フッ化ホルミル
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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 フッ化ホルミル | |||
| その他の名前 ギ酸フッ化物メタノイルフッ化物 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| ケムスパイダー |
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PubChem CID | |||
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C H F O | |||
| モル質量 | 48.016 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の気体 | ||
| 融点 | −142℃（−224℉; 131K） | ||
| 沸点 | −29℃（−20℉、244K） | ||
| 分解する | |||
| 他の溶媒への 溶解性 | クロロカーボン、フロン | ||
| 構造 | |||
| 2.02 D [ 1 ] | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険 | 有毒 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物 | ギ酸フッ化水素 フッ化カルボニル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
フッ化ホルミルは、化学式 HC(O)F で表さ れる有機化合物です。
準備
HC(O)Fは1934年に初めて報告されました。[ 2 ] 多くの調製法の中で、典型的なものは、 ギ酸ナトリウムとフッ化ベンゾイル（ KHF 2と塩化ベンゾイルからその場で生成される）との反応です。[ 3 ]
- HCOONa + C 6 H 5 C(O)F → FC(O)H + C 6 H 5 COONa
構造
分子は平面構造で、COとCFの距離はそれぞれ1.18Åと1.34Åである。[ 1 ]
反応
HC(O)Fは室温付近で自己触媒的に一酸化炭素とフッ化水素に分解する。
- HC(O)F → HF + CO
化合物の敏感性のため、反応は低温で行われ、サンプルは多くの場合、HF を吸収するフッ化カリウムなどの無水アルカリ金属フッ化物の上に保管されます。
ベンゼン（および他のアレーン）は、三フッ化ホウ素の存在下でフッ化ホルミルと反応してベンズアルデヒドを生成する。関連反応として、塩化ホルミルがガッターマン・コッホのホルミル化反応に関与していることが示唆されている。フッ化ホルミル/BF 3と過重水素化ベンゼン（C 6 D 6）の反応は、ベンゼンのフリーデルクラフツアセチル化で観察される同位体効果と同様の、2.68の速度論的同位体効果を示す。しかし、COとヘキサフルオロアンチモン酸の混合物によるベンゼンのホルミル化では同位体効果は示されず（C 6 H 6とC 6 D 6は同じ速度で反応する）、この反応にはより反応性の高いホルミル化剤、おそらくCHO +が関与していることを示している。[ 3 ]
フッ化ホルミルはハロゲン化アシルに予想される反応を起こし、アルコールとカルボン酸はそれぞれギ酸エステルと混合酸無水物に変換されます。[ 4 ]
参考文献
- ^ a b LeBlanc, OH Jr.; Laurie, VW; Gwinn, WD (1960). 「ホルミルフッ化物のマイクロ波スペクトル、構造、および双極子モーメント」. The Journal of Chemical Physics . 33 (2): 598– 600. doi : 10.1063/1.1731191 .
- ^ネスメヤノウ、AN; E.J.カーン（1934年）。 「Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid」。ケミッシェ ベリヒテ。67 (3): 370–373 .土井: 10.1002/cber.19340670303。
- ^ a b Olah, GA; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). 「ホルミル化剤」. Chemical Reviews . 87 (4): 671– 686. doi : 10.1021/cr00080a001 .
- ^ Olah, GA ; Prakash, GKS; Wang, Q.; Li, X. (2001). 「ホルミルフッ化物」. L. Paquette (編).有機合成試薬百科事典. ニューヨーク: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rf027 .
