コルコリ脂肪酸F

コルコリ脂肪酸F
名前
IUPAC名
(10 E ,15 Z )-9,12,13-トリヒドロキシ-10,15-オクタデカジエン酸
その他の名前
フルギジン酸
識別子
  • 95341-44-9 ☒
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:91218
チェムブル
  • ChEMBL469620
ケムスパイダー
  • 22912859
  • 44559173
  • DTXSID601164588
  • InChI=1S/C18H32O5/c1-2-3-7-11-16(20)17(21)14-13-15(19)10-8-5-4-6-9-1 2-18(22)23/h3,7,13-17,19-21H,2,4-6,8-12H2,1H3,(H,22,23)/b7-3-,14-13+
    キー: MKYUCBXUUSZMQB-MKZMYESJSA-N
  • CCC=CCC(C(C=CC(CCCCCCCC(=O)O)O)O)O
プロパティ
C 16 H 26 O 2
モル質量 250.382  g·mol −1
密度 1.1 g/cm³
沸点 545℃(1,013°F; 818K)
危険
引火点 297.4℃
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

コルチョリ脂肪酸Fは、コルコルス属の植物、特にコルコルス・オリトリウス(黄麻布)およびその関連種から単離された天然脂肪酸誘導体です。[1]この化合物は、抗炎症作用抗酸化作用などの薬理学的特性を示す生理活性脂質の一種です。また、この化合物は、9位と12位に2つの二重結合を持つオメガ6脂肪酸であるリノール酸の誘導体でもあります。 [2]コルチョリ脂肪酸Fは、9位、12位、13位にさらに3つのヒドロキシル基を有しています。 [3]

自然発生

この脂肪酸は主にコルコルス属の葉と茎に含まれており、アフリカ、アジア、中東の各地で伝統的に料理や薬用に使用されています。この化合物は通常、有機溶媒を用いて抽出され、クロマトグラフィー技術によって精製されます。

1985年にヴェルナー・ヘルツとパラニアッパン・クランタイベルによって、ルドベキア・フルギダ(Rudbeckia fulgida)という植物から初めて単離されました[4] [5]フルギジン酸という一般名は種名に由来しています。この化合物は、様々な疾患の治療に伝統中国医学で用いられるセラナ・ロドナ(Serrana rodona)とカヤツリグサ(Cyperus rotundus)の根茎、そしてコドノプシス・ピロスラ(Codonopsis pilosula)の根からも単離されています

用途

この化合物は健康上の利点が期待されるため、栄養補助食品、機能性食品、医薬品への応用が検討されています。しかし、ヒトにおける有効性と安全性を検証するには、臨床試験が必要です。[6]

参考文献

  1. ^ 吉川正幸;村上敏幸島田裕美;吉住 聡;坂正美;山原丈二;松田久(1998) 「薬用食品。XIV. モロヘイヤの生理活性成分について。(2) : Corchorus olitorius L. (シダ科) の葉からの新規脂肪酸、コルコリ脂肪酸 A、B、C、D、E、F: マウス腹膜マクロファージにおける NO 産生の構造と阻害効果」。化学および製薬の速報46 (6): 1008–1014土井: 10.1248/cpb.46.1008PMID  9658577 2025 年6 月 9 日に取得
  2. ^ 「Human Metabolome Database: Corchorifatty acid F (HMDB0035919) のメタボロームカードを表示」hmdb.ca . 2025年6月9日閲覧。
  3. ^ Journal of Scientific and Industrial Research. Council of Scientific & Industrial Research. 2006. p. 294 . 2025年6月9日閲覧
  4. ^ Herz, Werner; Kulanthaivel, Palaniappan (1985年1月1日). 「ルドベッキア・フルギダ由来のトリヒドロキシC18酸とラブダン」 . Phytochemistry . 24 (1): 89– 91. doi :10.1016/S0031-9422(00)80813-4. ISSN  0031-9422 . 2025年6月9日閲覧
  5. ^ 倉科、祐介;三浦亜矢子。榎本 勝桑原重文(2011年3月4日)。「マリンギン酸とフルギジン酸の立体選択的合成」四面体67 (9): 1649–1653土井:10.1016/j.tet.2011.01.005。ISSN  0040-4020 2025 年6 月 9 日に取得
  6. ^ Shin, Ji-Sun; Hong, Yujin; Lee, Hwi-Ho; Ryu, Byeol; Cho, Young-Wuk; Kim, Nam-Jung; Jang, Dae Sik; Lee, Kyung-Tae (2015). 「Cyperus rotundusの根茎から単離されたフルギジン酸は、RAW264.7マクロファージにおけるAP-1不活性化を介してLPS誘導性iNOS、COX-2、TNF-α、およびIL-6の発現を抑制する」Biological & Pharmaceutical Bulletin . 38 (7): 1081– 1086. doi : 10.1248/bpb.b15-00186 . ISSN  1347-5215. PMID  26133719.
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