フミトレモルギン

フミトレモルギン

フミトレモルギンAC
識別子
CAS番号	答え: 12626-18-5 B: 12626-17-4 品番: 118974-02-0
3Dモデル（JSmol）	A:インタラクティブ画像 B:インタラクティブ画像 C:インタラクティブ画像
チェビ	A: CHEBI:72766 B: CHEBI:64531 C: CHEBI:72763
チェムブル	B: ChEMBL3885413 C: ChEMBL410316
ケムスパイダー	答え: 96882 B: 94836 357779​
ケッグ	答え: C20564 B: C20630 C: C20604
PubChem CID	答え: 107713 B: 105113 型番: 403923
ユニイ	答え: ZR1C7949XT B: ITN5B384F8
InChI A: InChI=1S/C32H41N3O7/c1-18(2)12-14-40-28-26-21-11-10-20(39-7)16-23(21)34-25(15-19(3)4)41-42-31(5,6)17-24(27(26)34)35-29(36)22-9-8-13-33(22)30(37)32(28,35)38/h10-12,15-16,22,24-25,28,38H,8-9,13-14,17H2,1-7H3/t22-,24-,25+,28-,32+/m0/s1 InChIによる計算1.0.6 (PubChem リリース 2021.10.14) キー: ACGHJVZDNQZJOV-BMOJZYMJSA-N B: InChI=1S/C27H33N3O5/c1-15(2)10-12-28-20-14-17(35-5)8-9-18(20)22-23(28)21(13-16(3)4)30-25(32)19-7-6-1 1-29(19)26(33)27(30,34)24(22)31/h8-10,13-14,19,21,24,31,34H,6-7,11-12H2,1-5H3/t19-,21-,24-,27+/m0/s1 キー: WEIYXEFMCIRZHC-MWGWWEMPSA-N 子： InChI=1S/C22H25N3O3/c1-12(2)9-18-20-15(14-7-6-13(28-3)10-16(14)23-20)11-19-21(26)24 -8-4-5-17(24)22(27)25(18)19/h6-7,9-10,17-19,23H,4-5,8,11H2,1-3H3/t17-,18-,19-/m0/s1 キー: DBEYVIGIPJSTOR-FHWLQOOXSA-N
笑顔 A: CC(=CCO[C@H]1C2=C3[C@H](CC(OO[C@@H](N3C4=C2C=CC(=C4)OC)C=C(C)C)(C)C)N5[C@@]1(C(=O)N6CCC[C@H]6C5=O)O)C B: CC(=CCN1C2=C(C=CC(=C2)OC)C3=C1[C@@H](N4C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@@]4([C@H]3O)O)C=C(C)C)C C: CC(=C[C@H]1C2=C(C[C@@H]3N1C(=O)[C@@H]4CCCN4C3=O)C5=C(N2)C=C(C=C5)OC)C
プロパティ
化学式	A: C 32 H 41 N 3 O 7 B: C 27 H 33 N 3 O 5 C: C 22 H 25 N 3 O 3
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

フミトレモルギンは、アスペルギルスとペニシリウムの振戦誘発代謝物であり^{[ 1 ]} 、天然に存在する2,5-ジケトピペラジンの一種に属します。^{[ 2 ]}

生合成

フミトレモルギンの生合成経路には、複数の異なる酵素が関与しています。FtmAは非リボソームペプチド合成酵素です。FtmBとFtmHはプレニルトランスフェラーゼです。フミトレモルギンCの生合成に関与する3つの異なるシトクロムP450モノオキシゲナーゼは、FtmC、FtmE、およびFtmGです。さらに、FtmDはメチルトランスフェラーゼとして機能することが提案されています。合成はブレビアナミドFの形成から始まります。FtmAは、このジケトピペラジン生成物の非リボソームペプチド合成（NRPS）を2つのアミノ酸、L-トリプトファンとL-プロリンから触媒します。次に、別の酵素であるFtmBが生成物をプレニル化してトリプロスタチンBを形成します。この時点で、2つの別々の経路が存在します。 FtmEはトリプロスタチンBを環化してデメトキシフミトレモルギンCを生成するか、FtmCはトリプロスタチンBを酸化してインドール環のC-6にヒドロキシル基を付加し、デスメチルトリプロスタチンAを生成する。後者の経路ではメチル化が起こり、トリプロスタチンAが生成される。このメチル化反応を触媒する酵素は完全には特定されていないが、FtmDが有力な候補と考えられている。次に、トリプロスタチンAの環化により、FtmEによるCN結合が形成され、フミトレモルギンCが生成される。続いて、FtmGによってフミトレモルギンCのC-12およびC-13がヒドロキシ化され、12α, 13α-ジヒドロキシフミトレモルギンCが生成される。フミトレモルギンBは、インドール環のN-1をプレニル化する別のプレニルトランスフェラーゼであるFtmHによって生成される。^{[ 3 ]}

フミトレモルギンの提案された生合成経路

参考文献

1. Gallagher, RT; Latch, GC (1977). 「Penicillium piscarium Westlingによる振戦誘発性マイコトキシンVerruculogenおよびFumitremorgin Bの産生」 .応用環境微生物学. 33 (3): 730–1 . Bibcode : 1977ApEnM..33..730G . doi : 10.1128 / aem.33.3.730-731.1977 . PMC  170752. PMID 16345234  .
2. Borthwick AD (2012). 「2,5-ジケトピペラジン：合成、反応、医薬化学、および生理活性天然物」. Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 . 
3. 加藤直樹;鈴木 博一;高木 洋あさみ、ゆきひろ。掛谷 秀明；浦本 正和臼井健夫；高橋俊二杉本良和長田 裕之 (2009-03-23) 「アスペルギルス フミガタスにおけるフミトレモルギン生合成に必要なチトクロム P450 の同定」。ケムバイオケム。10 (5): 920–928 ​​.土井: 10.1002/cbic.200800787。PMID 19226505。