フラ-2-アセトキシメチルエステル

フラ-2-アセトキシメチルエステル

名前
推奨IUPAC名 (アセチルオキシ)メチル 2-(5-{2-[5-メチル-2-(2,6,10,14-テトラオキソ-3,5,11,13-テトラオキサ-8-アザペンタデカン-8-イル)フェノキシ]エトキシ}-6-(2,6,10,14-テトラオキソ-3,5,11,13-テトラオキサ-8-アザペンタデカン-8-イル)-1-ベンゾフラン-2-イル)-1,3-オキサゾール-5-カルボキシレート
その他の名前 フラ-2AM
識別子
CAS番号	108964-32-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	2610364^はい
PubChem CID	3364574
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID50148784
InChI InChI=1S/C44H47N3O24/c1-25-7-8-32(46(16-39(53)65-20-60-26(2)48)17-4 0(54)66-21-61-27(3)49)35(11-25)58-9-10-59-36-12-31-13-37(43-45-15-3) 8(71-43)44(57)69-24-64-30(6)52)70-34(31)14-33(36)47(18-41(55)67-22- 62-28(4)50)19-42(56)68-23-63-29(5)51/h7-8,11-15H,9-10,16-24H2,1-6H3^はい キー: VPSRLGDRGCKUTK-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C44H47N3O24/c1-25-7-8-32(46(16-39(53)65-20-60-26(2)48)17-4 0(54)66-21-61-27(3)49)35(11-25)58-9-10-59-36-12-31-13-37(43-45-15-3) 8(71-43)44(57)69-24-64-30(6)52)70-34(31)14-33(36)47(18-41(55)67-22- 62-28(4)50)19-42(56)68-23-63-29(5)51/h7-8,11-15H,9-10,16-24H2,1-6H3 キー: VPSRLGDRGCKUTK-UHFFFAOYAI
笑顔 O=C(OCOC(=O)CN(c4ccc(cc4OCCOc3cc1c(oc(c1)c2ncc(o2)C(=O)OCOC(=O)C)cc3N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C)C)CC(=O)OCOC(=O)C)C
プロパティ
化学式	C 44 H 47 N 3 O 24
モル質量	1001.85
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

フラ-2-アセトキシメチルエステル（略称：フラ-2AM ）は、生化学において蛍光による細胞内カルシウム濃度測定に用いられる、比測定カルシウム指示薬フラ-2の膜透過性誘導体である。^[1]フラ-2AMは細胞に添加されると細胞膜を通過し、細胞内に入ると細胞エステラーゼによってアセトキシメチル基が除去される。アセトキシメチルエステルが除去されると、ペンタカルボキシレートカルシウム指示薬「フラ-2」が再生される。340 nmと380 nmの両方でCa ²⁺誘導蛍光を測定することで、340/380比に基づいてカルシウム濃度を計算できる。この比を用いることで、フラ-2濃度の局所的な差異や細胞厚といった、細胞内のカルシウム濃度を画像化する際にアーティファクトを引き起こす可能性のある特定の変数が自動的に除去される。

参考文献

1. Oakes, S. G; Martin Wj, 2nd; Lisek, C. A; Powis, G (1988). 「カルシウム指示薬前駆体fura-2ペンタアセトキシメチルエステル（fura-2 AM）の細胞による不完全加水分解」. Analytical Biochemistry . 169 (1): 159– 66. doi :10.1016/0003-2697(88)90267-9. PMID  3369679.