フルルタドン

フルルタドン

識別子
CAS番号	139-91-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:74803
チェムブル	ChEMBL1189513
ケムスパイダー	7831887
ドラッグバンク	DB16567
ECHA 情報カード	100.004.895
EC番号	205-384-5
ケッグ	D02510
PubChem CID	9553856
ユニイ	5X4V82ZN30
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4048016
InChI InChI=1S/C13H16N4O6/c18-13-16(14-7-10-1-2-12(22-10)17(19)20)9-11(23-13)8-15-3-5-21-6-4-15/h1-2,7,11H,3-6,8-9H2/b14-7+ キー: YVQVOQKFMFRVGR-VGOFMYFVSA-N
笑顔 C1COCCN1CC2CN(C(=O)O2)/N=C/C3=CC=C(O​​3)[N+](=O)[O-]
プロパティ
化学式	C 13 H 16 N 4 O 6
モル質量	324.29 g·モル^−1
外観	黄色の固体[ 1 ]
危険
GHSラベル： [2]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P317、P330、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

フラルタドンは、5-ニトロフラン環を含むニトロフラン類に属する化合物です。フラルタドンは合成抗生物質に分類され、1957年に特許を取得しました。^{[ 2 ]}

プロパティ

フラルタドンはキラルな炭素原子を持ち、ラセミ体として存在する。( S )体はレボフラルタドンとして知られている。^{[ 3 ]}

• 
  フルルタドン（R）型
• 
  レボフラルタドン（S）型

使用

塩酸フルルタドン

フラルタドンは特に家禽類の治療に使用されていました。この有効成分の残留物は、発がん性および変異原性の可能性から、いかなる濃度においても有害物質に分類されています。^{[ 4 ]}

フルルタドンは、尿路感染症の抗生物質としてヒト医療に使用されています。^{[ 5 ]}また、抗原虫薬としても利用されています。^{[ 1 ]} 1958年10月に、ケフォーバー、パベルツ、マクナマラによって、有効成分名「フルメトロノール」で、全身性細菌感染症の経口治療に有効な薬剤として初めて導入されました。^{[ 6 ]}米国市場には1959年にアルタファー（イートンラボラトリーズ）という商標名で導入されました。^{[ 7 ]}

規制

欧州連合では、1993年以降、食用動物におけるフラルタドンの使用が禁止されている。その結果、この有効成分をベースとした製剤は市販されていない。^{[ 4 ]}

1986年の安全飲料水および有害物質施行法に基づき、カリフォルニア州は1988年4月1日からフラルタドンを含む製品の表示を義務付けている。^{[ 8 ]}

参考文献

1. J. Elks (2014)、『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』、Springer、ISBN 978-1-4757-2085-3
2. US 2802002、「一連の新規ヌ-(5-ニトロ-2-フリル)アルキリデン-3-アミノ-5-第三級アミノ-メチル-2-オキサゾリドンおよびその製造法」、1957年8月6日公開、Norwich Pharmacal Companyに譲渡 
3. INN 推奨リスト 07、Weltgesundheitsorganisation (WHO)、1967 年 12 月 9 日。
4. Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen、レーベンスミッテルン。 Stellungnahme des BgVV、2002 年 7 月 15 日。2024 年 8 月 4 日に取得。
5. GWAミルン（2002）[ [1]、p.762、Googleブックス『ドラッグ：同義語と特性』、Wiley、p.762、ISBN 978-0-566-08491-1{{citation}}:値を確認する|url=(ヘルプ)
6. 「フルルタドン - 治療中の患者における体外および血清中の抗菌活性」 Archives of Internal Medicine、vol. 107、no. 6、pp.  863– 871、1961年6月、doi : 10.1001/archinte.1961.03620060063008 、2024年8月3日閲覧。
7. Furaltadone、National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS)、2024年8月12日閲覧。
8. 「5-(モルホリノメチル)-3-[(5-ニトロフルフリリデン)-アミノ]-2-オキサゾリジノン」 OEHHA . 1988年4月1日. 2024年8月5日閲覧。