フラザボル

化合物
医薬品化合物
フラザボル
フラザボルの骨格式
フラザボル分子の空間充填モデル
臨床データ
商号フラザロン、ミオタロン、屈志舒
その他の名前アンドロフラザノール; DH-245; フラザロン; フラザロン; ピルザロン; 17α-メチル-5α-アンドロスタ[2,3- c ]フラザン-17β-オール; 17β-ヒドロキシ-17α-メチル-5α-アンドロスタノ[2,3- c ]-1',2',5'-オキサジアゾール; 17α-メチル-5α-アンドロスタノ[2,3- c ][1,2,5]オキサジアゾール-17β-オール

投与経路
経口摂取
薬物クラスアンドロゲン;アナボリックステロイド
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
消失半減期4時間[要出典]
排泄尿
識別子
  • (1 S ,2 S ,10 S ,13 R ,14 S ,17 S ,18 S )-2,17,18-トリメチル-6-オキサ-5,7-ジアザペンタシクロ[11.7.0.0 2,10 .0 4,8 .0 14,18 ]イコサ-4,7-ジエン-17-オール
CAS番号
  • 1239-29-8 チェックはい
PubChem CID
  • 14708
ドラッグバンク
  • DB01514 チェックはい
ケムスパイダー
  • 14032 チェックはい
ユニイ
  • 2W07HSP5PX
チェムブル
  • ChEMBL1893554 ☒
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID7046889
ECHA 情報カード100.013.621
化学および物理データ
C 20 H 30 N 2 O 2
モル質量330.472  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • O[C@@]5([C@@]4([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@]2(Cc1nonc1C[C@@H]2CC3)C)CC4)CC5)C)C
  • InChI=1S/C20H30N2O2/c1-18-11-17-16(21-24-22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)23/h12-15,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,18-,19-,20-/m0/s1 チェックはい
  • キー:RGLLOUBXMOGLDQ-IVEVATEUSA-N チェックはい
 ☒チェックはい (これは何ですか?)(確認)  

フラザボルINNツールチップ国際非営利名称1月ツールチップ日本語許容名) (ブランド名:フラザロンミオタロンクズヒシュウ) は、アンドロフラザノールとしても知られ1969年から日本で販売されている合成経口活性同化 アンドロゲンステロイドです。 [1] [2] [3] [4]これはジヒドロテストステロン(DHT)の17α-アルキル化誘導体であり、構造的にスタノゾロールと密接に関連しており、ピラゾールの代わりにフラザン系を持つことのみが異なります[5]フラザボルは、同化作用アンドロゲン作用の比率が比較的高いです[4]他の17α-アルキル化AASと同様に、肝毒性のリスクがある場合があります[6]この薬は抗高脂血症薬として説明されており、動脈硬化症高コレステロール血症の治療に有効であると主張されていますが[5]ウィリアム・ルウェリンによると、フラザボルのそのような特性は神話です。[7]

ドーピング

以前は北米のアスリートたちには比較的知られていない薬物であったフラザボルは、運動能力向上を目的とした薬物使用および禁止行為に関する調査委員会(通称デュビン調査)で悪名を馳せた。1988年ソウル夏季オリンピックで100メートル金メダルを獲得した後、カナダの短距離走者ベン・ジョンソンはアナボリックステロイドのスタノゾロールに陽性反応を示し、後に金メダルを剥奪され、2年間競技に参加を禁止された。[8]ジョンソンは当初、禁止薬物を摂取したことはないとして容疑を否認した。後に彼は、陽性反応は妨害行為によるものであり、実際に摂取したのはフラザボルであり、当時オリンピックでサンプルを分析するために使用されたガスクロマトグラフィー質量分析法ではフラザボルは検出できなかったと主張した。対照的に、スタノゾロールは1970年代からエリートアスリートの間で広く使用されており、1988年時点では従来の検査手順によって確実に識別できるようになりました。[9]

デュビン調査委員会で証言したジョンソン医師のジョージ・「ジェイミー」・アスタファンは、1980年代半ばからジョンソンにフラザボル(アスタファンはエストラゴールと呼んでいた)を投与していたこと、そしてジョンソンがソウル大会の開会から1か月以内にスタノゾロールを自ら投与していた可能性が高いことを主張した。

後の証言で、ジョンソンのトレーニング仲間だったアンジェラ・イサジェンコは、自身もアスタファンからフラザボルを入手した、少なくともそう思っていたと委員会に証言した。元カナダ記録保持者である彼女は、ジョンソンの陽性反応後、フラザボルが含まれていると思われた残りの小瓶を分析したところ、スタノゾロールであると判明したと明かした。イサジェンコ、そして後に委員会の最高裁判事となったチャールズ・デュビンは、アスタファンがジョンソン、イサジェンコ、そして他のカナダ人チームメンバーにずっとスタノゾロールを売りつけており、フラザボルは彼の空想か、あるいは全くの嘘であると結論付けた。[10]

参考文献

  1. ^ J. Elks (2014年11月14日). 『薬物辞典:化学データ:化学データ、構造、参考文献』. Springer. pp. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  2. ^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。475 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1
  3. ^ William Andrew Publishing (2013年10月22日). 医薬品製造百科事典 第3版. Elsevier. pp. 1725–. ISBN 978-0-8155-1856-3
  4. ^ ab 医薬化学の進歩. エルゼビア. 1979年1月1日. pp.  62– 63. ISBN 978-0-08-086264-4
  5. ^ ab Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). 「アンドロゲン受容体への結合とアナボリックおよびアンドロゲン活性に寄与するアナボリックアンドロゲンステロイドの構造特性。ステロイド構造への応用修飾」. Steroids . 74 (2): 172– 97. doi :10.1016/j.steroids.2008.10.016. PMID  19028512. S2CID  41356223.
  6. ^ Abbate V, Kicman AT, Evans-Brown M, McVeigh J, Cowan DA, Wilson C, Coles SJ, Walker CJ (2015). 「ボディビルディング用サプリメントでアナボリックステロイドが検出される - 公衆衛生への重大なリスク」. Drug Test Anal . 7 (7): 609–18 . doi :10.1002/dta.1728. PMID  25284752.
  7. ^ ウィリアム・ルウェリン (2007). 『アナボリックステロイド 2007:アナボリックステロイド リファレンスマニュアル』 . ボディ・オブ・サイエンス. ISBN 978-0967930466
  8. ^ マン、アンドレア. 「1988年9月27日:ベン・ジョンソン、薬物検査で不合格となりオリンピック金メダル剥奪」. BT . BTグループ. 2020年3月24日閲覧
  9. ^ Masse, Robert (1989). 「アナボリックステロイドに関する研究 III. ガスクロマトグラフィー-質量分析法によるヒトにおけるスタノゾロール尿中代謝物の検出と特性評価」. Journal of Chromatography . 497 : 17–37 . PMID  2625454.
  10. ^ ハーヴェイ、ランディ(1989年3月17日)「乳白色の物質:それは解決策か?」ロサンゼルス・タイムズ。 2020年3月24日閲覧


「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Furazabol&oldid=1303035613」から取得