2-フラン酸
2-フラン酸
名前
推奨IUPAC名
フラン-2-カルボン酸[ 1 ]
その他の名前
  • 2-フラン酸
  • ピロムチン酸
  • 2-フランカルボン酸
  • α-フランカルボン酸
  • α-フラン酸
  • 2-カルボキシフラン
識別子
3Dモデル（JSmol）
110149
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.001.639
3056
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) チェックはい
    キー: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
    キー: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
  • OC(=O)C1=CC=CO1
プロパティ
C 5 H 4 O 3
モル質量112.084  g·mol −1
外観 ホワイト/オフホワイト（ベージュ）の結晶性パウダー
密度0.55 g/cm 3
融点128～132℃（262～270℉、401～405K）
沸点230～232℃（446～450°F、503～505K）
冷水および温水に容易に溶解します（27.1 g/L）
酸性度（ p Ka ）25℃で3.12
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
目、呼吸器系、皮膚を刺激します。
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
関連化合物
関連化合物
2-チオフェンカルボン酸、3-フラン酸、フルフリルアルコール、2,5-フランジカルボン酸、フルフリルアミン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

2-フラン酸は、フラン環とカルボン酸側鎖からなる有機化合物です。他のフラン類と同様に、その名称はラテン語の「ふすま」を意味する「furfur」に由来し、これらの化合物は最初にふすまから生成されました。[ 2 ]フラン酸の塩およびエステルは、フロ酸塩として知られています。2-フラン酸は、保存料および香料として食品に最も広く使用されており、甘く土っぽい風味を与えます。[ 3 ]

歴史

この化合物は、1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて記述されました。彼は粘液酸の乾留によってこの化合物を得ました。そのため、当初はピロムシン酸として知られていました。これはフラン化合物の最初の合成例であり、2番目は1821年のフルフラールでした。 [ 4 ] [ 5 ] それにもかかわらず、フルフラールは後のフランの命名規則を定めることになりました。

調製と合成

ノカルジア・コラリナによるフルフリルアルコール（R = CH 2 OH）またはフルフラール（R = CHO）の2-フラン酸への生体内変換

2-フラン酸は、フルフリルアルコールまたはフルフラールの酸化によって合成できます。これは化学的または生体触媒的に達成できます。

現在の工業的ルートは、NaOH水溶液中でのフルフラールのカニッツァーロ反応である。これは不均化反応であり、2-フランカルボン酸とフルフリルアルコールが1:1の比率で生成する（それぞれ50%の収率）。[ 6 ]どちらの生成物も商業的価値があるため、この方法は依然として経済的である。生体触媒ルートは、微生物ノカルジア・コラリナを用いる。このルートでは、2-フランカルボン酸がより高い収率で生成され、2-フルフリルアルコールからは98%、2-フルフラールからは88%の収率が得られるが[ 7 ] 、まだ商業化されていない。

アプリケーションと発生

2-フェロン酸から誘導される抗アメーバ剤であるジロキサニド[ 8 ]は、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[ 9 ]

商業的な用途では、2-フラン酸はフラン酸エステルの製造によく使われており、その一部は医薬品や農薬となっています。[ 10 ]

食品中

2-フロ酸は香料成分であり、 1995年に香料・抽出物製造者協会（FEMA）によって一般的に安全と認められた（GRAS）認定を取得しました。2-フロ酸は、甘く、油っぽく、草っぽく、土っぽい独特の香りがします。 [ 3 ]

2-フラン酸は多くの食品の殺菌・低温殺菌に役立ちます。これは2-フルフラールからその場で生成されます。[ 11 ] 2-フラン酸はコーヒーの焙煎時にも生成され、最大205 mg/kgの濃度になります。[ 12 ]

光学特性

2-フロ酸結晶は200～2000 nmの波長域で高い透明性を示し、130℃まで安定しており、一般に紫外線、可視光線、赤外線領域での吸収が低い。[ 13 ]光学的および誘電的研究では、2-フロ酸結晶は318 K未満の温度域では常誘電体として、 318 Kを超える温度域では強誘電体として作用する可能性がある。 [ 14 ]

微生物代謝

2-フラン酸は、シュードモナス・プチダという微生物にとって唯一の炭素源およびエネルギー源となり得る。この微生物は好気的にこの化合物を分解する。 [ 15 ] [ 16 ]

危険

LD50は100 mg/kg（経口、ラット）である。[ 17 ]

参考文献

  1. ^「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 746. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
  2. ^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology . Elsevier. ISBN 0-444-52239-5。
  3. ^ a b Burdock, George (1996). 「P-Z指数」.食品・着色料百科事典第3巻. Bob Stern. p. 2359. ISBN 0-8493-9414-7。
  4. ^ JW ドーベライナー (1832)。「Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure」 [医学的および化学的応用と有益なギ酸の調製について]。Annalen der Pharmacy (ドイツ語)。3 (2): 141–146。土井: 10.1002/jlac.18320030206。 141 ページより: 「 この混合物は、硫酸と過酸化マンガンの糖との同時反応によって生成され、分離された状態では油状で、シナモンとビターアーモンドオイルの混合物のような匂いがする揮発性物質を含むギ酸によって生成されるという観察にも、この要求に賛同します...」
  5. ^ジョン・ステンハウス (1843). 「各種野菜に対する硫酸の作用によって生成される油について. [抄録]」 .ロンドン王立協会論文抄録. 5 : 939–941 . doi : 10.1098/rspl.1843.0234 . JSTOR 111080 . 
  6. ^マリスカル、R.;マイレレス・トーレス、P.オジェダ、M.サダバ、I。ロペス・グラナドス、M. (2016)。「フルフラール: 化学物質と燃料の合成のための再生可能で多用途なプラットフォーム分子」(PDF)。エネルギー環境。科学。9 (4): 1144 – 1189。土井: 10.1039/C5EE02666K。hdl : 10261/184700。ISSN 1754-5692。S2CID 101343477。  
  7. ^ Pérez, Herminia (2009). 「Nocardia corallinaを用いた2-フルフリルアルコールと2-フランアルデヒドの酸化による2-フラン酸の微生物触媒的調製」. African Journal of Biotechnology 8 ( 10).
  8. ^ Farthing, Michael JG (2006年8月). 「腸内原虫の根絶に向けた治療選択肢」Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology 3 (8): 436– 445. doi : 10.1038/ncpgasthep0557 . PMID 16883348 . S2CID 19657328 .  
  9. ^世界保健機関(2019).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：2019年第21版. ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). 「モメタゾンフロ酸点鼻スプレー：安全性と全身的影響のレビュー」. Drug Safety . 30 (4): 317– 326. doi : 10.2165/ 00002018-200730040-00004 . PMID 17408308. S2CID 42398133 .  
  11. ^ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). 「2-フラン酸の熱脱炭酸と食品中のフラン形成への影響​​」.食品化学. 126 (3): 1512– 1513. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.12.017 .
  12. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). 「フラン類分析によるコーヒー焙煎度合いの測定のための新規UHPLC法」. Food Chemistry . 341 (Pt 1) 128165. doi : 10.1016/j.foodchem.2020.128165 . PMID 33038777. S2CID 222280614 .  
  13. ^ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). 「有機非線形光学結晶：2-フラン酸の成長、光学的および熱的研究」. Physica B: Condensed Matter . 406 (14): 2834– 2839. Bibcode : 2011PhyB..406.2834U . doi : 10.1016/j.physb.2011.04.038 .
  14. ^ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). 「有機非線形光学2-フロ酸単結晶の光学的および誘電的研究」. Optik . 124 (17): 2754– 2757. Bibcode : 2013Optik.124.2754U . doi : 10.1016/j.ijleo.2012.08.075 .
  15. ^リンプリヒト、H. (1870)。「Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O」 [テトラフェノール C 4 H 4 O について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。3 (1): 90–91 .土井: 10.1002/cber.18700030129。
  16. ^ KOENIG, KERSTIN (1988). 「 Pseudomonas putida Fulによる2-フランカルボン酸の好気的分解におけるモリブデンの関与」.応用環境微生物学. 55 (7): 1829–34 . doi : 10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989 . PMC 202958. PMID 16347977 .  
  17. ^ホイドンクス氏; WMファン・レイン。 W. ヴァン・ライン; DE デヴォス。 PA ジェイコブス (2007)。 「フルフラールと誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a12_119.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。

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