不老院

不老院

名前
IUPAC名 1,2-ビス(2-フリル)-2-ヒドロキシエタノン
識別子
CAS番号	552-86-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL364893^はい
ケムスパイダー	10629^はい
ECHA 情報カード	100.008.205
EC番号	209-024-8
PubChem CID	11100
ユニイ	FP41RNB020^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60862181
InChI InChI=1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H^はい キー: MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 O=C(c1occc1)C(O)c2occc2
プロパティ
化学式	C 10 H 8 O 4
モル質量	192.170  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

フロインまたは1,2-ジ(フラン-2-イル)-2-ヒドロキシエタノンは、化学式C ₁₀ H ₈ O _4の有機化合物です。フルフラールから、シアン化物イオン触媒によるベンゾイン縮合反応によって生成されます。^{[ 1 ]}

反応

フルフラールからのフロイン合成もビタミンB1 _（チアミン）によって触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応にはチアミンの比較的安定したカルベン型が関与していると提唱した。^{[ 2 ] [ 3 ]}以下に示す触媒サイクルでは、2分子のフルフラールがチアゾール-2-イリデン触媒を介して反応し、ビタミン_B1のチアゾリウムカチオンの2位炭素の1つのプロトンが失われることでフロインが生成される。

チアミン触媒によるフルフラールからのフロイン生成

これは持続性カルベンの存在を示す最初の証拠であった。

用途

フロインは可塑剤として使われてきた。^{[ 1 ]}

参考文献

1. Denis Lorient (1999),食品加工における新しい原料：生化学と農業。Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5366ページ
2. ロナルド・ブレスロー (1957). 「チアミンの作用機序：チアゾリウム双性イオンの関与」.化学と産業. 26 : 893.
3. R. Breslow (1957). 「チアゾリウム塩における急速重水素交換」.アメリカ化学会誌. 79 (7): 1762– 1763. doi : 10.1021/ja01564a064 .