フロキノリンアルカロイド
ディクタムニンの化学構造
スキミアニン（β-ファガリン）の化学構造

フロキノリンアルカロイドは、単純な構造を持つアルカロイド群です。このアルカロイド群の分布は、基本的にミカン科植物に限られています。このグループの中で最も単純なものはジクタムニンであり、最も広く分布しているのはスキミアニンです。[ 1 ]

フロキノリンアルカロイドの一種であるディクタムニンは、ミカン科に非常に多く含まれています。これは、ミカン科植物ディクタムヌス・アルブスの根に含まれる主要なアルカロイドであり、粗抽出物由来の薬剤の変異原性の原因となっています。 [ 2 ]ディクタムニンは光毒性および光変異原性化合物であることも報告されています。[ 3 ]ディクタムニンは、この植物の重篤な皮膚光毒性に関与しています。[ 4 ]フロキノリンアルカロイドの一種であるスキミアニンは、強力な抗アセチルコリンエステラーゼ活性を有しています。[ 5 ]

化学

トーマスは1923年にミカン科からジクタミンを初めて単離した。これは非常に弱い塩基で、ヨウ化メチルやジメチル硫酸、ジアゾメタンと反応してイソジクタミンに誘導体化せず異性化してイソジクタミンとなる。ジクタミンは直鎖構造を有し、過マンガン酸カリウムとの酸化分解によりジクタミン酸を生成することで確認されている。ディークマン環化反応に続いてメチル化と加水分解が行われ、酸の構造が確認された。スキミアニンは、もう1つの一般的なフロキノリンアルカロイドであり、ジクタミンと非常によく似た化学的性質を示す。スキミアニンも直鎖構造を有し、加水分解により3-エチル-4,7,8-トリメトキシ-2-キノロンを与える。[ 1 ]

薬理学的特性

いくつかのフロキノリンアルカロイドは、 in vitro薬理学的特性として、抗菌、抗ウイルス、変異原性、細胞毒性などを示すことが分かっています。また、抗血小板凝集作用、各種酵素阻害作用、抗菌・抗真菌作用も示しています。 [ 6 ] ジクタミンは平滑筋収縮を引き起こす性質があります。[ 1 ] スキミアニン[ 1 ]は、ブラジル原産のグアラタンとして知られるミカン科の植物、エセンベッキア・レイオカルパ（Esenbeckia leiocarpa Engl.）から抽出され、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を示します。[ 7 ]カメルーン中部州エロウンデンで採取されたミカン科の植物、テクリア・アフゼリイ（Teclea afzelii ）から抽出されたフロキノリンアルカロイドは、抗マラリア原虫作用を示します。[ 8 ] 別の研究では、いくつかのフロキノリンアルカロイドが、ヒトにマラリアを引き起こすマラリア原虫の一種であるPlasmodium falciparumに対して試験管内活性を示すことが示されています。 [ 9 ] フロキノリンアルカロイドの一種である5-(1,1-ジメチルアリル)-8-ヒドロキシ-フロ[2-3-b]キノロンは、Rhizoctonia solani、Sclerotium rolfsi、Fusarium solaniに対して抗真菌作用を示します。これらの真菌は、ジャガイモ、テンサイ、トマトに根腐れ病や萎凋病を引き起こします。[ 6 ]

スペクトル特性

UVスペクトルでは、235 nmに強い吸収帯が、290～335 nmには非常に広い吸収帯が観測される。UVスペクトルと比較して、IRスペクトルは特徴的な吸収帯が少なく、1090～1110 cm −1の領域には吸収帯が見られるものの、特定の振動は示さない。NMR分光法は、フロキノリンアルカロイドの構造を観察するのに最適な方法である。C-2プロトンは7.50～7.60 ppmの領域に、C-3プロトンは6.90～7.10 ppmの領域に反応を示す。芳香族メトキシ基は4.0～4.2 ppmの領域に反応を示すが、4-メトキシ基は約4.40 ppmの領域に反応を示す。[ 1 ]

参考文献

  1. ^ a b c d eコーデル、ジェフリー・A. (1981).アルカロイド入門：生遺伝学的アプローチ. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. pp.  243– 252. ISBN 0-471-03478-9。
  2. ^水田正史;金森 宏 (1985) 「ディクタムニ根皮質（ミカン科）由来のディクタムニンおよびガンマファガリンの変異原性活性」。突然変異研究。144 (4): 221–5 .土井: 10.1016/0165-7992(85)90054-5。PMID 4069140。 
  3. ^ Schimmer, O; Kühne, I (1991). 「クラミドモナス・ラインハルティにおける光増感剤としてのフロキノリンアルカロイド」.突然変異研究. 249 (1): 105–10 . Bibcode : 1991MRFMM.249..105S . doi : 10.1016/0027-5107(91)90136-c . PMID 2067526 . 
  4. ^シェンプ、CM;ソンタグ、M;シェプフ、E;サイモン、JC (1996)。 「Dictamnus albus L.（バーニングブッシュ）によって引き起こされる水疱性線条性皮膚炎」。デア・ハウタルツト。皮膚科学、性病学、および詳細な研究に関する知識。47 (9): 708–10 .土井: 10.1007/s001050050494。PMID 8999028。S2CID 23601334。  
  5. ^ヤン・ジョンドゥオ;張東波。レン、ジン。ヤン・ミンジュン（2011）。 「アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の可能性があるザントキシラム・ニチダム由来のフロキノリンアルカロイドであるスキミアニン」。医薬化学研究。21 (6): 722–725。土井: 10.1007/s00044-011-9581-9。S2CID 14113860。 
  6. ^ a b Emam, A; Eweis, M; Elbadry, M (2010). 「Ruta chalepensis L.の葉から抗真菌活性を有する新規フロキノリンアルカロイド」. Drug Discoveries & Therapeutics . 4 (6): 399– 404. PMID 22491304 . 
  7. ^カルドーソ＝ロペス、エレイン・モンテイロ;マイヤー、ジェームズ・アンドレアス。シルバ、マルセロ・ロジェリオ・ダ。レガシーニ、ルイス・オクタヴィオ。シモート、シモーネ・ヤスエ。ロペス、ノルベルト・ペポリーヌ。ピラニ、ホセ・ルーベンス。ボルツァーニ, ヴァンデルラン・ダ・シルバ;若い頃、マリア・クラウディア・マルクス (2010)。「アルツハイマー病の潜在的な治療法としてのエセンベッキア・レイオカルパ・イングランド（ミカン科）の茎からのアルカロイド」。分子。15 (12): 9205–13 .土井: 10.3390/molecules15129205。PMC 6259197。PMID 21160449。  
  8. ^ワンシ、ジーン・デュプレックス;フセイン、ヒダヤット。チョー、アラン・タジョン。クアム、シメオン F.スペクト、ザビーネ。サリテ、セーラム・ラマダン。ヘラウフ、アヒム。クローン、カルステン (2009)。 「Teclea afzelii 由来のフロキノリン アルカロイドの抗原虫活性」。植物療法の研究。24 (5): 775– 7.土井: 10.1002/ptr.2894。PMID 19496062。S2CID 30462486。  
  9. ^ Basco, LK; Mitaku, S; Skaltsounis, AL; Ravelomanantsoa, N; Tillequin, F; Koch, M; Le Bras, J (1994). 「フロキノリンおよびアクリドンアルカロイドの熱帯熱マラリア原虫に対するin vitro活性」 .抗菌剤および化学療法. 38 (5): 1169– 71. doi : 10.1128/aac.38.5.1169 . PMC 188171. PMID 8067758 .  
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