γ-アミノ-β-ヒドロキシ酪酸

γ-アミノ-β-ヒドロキシ酪酸
臨床データ
商号	ガミベタル、その他
その他の名前	ブキサミン; ブキサミナ; ブサミナ; γ-アミノ-β-ヒドロキシ酪酸; GABOB; β-ヒドロキシ-γ-アミノ酪酸; β-ヒドロキシ-GABA
識別子
	IUPAC名 (±)-4-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸;
CAS番号	924-49-2 ; 352-21-6;
PubChem CID	2149;
ケムスパイダー	2064;
ユニイ	1ZHM019FLD;
ケッグ	D00174;
チェビ	チェビ:16080;
チェムブル	ChEMBL93515;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1045877;
ECHA 情報カード	100.011.916
化学および物理データ
式	C 4 H 9 N O 3
モル質量	119.120 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C(C(CN)O)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8); キー:YQGDEPYYFWUPGO-UHFFFAOYSA-N;

Anticonvulsant drug

Pharmaceutical compound

γ-アミノ-β-ヒドロキシ酪酸（GABOB ）は、 β-ヒドロキシ-γ-アミノ酪酸（β-ヒドロキシ-GABA ）としても知られ、ガミベタルなどのブランド名で販売されており、ヨーロッパ、日本、メキシコでてんかん治療に用いられる抗てんかん薬です。^[1]^[2]これはGABA類似体、つまり神経伝達物質 γ-アミノ酪酸（GABA）の類似体であり、GABAの内因性代謝物であることが分かっています。^[2]^[3]^[4]^[5]

医療用途

GABOBは抗けいれん薬であり、てんかん治療に使用されます。^[1]^[2]

薬理学

GABOBはGABA受容体作動薬である。^{[6] GABOBには2つの}立体異性体があり、その作用には立体選択性がある。^[6]具体的には、( R )-(–)-GABOBはGABA _B 受容体の中等度の効力の作動薬であるのに対し、( S )-(+) -GABOBはGABA _{B受容体の}部分作動薬であり、 GABA _A 受容体の作動薬である。^[6] ( S )-(+)-GABOBは( R )-(–)-GABOBの約2倍の効力の抗けいれん薬である。^{[7] GABOBは医療用としては}ラセミ混合物として使用される。^[6]

GABAと比較して、GABOBは中枢神経系に対してより強力な抑制効果を持っています。これはおそらく、血液脳関門を通過する能力が高いためです。^[5]^[8]しかし、GABOBは単独で使用した場合の抗けいれん薬としての効力は比較的低く、他の抗けいれん薬と併用する補助治療としてより有用です。^[9]^[10]

化学

GABOB、またはβ-ヒドロキシ-GABAは、GABA（GABA類似体を参照）だけでなく、γ-ヒドロキシ酪酸（GHB）、フェニブト（β-フェニル-GABA）、バクロフェン（β-（4-クロロフェニル）-GABA）、^[11]およびプレガバリン（β-イソブチル-GABA）の構造類似体です。

社会と文化

一般名

GABOBは、一般名として ブキサミンまたはブキサミナと呼ばれてきました。^[1]^[6]

ブランド名

GABOBは主にGamibetalというブランド名で販売されています。^[1]また、Aminoxan、Bogil、Diastal、Gabimex、Gabomade、Gaboril、Gamalate、Kolpoなど、様々なブランド名でも販売されています。^[1]^[12]

参考文献

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