ガロパミル

ガロパミル

臨床データ
その他の名前	メトキシベラパミル
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	C08DA02 ( WHO )
識別子
IUPAC名 ( RS )-5-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチルメチルアミノ]-2-プロパン-2-イル-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)ペンタンニトリル
CAS番号	16662-47-8^はい HCl :  16662-46-7^はい
PubChem CID	1234
ケムスパイダー	1197^はい
ユニイ	39WPC8JHR8 HCl :  VT4VR32A0T (HCl)^はい
ケッグ	D01969^はい
チェムブル	ChEMBL51149^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID5045172
化学および物理データ
式	C 28 H 40 N 2 O 5
モル質量	484.637  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
キラリティー	ラセミ混合物
笑顔 N#CC(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)(CCCN(CCc2ccc(OC)c(OC)c2)C)C(C)C
InChI InChI=1S/C28H40N2O5/c1-20(2)28(19-29,22-17-25(33-6)27(35-8)26(18-22)34-7)13-9-14-30(3)15-12-21-10-11-23(31-4)24(16-21)32-5/h10-11,16-18,20H,9,12-15H2,1-8H3^はい キー:XQLWNAFCTODIRK-UHFFFAOYSA-N^はい

ガロパミル（INN ）は、ベラパミルの類似体であるL型カルシウムチャネル遮断薬です。不整脈の治療に用いられます。^[1]

合成

3,4,5-トリメトキシフェニルアセトニトリル（1）と塩化イソプロピル（2）を、塩基としてナトリウムアミドを用いてアルキル化すると、中間体ニトリル（3）が得られる。さらに、特定のアルキルクロリド（4）を用いてアルキル化すると、ガロパミルが得られる。^{[2] [3] [4]}

参考文献

1. Sewing KF, Hannemann H (1983). 「カルシウムチャネル拮抗薬ベラパミルとガロパミルは、単離・濃縮モルモット壁細胞における強力な酸分泌阻害剤である」 .薬理学. 27 (1): 9– 14. doi :10.1159/000137824. PMID  6310646.
2. 米国特許4115432、デンゲル、フェルディナンド、「塩基置換フェニルアセトニトリルの製造方法」、1978年9月19日発行、Knoll GmbHに譲渡 
3. Theodore LJ, Nelson WL (1987). 「ベラパミルおよびガロパミルのエナンチオマーの立体特異的合成」. The Journal of Organic Chemistry . 52 (7): 1309– 1315. doi :10.1021/jo00383a026.
4. “Gallopamil”. Thieme. 2024年6月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年7月2日閲覧。