ジェミナルハロゲン化物加水分解

ジェミナルハライド加水分解は有機反応である。反応物はジェミナルジハライドと水分子または水酸化物イオンである。この反応では、第二級ハライドからケトン^[¹^]^[²^]、第一級ハライドからアルデヒド^[³^]^[⁴^]が生成される。

反応機構

反応機構の最初の部分は、通常の求核脂肪族置換反応によってgem-ハロヒドリンを生成することである。

R CH(Cl) ₂ + KOH RCH(OH)Cl + KCl

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残ったハロゲン化物は優れた脱離基であり、これにより新しく生成されたヒドロキシ基はハロゲン化物を追い出すことでカルボニル基に変換されます。

RCH(OH)Cl 転位によりR-CHO + HClが得られる

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他の官能基も同様の加水分解反応を起こすことができます。例えば、ジェミナルトリハライド（例：ベンゾトリクロリド）は、同様の方法で部分的に加水分解されてアシルハライド（例：ベンゾイルクロリド）になります。 ^{[ 5 ]}さらに加水分解するとカルボン酸が生成されます。

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