クリスタルバイオレット
クリスタルバイオレット
ケクレ、クリスタルバイオレットマイナー互変異性体の骨格式
塩化物塩としてのクリスタルバイオレットの球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
4-{ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メチリデン}-N , N-ジメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イミニウムクロリド
その他の名前
  • アニリンバイオレット
  • ベーシックバイオレット3
  • バゾルバイオレット57L
  • ブリリアントバイオレット58
  • ヘキサメチル-p-ロザニリンクロリド
  • 塩化メチルロサニリド
  • メチルバイオレット10B
  • メチルバイオレット10BNS
  • ピオクタニン
識別子
3Dモデル（JSmol）
3580948
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.008.140
EC番号
  • 208-953-6
ケッグ
メッシュリンドウ+スミレ
RTECS番号
  • BO9000000
ユニイ
国連番号3077
  • InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-) 10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 チェックはい
    キー: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M チェックはい
  • InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-) 10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
    キー: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
  • [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
  • [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
プロパティ
C 25 H 30 Cl N 3
モル質量407.99  g·mol −1
融点205℃（分解）
25℃で4g/L [ 1 ]
薬理学
D01AE02 ( WHO ) G01AX09 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H302、H318、H351、H410
P273、P280、P305+P351+P338、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
1.2 g/kg（経口、マウス）

1.0 g/kg（経口、ラット）[ 2 ]

特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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クリスタルバイオレット、またはゲンチアナバイオレットは、メチルバイオレット10B、ヘキサメチルパラローズアニリンクロリドとも呼ばれ、組織学的染色やグラム染色法の細菌分類に用いられるトリアリールメタン系染料です。クリスタルバイオレットには抗菌、抗真菌、駆虫（虫下し）作用があり、かつては局所消毒剤として重要でした。この染料の医療用途は、より現代的な医薬品に大きく取って代わられましたが、世界保健機関（WHO）には依然として記載されています。

ゲンチアナバイオレットという名称は、かつてメチルパラローズアニリン染料（メチルバイオレット）の混合物に使用されていましたが、現在ではクリスタルバイオレットの同義語とされています。この名称は、その色が特定のリンドウの花びらに似ていることに由来しており、リンドウやスミレから作られるものではありません。

生産

クリスタルバイオレットの合成には、いくつかの方法がある。[ 3 ] [ 4 ]ドイツの化学者ケルンとカロが開発した最初の方法は、ジメチルアニリンとホスゲンを反応させて4,4′-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン（ミヒラーケトン）を中間体として生成するというものである。[ 5 ]次に、オキシ塩化リンと塩酸の存在下で、これをさらにジメチルアニリンと反応させた。[ 6 ]

この染料はホルムアルデヒドとジメチルアニリンを縮合させてロイコ染料を得ることもできる：[ 3 ] [ 4 ] [ 7 ]

CH 2 O + 3 C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 → CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O

次に、この無色の化合物は、有色の陽イオン形態に酸化されます(以下、酸素で酸化しますが、一般的な酸化剤は二酸化マンガン、MnO 2です)。

CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 ⁄ 2  O 2 → [C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 ]Cl + H 2 O

染料の色

クリスタルバイオレット（pH指示薬）
pH -1.0以下pH 2.0以上
−1.0⇌2.0
ガラスビーカー内の黒い塊
ソリッドクリスタルバイオレット
試験管の中の紫色の液体
水溶液中のクリスタルバイオレット

水に溶解すると、この染料は青紫色を呈し、590 nmに極大吸収波長を持ち、吸光係数は87,000 M −1  cm −1である。[ 8 ]染料の色は溶液の酸性度に依存する。pHが+1.0のとき、染料は緑色で、420 ​​nmと620 nmに極大吸収波長を持つ。一方、強酸性溶液（pH −1.0）では、染料は黄色で、420 ​​nmに極大吸収波長を持つ。

異なる色は、染料分子の異なる荷電状態によるものです。黄色の形態では、3つの窒素原子すべてが正電荷を帯びており、そのうち2つがプロトン化されています。一方、緑色は、2つの窒素原子が正電荷を帯びた染料の形態に対応しています。中性pHでは、余分なプロトンは両方とも溶液中に失われ、正電荷を帯びた窒素原子は1つだけになります。2つのプロトンが失われる際のpK aは、それぞれ約1.15と1.8です。 [ 8 ]

アルカリ溶液中では、求核性の水酸イオンが求電子性の中心炭素を攻撃し、無色のトリフェニルメタノールまたはカルビノール型の染料を生成します。また、非常に酸性度の高い条件下では、窒素原子の正電荷によって中心炭素の求電子性が高まり、水分子による求核攻撃が可能になるため、トリフェニルメタノールも生成します。この効果により、黄色がわずかに退色します。

クリスタルバイオレットは湿度指示薬として使用され、例えばシリカゲルでは乾燥時にはオレンジ色で、水分量が増えると緑から紫に変化します。[ 9 ]

アプリケーション

業界

Ditto マシンでテスト用紙を複製し、クリスタル バイオレットのインクを塗りました。

クリスタルバイオレットは、繊維や紙の染料として使用され、印刷、ボールペン、インクジェットプリンターの紺色インクと黒インクの成分でもあります。歴史的には、謄写版印刷機やディットー印刷機といった初期の複写機で最も一般的に使用されていた染料でした。[ 10 ]肥料、不凍液、洗剤、皮革など、様々な製品の着色に使用されることもあります。金属加工で部品に印をつけるために使用されるマーキングブルーは、変性アルコール、シェラック、ゲンチアナバイオレットから構成されています。 [ 11 ]

科学

クリスタルバイオレットで染色した細菌

DNAゲル電気泳動を行う際、クリスタルバイオレットはエチジウムブロマイドなどの蛍光挿入色素の代わりとして、毒性のないDNA染色剤として使用できる。この方法で使用する場合、クリスタルバイオレットはアガロースゲルに組み込むか、電気泳動プロセスの終了後に適用することができる。10  ppmの濃度で使用し、30分間電気泳動後にゲルを染色すると、わずか16  ngのDNAを検出できる。メチルオレンジ対比染色およびより複雑な染色法を使用することで、感度はさらに8 ngのDNAまで向上させることができる。[ 12 ]クリスタルバイオレットを蛍光染色の代わりとして使用する場合、紫外線照射を使用する必要がないため、 in vitroでDNAクローニングを行う際に紫外線によるDNA破壊を避ける手段としてクリスタルバイオレットが人気となっている。

クリスタルバイオレットは、 SDS-PAGEで分離されたタンパク質の染色においてクマシーブリリアントブルー（CBB）の代替として使用することができ、CBBに比べて5倍の感度向上が報告されている。[ 13 ]

この染料は組織学的染色剤として使用され、特に細菌の分類のためのグラム染色に用いられる。[ 14 ]

生物医学研究では、クリスタルバイオレットは接着細胞の核を染色するために使用することができます。[ 15 ]この用途では、クリスタルバイオレットは挿入染料として機能し、細胞数に比例したDNAの定量化を可能にします。

クリスタルバイオレットは光学顕微鏡切片を作成する際の組織染色としても使用される。[ 16 ]実験室では、組織培養で増殖した細胞は無色であるため、 クリスタルバイオレットとホルマリンを含む溶液は、細胞を保存し、観察しやすくするために、細胞を同時に固定・染色するためによく使用される。

また、実験用マウスに識別マークを付ける安価な方法として使用されることもあります。実験用マウスの多くの系統はアルビノであるため、紫色の色が数週間毛に残ります。 [ 17 ]

法医学において、クリスタルバイオレットは指紋の検出に用いられました。生きた人間の皮膚から指紋を採取することが可能です。[ 18 ]

医学

ゲンチアナバイオレットには抗菌、抗真菌、抗駆虫、抗トリパノソーマ、抗血管新生、抗腫瘍作用がある。[ 19 ] [ 20 ]これらの作用を利用して医療に用いられ、特に歯科では「ピオクタニン」（または「ピオクタニン」）としても知られている。[ 21 ]一般的に以下の用途に用いられる。

資源が限られた環境では、ゲンチアナバイオレットは火傷の傷口の管理に使用されます。[ 22 ]新生児期の臍帯断端の炎症（臍炎）[ 23 ] HIV感染患者の口腔カンジダ症[ 24 ]麻疹の子供の口内炎[ 25 ]

ボディピアスでは、ゲンチアナバイオレットは、表面ピアスなどのピアスを配置する場所をマークするためによく使用されます。

獣医

抗菌作用があるため、魚類の白点病の治療に使用されます。しかし、食用魚に使用することは通常違法です。[ 26 ]

歴史

アルフレッド・カーン（1890年頃）

合成

クリスタルバイオレットは、 1861年にシャルル・ラウトによって初めて合成された染料メチルバイオレットの成分の一つである。[ 27 ] 1866年以降、メチルバイオレットはサン＝ドニに拠点を置くポワリエ・エ・シャパ社によって製造され、「パリのバイオレット」という名称で販売された。これは、テトラメチル化、ペンタメチル化、ヘキサメチル化パラローズアニリンの混合物であった。[ 28 ]

クリスタルバイオレット自体は、1883年にバーゼルのビンドシェドラー・ブッシュ社に勤務していたアルフレッド・カーン（1850-1893）によって初めて合成されました。[ 6 ]非常に毒性の高いホスゲンを使用する難しい合成を最適化するために、カーンはBASFのドイツ人化学者ハインリッヒ・カロと共同研究を行いました。[ 5 ]カーンはまた、ジメチルアニリンではなくジエチルアニリンを出発原料とすることで、現在CI 42600またはCIベーシックバイオレット4として知られる、非常に近縁のバイオレット染料を合成できることを発見しました。 [ 29 ]

リンドウバイオレット

「ゲンチアナバイオレット」（ドイツ語ではGentianaviolett ）という名称は、 1880年にライプツィヒで組織学染色試薬の販売を専門とする会社を設立したドイツ人薬剤師ゲオルク・グルブラーによって導入されたと考えられています。[ 30 ] [ 31 ]グルブラーが販売したゲンチアナバイオレット染色液には、メチル化パラローズアニリン染料の混合物が含まれていたと考えられます。[ 32 ]この染色液は人気を博し、1884年にはハンス・クリスチャン・グラムが細菌の染色に使用しました。グラムはアニリンとゲンチアナバイオレットの混合物の発明者としてパウル・エールリッヒを挙げています。 [ 33 ]グルブラーのゲンチアナバイオレットは、 1875年にヴィクトル・アンドレ・コルニルが染色液として使用したラウトのメチルバイオレットと、おそらく同一ではないにせよ非常に類似していたと考えられます。[ 34 ]

ゲンチアナバイオレットという名称は組織学的染色に引き続き使用されましたが、染色・繊維業界では使用されませんでした。[ 35 ]染色液の組成は定義されておらず、供給業者によって異なる混合物が使用されていました。1922年、生物学的染色委員会は、ハロルド・コーンを委員長とする委員会を設置し、様々な市販製品の適合性を検討しました。[ 30 ]コーンは著書『生物学的染色』の中で、ゲンチアナバイオレットを「バイオレットロザニリンの組成が不明瞭な混合物」と表現しています。[ 35 ]

ドイツの眼科医ヤコブ・スティリングは、ゲンチアナバイオレットの殺菌作用を発見したとされています。 [ 36 ]彼は1890年に「ピオクタニン」と名付けた溶液の殺菌効果に関するモノグラフを発表しました。これはおそらくゲンチアナバイオレットに似たアニリン染料の混合物でした。 [ 37 ]彼はE.メルク社と協力し、「ピオクタニン・カエルレウム」を殺菌剤として販売しました。[ 38 ]

1902年、ドリガルスキーとコンラディは、クリスタルバイオレットが多くの細菌の増殖を阻害するが、グラム陰性菌である大腸菌（Escherichia coli）とチフス菌（Salmonella typhi ）にはほとんど効果がないことを発見した。[ 39 ]グリュブラーのゲンチアナバイオレットのさまざまな菌株に対する効果に関するより詳細な研究は、1912年にジョン・チャーチマンによって発表された。[ 40 ]彼は、ほとんどのグラム陽性菌（汚染）がこの染料に敏感であるのに対し、ほとんどのグラム陰性菌（汚染されていない）は敏感ではなく、この染料が殺菌剤というよりは静菌剤として作用する傾向があることを発見した。

予防

マウスを使ったある研究では、いくつかの異なる臓器部位で用量依存的な発がん性が示された。 [ 41 ] [ 42 ]

米国食品医薬品局（ FDA）は、ゲンチアナバイオレットが動物飼料への使用において安全であると十分な科学的データが示されていないと判断しました。ゲンチアナバイオレットを動物飼料に使用することは、飼料の偽造につながり、米国連邦食品医薬品化粧品法（FDA）に違反します。2007年6月28日、FDAは、中国産養殖水産物にゲンチアナバイオレットを含む未承認の抗菌剤が継続的に検出されたため、「輸入警告」を発令しました。FDAの報告書には次のように記載されています。

MG（マラカイトグリーン）と同様に、CV（クリスタルバイオレット）は水への曝露によって魚類の組織に容易に吸収され、魚類によって代謝還元されてロイコ体であるロイコクリスタルバイオレット（LCV）となります。米国国立毒性プログラム（NTP）による複数の研究では、クリスタルバイオレットがげっ歯類において発がん性および変異原性を示すことが報告されています。ロイコ体はマウスにおいて腎臓、肝臓、肺に腫瘍を引き起こします。[ 43 ] [ 44 ]

2019年、カナダ保健省（HC）はゲンチアナバイオレットの安全性に関する調査を完了し、人体に直接接触した場合、発がん性があることが判明しました。これを受け、HCはヒトおよび動物用医薬品メーカーと協力し、ゲンチアナバイオレットを含むすべての医薬品の製造中止と回収を行いました。また、消費者に対し、ゲンチアナバイオレットを含む直接投与用医薬品が残っている場合は、使用を中止し、安全に廃棄するよう勧告しました。

厚生労働省は、ポリウレタンフォームドレッシングに含まれるゲンチアナバイオレットが皮膚に直接接触する可能性は低いため、ゲンチアナバイオレットを含む医療機器をカナダ市場に残すことを認めました。ただし、厚生労働省はほとんどの患者に対し、これらのドレッシングの使用を最長6か月に制限することを推奨しました。

また、ゲンチアナバイオレット製剤を皮膚に使用すること、例えば乳児口腔カンジダ症の治療に授乳中の母親の乳首に使用することなども推奨されていません。高等裁判所は、妊娠中または授乳中のゲンチアナバイオレットの使用が安全であることを証明する十分な証拠がないため、妊娠中および授乳中の女性には使用を一切避けるよう勧告しました。[ 45 ]この結果、カナダの工科大学は、オリエンテーションでこの染料の使用を再検討することになりました。オリエンテーションでは、学生がこの染料の希釈溶液が入った浴槽に浸かることで、自分自身を「紫色にする」という行為が行われました。[ 46 ]

参照

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