ゲラニイン

ゲラニイン
	ゲラニインの化学構造
名前
	IUPAC名 (1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-ウンデカヒドロキシ-2,5,10,23,31-ペンタオキソ-6,9,24,27,30,40-ヘキサオキサオクタシクロ[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]テトラコンタ-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-デカエン-28-イル3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート
識別子
CAS番号	60976-49-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ：5328;
チェムブル	ChEMBL506069;
ケムスパイダー	10270376;
ケッグ	C10230;
PubChem CID	3001497;
	InChI InChI=1S/C41H28O27/c42-13-1-8(2-14(43)24(13)48)34(54)67-39-33-32-30(64-38(58)12- 6-19(47)41(61)40(59,60)23(12)22-11(37(57)66-33)5-17(46)27(51)31(22)68-41)18(63-3) 9)7-62-35(55)9-3-15(44)25(49)28(52)20(9)21-10(36(56)65-32)4-16(45)26(50)29(21)53/h1-6,18,23,30,32-33,39,42-46,48-53,59-61H,7H2/t18-,23+,30-,32+,33-,39+,41+/m1/s1 キー: JQQBXPCJFAKSPG-SVYIMCMUSA-N;
	笑顔 Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)O[C@@H]9O[C@@H]7COC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2c3c(O)c(O)c(O)cc3C(=O)O[C@@H]8[C@H]9OC(=O)c4cc(O)c(O)c5O[C@@]6(O)C(=O)/C=C(\[C@@H](c45)C6(O)O)C(=O)O[C@H]78;
プロパティ
化学式	C 41 H 28 O 27
モル質量	952.64 g/モル
密度	2.26 g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ゲラニインは、ゼラニウムに含まれるデヒドロエラギタンニンです。^[1]例えば、ゲラニウム・ツンベルギ（Geranium thunbergii）に含まれています。これは、日本では最も人気のある民間薬の一つであり、公式の下痢止め薬でもあります。^{[2]また、ランブータン（}Nephelium lappaceum ）の皮にも含まれています。^[3]

ヒトメラノーマ細胞における Fasリガンド発現の上方制御を介して焦点接着キナーゼを切断しアポトーシスを媒介する。^[1]

ゲラニインは、卵巣癌細胞中の腫瘍壊死因子αとNF-κBを阻害することから、免疫調節特性を持つことも示されています。 ^[4]

ゲラニインは抗癌活性について研究されており、HT-29ヒト大腸腺癌細胞に対して処理すると、NF-κBが関与するPI3K/Akt/mTORシグナル伝達経路の不活性化を介してアポトーシスを標的とすることが示されています。^[5]

ヘキサヒドロキシジフェン酸ユニット1個、修飾ヘキサヒドロキシジフェン酸ユニット1個（デヒドロヘキサヒドロキシジフェン酸、またはDHHDP）、および没食子酸ユニット1個がグルコース分子に結合して形成される。6員環ヘミケタールと5員環ヘミケタールの平衡混合物を形成している。^[要出典]

ケブラギン酸はグルタチオンを介した変換によってゲラニインから生成される。^[6]

参考文献

^ ab Lee、Jang-Chang;ツァイ・チーイェン。カオ・ジョンイエ。カオ、ミンチン。ツァイ・シーチャン。チャン・チーシャン。ファン・リー・ジャウ。クオ・シェンチュー;他。（2008年）。「ヒト黒色腫細胞におけるFasリガンド発現の上方制御を介した接着斑キナーゼの切断によるゲラニン媒介アポトーシス」。分子栄養学と食品研究。52 (6): 655–63 .土井:10.1002/mnfr.200700381。PMID 18435487。
^ ルガー、P.;ウェーバー、M.樫野、S.天倉裕也;吉田哲也;奥田哲也;バースケンス、G.ドーター、Z. (1998)。「295 Kでの従来のX線データと293および120 Kでのシンクロトロンデータに基づくタンニンゲラニンの構造」。Acta Crystallographica セクション B。54 (5): 687。書誌コード:1998AcCrB..54..687L。土井：10.1107/S0108768198000081。
^ Nephelium lappaceum の皮廃棄物からのゲラニインの迅速単離と抗高血糖活性。Uma D. Palanisamy、Lai Teng Ling、Thamilvaani Manaharan、David Appleton、Food Chemistry、2011年7月1日、第127巻、第1号、21～27ページ、doi :10.1016/j.foodchem.2010.12.070
^ Wang X, et al. ゲラニインはNF-κB活性化の阻害とMcl-1発現のダウンレギュレーションを介して卵巣癌の増殖を抑制する。J Biochem Mol Toxicol. 2017年9月;31(9)
^ Chan, Chim Kei; Tang, Liu Ying; Goh, Bey Hing; Abdul Kadir, Habsah (2019). 「HT-29ヒト大腸腺癌細胞におけるゲラニインによるNF-κBを介したPI3K/Akt/MTORシグナル伝達経路の不活性化を介したアポトーシス誘導」. Progress in Drug Discovery & Biomedical Science . 2. doi : 10.36877/pddbs.a0000030 .
^ グルタチオンを介したエラジタンニンゲラニンのチェブラギン酸への変換。田中 T、河野 I および野中 GI、化学および薬学紀要、1996 年、第 44 巻、第 1 号、34 ～ 40 ページ、INIST 3003361

[Lee-1] Lee、Jang-Chang;ツァイ・チーイェン。カオ・ジョンイエ。カオ、ミンチン。ツァイ・シーチャン。チャン・チーシャン。ファン・リー・ジャウ。クオ・シェンチュー;他。（2008年）。「ヒト黒色腫細胞におけるFasリガンド発現の上方制御を介した接着斑キナーゼの切断によるゲラニン媒介アポトーシス」。分子栄養学と食品研究。52 (6): 655–63 .土井:10.1002/mnfr.200700381。PMID 18435487。

[2] ルガー、P.;ウェーバー、M.樫野、S.天倉裕也;吉田哲也;奥田哲也;バースケンス、G.ドーター、Z. (1998)。「295 Kでの従来のX線データと293および120 Kでのシンクロトロンデータに基づくタンニンゲラニンの構造」。Acta Crystallographica セクション B。54 (5): 687。書誌コード:1998AcCrB..54..687L。土井：10.1107/S0108768198000081。

[3] Nephelium lappaceum の皮廃棄物からのゲラニインの迅速単離と抗高血糖活性。Uma D. Palanisamy、Lai Teng Ling、Thamilvaani Manaharan、David Appleton、Food Chemistry、2011年7月1日、第127巻、第1号、21～27ページ、doi :10.1016/j.foodchem.2010.12.070

[4] Wang X, et al. ゲラニインはNF-κB活性化の阻害とMcl-1発現のダウンレギュレーションを介して卵巣癌の増殖を抑制する。J Biochem Mol Toxicol. 2017年9月;31(9)

[5] Chan, Chim Kei; Tang, Liu Ying; Goh, Bey Hing; Abdul Kadir, Habsah (2019). 「HT-29ヒト大腸腺癌細胞におけるゲラニインによるNF-κBを介したPI3K/Akt/MTORシグナル伝達経路の不活性化を介したアポトーシス誘導」. Progress in Drug Discovery & Biomedical Science . 2. doi : 10.36877/pddbs.a0000030 .

[6] グルタチオンを介したエラジタンニンゲラニンのチェブラギン酸への変換。田中 T、河野 I および野中 GI、化学および薬学紀要、1996 年、第 44 巻、第 1 号、34 ～ 40 ページ、INIST 3003361