ゲラニルアセトン
ゲラニルアセトン
名前
推奨IUPAC名
(5 E )-6,10-ジメチルウンデカ-5,9-ジエン-2-オン
その他の名前
6,10-ジメチル-(5E ) -5,9-ウンデカジエン-2-オン、( E )-ゲラニルアセトン
識別子
  • 3796-70-1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:67206
ケムスパイダー
  • 1266569
ECHA 情報カード 100.021.155
EC番号
  • 223-269-8
  • 1549778
ユニイ
  • 9B7RY79U9Z
  • DTXSID405205​​3
  • InChI=1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
    キー: HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
  • CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
プロパティ
C 13 H 22 O
モル質量 194.318  g·mol −1
密度 0.8698 g/cm 3 (20 °C)
沸点 126～8℃（259～46°F; 399～281 K）10 mmHg
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H315、H411
P264、P273、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P362、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ゲラニルアセトンは、化学式CH 3 C(O)(CH 2 ) 2 CH=C(CH 3 )(CH 2 ) 2 CH=C(CH 3 ) 2で表される有機化合物です。無色の油状で、ゲラニル基とアセトニル基が結合して生成します。合成スクアレンの前駆体です。[1]

合成と発生

ゲラニルアセトンは、アセト酢酸エチルとリナロールのエステル交換反応によって生成されます。

EtOC(O)CH 2 C(O)CH 3 + C 10 H 17 OH → C 10 H 17 OC(O)CH 2 C(O)CH 3 + EtOH

リナロールのエステル化は、ケテンまたはイソプロペニルメチルエーテルでも行うことができます。得られたリナリルエステルはキャロル転位を起こし、ゲラニルアセトンを生成します。ゲラニルアセトンは、ビタミンEの製造に使用されるイソフィトールの前駆体です。ゲラニルアセトンの誘導体には、ファルネソールやネロリドールなどがあります。[2]

ゲラニルアセトンは、米、マンゴー、[3]、トマトなど多くの植物の風味成分です。

ゲラニルアセトンは他のケトン類とともに、オゾンによる植物質の分解によって生成されます。[4]

生合成

これは特定のカロテノイドの酸化によって生じます。この反応はカロテノイドオキシゲナーゼによって触媒されます。[5]

参考文献

  1. ^ Eggersdorfer, Manfred (2000). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3-527-30673-2。
  2. ^ セル、チャールズ・S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
  3. ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). 「マンゴー（Mangifera indica L.）栽培品種の揮発性成分」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (6): 2213– 2223. doi :10.1021/jf0402633. PMID  15769159.
  4. ^ フルキルデ、P.;ヨース、J.ニュージャージー州ジェンセン。コツィアス、D.ラーセン、B. (1998)。 「植生表面におけるオゾン分解」。大気環境。32 (11): 1893 ～ 1902 年。土井:10.1016/S1352-2310(97)00485-8。
  5. ^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. (2004). 「トマトのカロテノイド分解ジオキシゲナーゼ1遺伝子は、香味揮発性物質β-イオノン、シュードイオノン、ゲラニルアセトンの形成に寄与する」The Plant Journal . 40 (6): 882– 892. doi : 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x . PMID  15584954.
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