ジェルマクレーン

ゲルマクレーン
ジェルマクレーンA
名前
IUPAC名
(1 E ,5 E ,8 S )-1,5-ジメチル-8-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロデカ-1,5-ジエン
その他の名前
  • (−)-ゲルマクレンA
  • ( E , E )-ゲルマクラ-3,9,11-トリエン
  • (1 E ,5 E ,8 S )-1,5-ジメチル-8-(1-メチルエテニル)-1,5-シクロデカジエン
  • ( S -( E , E ))-1,5-ジメチル-8-(1-メチルエテニル)-1,5-シクロデカジエン
識別子
3Dモデル(JSmol
6500908 (A) 1864177 (D)
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ケッグ
  • InChI=1S/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1 ☒
    キー: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N ☒
  • InChI=1/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1
    キー: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV
  • A: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,15H,1,5,7-8,10-11H2,2-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m1/s1
    キー: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N
  • D: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-
    キー: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N
  • E: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,11,14-15H,1,5,7-8,10H2,2-4H3/b11-9+,13-6+
    キー: OOAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
  • C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@H](CC1)C(C)C)/C
  • A: C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@@H](CC1)C(=C)C)/C
  • B: C/C/1=C\CC/C(=C/CC(=C(C)C)CC1)/C
  • C: C/C/1=C\CC/C(=C/C=C(\CC1)/C(C)C)/C
  • E: CC\1CC/C=C(/CCC(/C=C1)C(=C)C)\C
プロパティ
C 15 H 24
モル質量204.35 g/モル
密度0.793 g/mL
沸点236.4 °C (457.5 °F; 509.5 K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

ゲルマクレンは、セスキテルペンおよびシクロアルケン類に属する5種類の天然揮発性有機炭化水素のグループです。ゲルマクレンは、抗菌性および殺虫性のために多くの植物種で生成されますが、昆虫フェロモンとしても機能します。代表的な分子として、ゲルマクレンAとゲルマクレンDがあります。

構造

ゲルマクレンには5つの異性体が存在します。

ゲルマクレーン異性体
ジェルマクレーンAジェルマクレーンBジェルマクレーンCジェルマクレーンDジェルマクレーンE
ジェルマクレーンAジェルマクレーンBジェルマクレーンCジェルマクレーンDジェルマクレーンE

自然現象

オドリコソウ( Lamium属)[ 1 ] 、ヘッジネットルStachys属)[ 2 ]Clausena anisataの精油は、ゲルマクレンDの含有量が多いのが特徴です。ゲルマクレンBはパチョリ油の主成分です。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ Flamini, G.; Cioni, P. L.; Morelli, I. (2005). 「イタリア産ラミウム属4種の精油組成と揮発性物質の生体内放出: L. purpureumL. hybridumL. bifidumL. amplexicaule」.食品化学. 91 (1): 63– 68. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.047 .
  2. ^ Morteza-Semnani, K.; Akbarzadeh, M.; Changizi, Sh. (2005-11-01). 「イラン産Stachys byzantinaS. inflataS. lavandulifoliaS. laxaの精油組成」. Flavour and Fragrance Journal . 21 (2): 300– 303. doi : 10.1002/ffj.1594 .
  3. ^長谷川義弘;田島勝彦;土肥奈緒;杉村幸雄(1992)。 「パチョリ品種のオイルに含まれる追加の成分」。フレーバーとフレグランス ジャーナル7 (6): 333–335土井: 10.1002/ffj.2730070608ISSN 0882-5734 

さらに読む

一般的な

  • アディオ, A. M. (2009). 「ゲルマクレンA–Eおよび関連化合物:熱、光化学、酸誘起渡環化反応」.テトラヘドロン. 65 (8): 1533– 1552. doi : 10.1016/j.tet.2008.11.050 .

ジェルマクレーンA

ジェルマクレーンD