ギガンティン

ギガンティン

名前
IUPAC名 6,7-ジメトキシ-1,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-5-オール
その他の名前 1,2-ジメチル-5-ヒドロキシ-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
識別子
CAS番号	32829-58-6
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
ケムスパイダー	533407
ケッグ	C09445
PubChem CID	613653
ユニイ	5QO2DDT36D
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70331777
InChI InChI=1S/C13H19NO3/c1-8-10-7-11(16-3)13(17-4)12(15)9(10)5-6-14(8)2/h7-8,15H,5-6H2,1-4H3 キー: HRJQUAXWKYISJC-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C13H19NO3/c1-8-10-7-11(16-3)13(17-4)12(15)9(10)5-6-14(8)2/h7-8,15H,5-6H2,1-4H3/t8-/m0/s1 キー: HRJQUAXWKYISJC-QMMMGPOBSA-N
笑顔 CC1C2=CC(=C(C(=C2CCN1C)O)OC)OC C[C@H]1C=2C(=C(O)C(OC)=C(OC)C2)CCN1C
プロパティ
化学式	C 13 H 19 N O 3
モル質量	237.299  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ギガンチンは、カルネギエア・ギガンテアおよび他の関連サボテン種に含まれるテトラヒドロイソキノリンアルカロイドです。^{[ 1 ] [ 2 ]} 1967年にマクロメリンとともに初めて発見されました。^{[ 3 ]}ギガンチンはメスカリンを含む多くのサボテン種に大量に含まれていますが、精神活性効果に寄与しているかどうかは不明です。 ^{[ 1 ]}この化合物は、猫とサルの動物実験に基づいて幻覚作用があると疑われていますが、ヒトでは評価されていません。^{[ 4 ] [ 3 ]}

参照

• 置換テトラヒドロイソキノリン

参考文献

1. シュルギン、アレクサンダー・セオドア; ペリー、ウェンディ・E. (2002). 『単純な植物イソキノリン』 .トランスフォーム・プレス. ISBN 978-0-9630096-2-3. OCLC  51006569 . OL  8521520M .
2. Bruhn JG, Lundström J (1976). 「Carnegiea giganteaのアルカロイド. 新規テトラヒドロイソキノリンアルカロイド、アリゾナ」. Lloydia . 39 (4): 197– 203. PMID 957908 . 
3. Hodgkins JE, Brown SD, Massingill JL (1967年4月). 「サボテンに含まれる2つの新規アルカロイド」. Tetrahedron Lett . 8 (14): 1321– 1324. doi : 10.1016/s0040-4039(00)90694-4 . PMID 6044211.合成d,l-マクロメリン、天然マクロメリン、天然ギガンチンは生理活性を示す.両アルカロイドは、リスザルとネコを対象とした試験において幻覚反応を引き起こした（マクロメリン；20mg/kg-IP、幻覚作用；ギガンチン；20mg/kg-IP、致死量；5mg/kg-IP、幻覚作用）。14 マクロメリンはカメの心臓において「抗」アドレナリン作用を示した。15 [...] 参考文献 [...] (14) 生理学的データの提供にご協力いただいた、テキサス州ガルベストンにあるテキサス大学医学部神経精神科、行動科学研究所所長のES Barratt博士に感謝の意を表します。(15) 心電図の解釈にご協力いただいたS. Eppstein医学博士、および[...] 
4. Keeper Trout & friends (2013). Trout's Notes on The Cactus Alkaloids Nomenclature, Physical properties, Pharmacology & Occurrences (Sacred Cacti Fourth Edition, Part C: Cactus Chemistry: Section 1) (PDF) . Mydriatic Productions/Better Days Publishing.動物実験に基づき、幻覚剤と疑われている。サルとネコに5 mg/kg/ipで幻覚作用があると主張されている（Hodgkins et al. 1967）。ヒトに対する評価は明らかに行われていない。サルとネコに20 mg/kg/ipで致死的となる（Hodgkins et al. 1967）。

外部リンク

• ギガンティン - 異性体デザイン