グリセロールモノステアレート

グリセロールモノステアレート
	1-グリセロールモノステアレート（1-異性体）
	2-グリセロールモノステアレート（2-異性体）
	3Dモデル（1異性体）
名前
	IUPAC名 2,3-ジヒドロキシプロピルオクタデカノエート
	その他の名前グリセリルモノステアレートグリセリンモノステアレートモノステアリンGMS
識別子
	化合物; （混合物）：1-異性体と2-異性体の混合物; (1-) : 1-グリセロールモノステアレート; (2-) : 2-グリセロールモノステアレート;
CAS番号	（混合物）：31566-31-1 はい; (1-): 123-94-4; (2-): 621-61-4;
3Dモデル（JSmol）	（ミックス）：インタラクティブ画像;
略語	GMS
チェムブル	（ミックス）：ChEMBL255696 はい;
ケムスパイダー	（ミックス）：23095 はい;
ECHA 情報カード	100.046.081
ケッグ	（ミックス）：D01947 はい;
PubChem CID	(1-): 24699; (2-): 79075;
ユニイ	（ミックス）：258491E1RZ はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	（ミックス）：DTXSID7027968;
	InChI （混合物）：InChI=1/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3 キー: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYAT; (1-): InChI=1S/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3 はいキー: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔（混合）：O=C(OCC(O)CO)CCCCCCCCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	C 21 H 42 O 4
モル質量	358.563 g·mol −1
外観	白色固体
密度	1.03 g/cm 3
融点	（ミックス）57～65℃（135～149°F）（1-）81℃（178°F）（2-）73～74℃（163～165°F）
水への溶解度	不溶性
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	0 1 0
引火点	230℃（446℉）（オープンカップ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

グリセロールモノステアレート（GMS）は、食品の乳化剤として一般的に使用されるモノグリセリドです。 ^[³^]白色で無臭、甘味のあるフレーク状の粉末で、吸湿性があります。化学的にはステアリン酸のグリセロールエステルです。また、運動時の水分補給用パウダーとしても使用されます。^[⁴^]

構造、合成、発生

グリセロールモノステアレートには、2-グリセロールモノステアレートと、 1-グリセロールモノステアレートの鏡像異性体という3つの立体異性体があります。これらの特性の多くは類似しているため、通常は混合物として存在します。

食品に使用される市販の材料は、トリグリセリド（植物性または動物性脂肪由来）とグリセロール間のグリセロール分解反応によって工業的に生産されています。^[⁵^]

グリセロールモノステアレートは、膵リパーゼによる脂肪分解産物として体内に自然に存在します。特定の種子油にはごく微量に含まれています。

用途

GMSは、増粘剤、乳化剤、固結防止剤、防腐剤として使用される食品添加物です。油、ワックス、溶剤の乳化剤、吸湿性粉末の保護コーティング、医薬品の固化剤および離型剤、樹脂潤滑剤としても使用されます。また、化粧品やヘアケア製品にも使用されています。^{[ 6 ]}

GMSは主にベーキングにおいて、食品にコクを与えるために使用されます。アイスクリームやホイップクリームの滑らかな食感にもGMSがある程度寄与しています。パンの老化防止剤として使用されることもあります。

GMSはプラスチックの添加剤としても使用でき、帯電防止剤や防曇剤として機能します。これは食品包装でよく見られます。

参照

公定書の地位

英国薬局方^{[ 7 ]}

参考文献

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^ Buchnea, Dmytro (1967年2月). 「グリセリドにおけるアシル基の移動 I. モノグリセリドのアシル基移動中間体としての二分子共鳴イオン錯体」.脂質の化学と物理学. 1 (2): 113– 127. doi : 10.1016/0009-3084(67)90004-7 .
^ Jens Birk Lauridsen (1976). 「食品乳化剤：表面活性、可食性、製造、組成、および用途」アメリカ油化学会誌. 53 (6): 400– 407. doi : 10.1007/BF02605731 . S2CID 86707965 .
^ PubChem. 「モノステアリン」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2026年1月5日閲覧。
^ Sonntag, Norman OV (1982). 「脂肪およびメチルエステルのグリセロリシス – 現状、レビュー、批評」. Journal of the American Oil Chemists' Society . 59 (10): 795A– 802A. doi : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
^ 「CHEMINFO: グリセリルモノステアレート」www.intox.org . 2019年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2026年1月5日閲覧。
^英国薬局方事務局 (2009). 「Index, BP 2009」(PDF) . 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年3月18日閲覧。

[1] Averill, HP; Roche, JN; King, CG (1929年3月). 「合成グリセリド. I. 既知の組成のグリセリドの調製と融点」. Journal of the American Chemical Society . 51 (3): 866– 872. Bibcode : 1929JAChS..51..866A . doi : 10.1021/ja01378a032 .

[2] Buchnea, Dmytro (1967年2月). 「グリセリドにおけるアシル基の移動 I. モノグリセリドのアシル基移動中間体としての二分子共鳴イオン錯体」.脂質の化学と物理学. 1 (2): 113– 127. doi : 10.1016/0009-3084(67)90004-7 .

[3] Jens Birk Lauridsen (1976). 「食品乳化剤：表面活性、可食性、製造、組成、および用途」アメリカ油化学会誌. 53 (6): 400– 407. doi : 10.1007/BF02605731 . S2CID 86707965 .

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[Sonntag1982-5] Sonntag, Norman OV (1982). 「脂肪およびメチルエステルのグリセロリシス – 現状、レビュー、批評」. Journal of the American Oil Chemists' Society . 59 (10): 795A– 802A. doi : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .

[6] 「CHEMINFO: グリセリルモノステアレート」www.intox.org . 2019年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2026年1月5日閲覧。

[ib29-7] 英国薬局方事務局 (2009). 「Index, BP 2009」(PDF) . 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年3月18日閲覧。

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