グリシテイン

グリシテイン
名前
	IUPAC名 4′,7-ジヒドロキシ-6-メトキシイソフラボン
	IUPAC体系名 7-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
識別子
CAS番号	40957-83-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34778 北;
チェムブル	ChEMBL513024 北;
ケムスパイダー	4476508 北;
ケッグ	C14536 はい;
PubChem CID	5317750;
ユニイ	92M5F28TVF はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40193960;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 北キー: DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 キー: DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYAM;
	笑顔 COC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)C(=CO2)C3=CC=C(C=C3)O)O;
プロパティ
化学式	C 16 H 12 O 5
モル質量	284.267 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

グリシテインはO-メチル化イソフラボンであり、大豆食品に含まれる総イソフラボンの5～10%を占めます。グリシテインは、他の大豆イソフラボンと同等の弱いエストロゲン活性を持つ植物性エストロゲンです。 ^[1]他のイソフラボノイドと同様に、グリシテインは単糖（典型的にはグルコース）とのグリコシド抱合体として合成されます。このグリコシドは消化中に加水分解され、生理活性を持つ遊離イソフラボノイドになります。^[2]

グリシテインは、他のイソフラボノイドと同様に、フェニルアラニンから合成されます。生合成は8段階を経て遊離グリシテインとなり、その後グルコシルトランスフェラーゼ触媒反応により対応するグルコシドであるグリシチンが生成されます。この生成物はさらにマロニル化されてマロニルグリシチンとなることがあります。^[3]

グリシテインは、ヒトの健康への有益性について研究されてきました。グリシテインは他のイソフラボノイドと同様にヒトエストロゲン受容体に結合しますが、その親和性は他のイソフラボノイドよりも低いものの、高いバイオアベイラビリティと、さらにエストロゲン様物質への分解により、エストロゲン受容体作動薬としてより強力であると考えられています。グリシテインのエストロゲン様活性は、酸化ストレスの抑制と血圧降下作用の根底にあると考えられていますが、他のメカニズムも関与している可能性があります。^[4]

参考文献

^ Song TT, Hendrich S, Murphy PA (1999). 「大豆イソフラボンであるグリシテインのエストロゲン活性」. J. Agric. Food Chem . 47 (4): 1607– 1610. Bibcode :1999JAFC...47.1607S. doi :10.1021/jf981054j. PMID 10564025. S2CID 22293253.
^ Heinonen SM, Hoikkala A, Wähälä A, Aldercreutz H (2003). 「ヒトにおける大豆イソフラボン（ダイゼイン、ゲニステイン、グリシテインの代謝：イソフラボノイド骨格を保持する新規代謝物の同定」J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 87 ( 4–5 ): 285– 299. doi :10.1016/j.jsbmb.2003.09.003.
^ Dhaubhadel S, McGarvey BD, Williams R, Gijzen M (2003). 「発育中の大豆種子におけるイソフラボノイドの生合成と蓄積」. Plant Mol. Biol . 53 : 733– 743. doi :10.1023/B:PLAN.0000023666.30358.ae.
^ Stephens, Brian R.; Bomser, Joshua A. (2013). 「第28章健康におけるグリシテイン」Preedy, Victor R. (編). 『イソフラボン：化学、分析、機能、および効果』英国王立化学協会. pp. 465– 474. ISBN 978-1-84973-419-6。

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[1] Song TT, Hendrich S, Murphy PA (1999). 「大豆イソフラボンであるグリシテインのエストロゲン活性」. J. Agric. Food Chem . 47 (4): 1607– 1610. Bibcode :1999JAFC...47.1607S. doi :10.1021/jf981054j. PMID 10564025. S2CID 22293253.

[2] Heinonen SM, Hoikkala A, Wähälä A, Aldercreutz H (2003). 「ヒトにおける大豆イソフラボン（ダイゼイン、ゲニステイン、グリシテインの代謝：イソフラボノイド骨格を保持する新規代謝物の同定」J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 87 ( 4–5 ): 285– 299. doi :10.1016/j.jsbmb.2003.09.003.

[3] Dhaubhadel S, McGarvey BD, Williams R, Gijzen M (2003). 「発育中の大豆種子におけるイソフラボノイドの生合成と蓄積」. Plant Mol. Biol . 53 : 733– 743. doi :10.1023/B:PLAN.0000023666.30358.ae.

[4] Stephens, Brian R.; Bomser, Joshua A. (2013). 「第28章健康におけるグリシテイン」Preedy, Victor R. (編). 『イソフラボン：化学、分析、機能、および効果』英国王立化学協会. pp. 465– 474. ISBN 978-1-84973-419-6。