グリシルグリシン

グリシルグリシン
	グリシルグリシンの骨格式
名前
	IUPAC名グリシルグリシン
	IUPAC体系名 (2-アミノアセトアミド)酢酸
	その他の名前ジグリシン; ジグリココール; グリシンジペプチド; グリシルグリシン; N-グリシルグリシン;
識別子
CAS番号	556-50-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	グリグリ
バイルシュタイン参考文献	1765223
チェビ	チェビ:17201 北;
チェムブル	ChEMBL292467 はい;
ケムスパイダー	10690 はい;
ECHA 情報カード	100.008.299
EC番号	209-127-8;
グメリン参照	82735
ケッグ	C02037 はい;
メッシュ	グリシルグリシン
PubChem CID	11163;
ユニイ	10525P22U0 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90862194;
	InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) はいキー: YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 NCC(=O)NCC(O)=O;
プロパティ
化学式	C 4 H 8 N 2 O 3
モル質量	132.119 g·mol −1
外観	白い結晶
水への溶解度	132 g L −1（20℃）
ログP	−2.291
酸性度（ p Ka ）	3.133
塩基度（p K b）	10.864
紫外線可視光線（λmax）	260 nm
吸光度	0.075
熱化学
熱容量（℃）	163.97 JK −1モル−1
標準; モルエントロピー（S⦵298 ）	180.3 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−749.0～−746.4 kJ/ mol
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−1.9710から−1.9684 MJ mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P305+P351+P338
関連化合物
関連するアルカン酸	アセチルシステイン; イミノ二酢酸; ニトリロ三酢酸; N-オキサリルグリシン; チオプロニン; ブシラミン; オキサリルジアミノプロピオン酸;
関連化合物	N-アセチルグリシンアミド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

グリシルグリシンはグリシンのジペプチドであり、最も単純なペプチドです。^[1] この化合物は、1901年にエミール・フィッシャーとアーネスト・フルノーによって、 2,5-ジケトピペラジン（グリシン無水物）を塩酸で煮沸することによって初めて合成されました。^[2] アルカリとの振盪法^[1]やその他の合成法も報告されています。^[3]

毒性が低いため、pH 2.5～3.8および7.5～8.9の範囲で生物学的システムの緩衝剤として有用である。^[4]しかし、溶解後は中程度の安定性しか持たない。^[5]より複雑なペプチドの合成に用いられる。^[6]

グリシルグリシンは大腸菌における組換えタンパク質の可溶化にも効果があることが報告されています。グリシルグリシンの濃度を変化させることで、細胞溶解後のタンパク質溶解性が向上することが観察されています。^[7]

参考文献

^ ab von Richter, Victor (1916). R. Anschütz and G. Shroeter (ed.). Richter's organic chemistry. Vol. I. Chemistry of the aliphatic series. Edgar F. Smith (第3回アメリカ版) の翻訳と改訂はPercy E. Spielmanによる。フィラデルフィア: P. Blakiston's Son & Co. p. 391. 2010年7月15日閲覧。
^ RHA Plimmer (2008年7月) [1908]. RHA Plimmer & FG Hopkins (編). タンパク質の化学組成. 生化学モノグラフ. 第2巻 (第1版). ロンドン: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. 2010年7月15日閲覧。
^ Dunn, Max S.; AW Butler; T. Deakers (1932年12月1日). 「グリシルグリシンの合成」(PDF) . Journal of Biological Chemistry . 99 (1). American Society for Biochemistry and Molecular Biology : 217– 220. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN 0021-9258 . 2010年8月9日閲覧.
^ 「生物学的緩衝液」. Sigma-Aldrich. 2010年. 2010年8月9日閲覧。
^ Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. (1949年6月1日). 「蒸留水および海水中の非毒性緩衝剤としてのピペラジン二塩酸塩およびグリシルグリシン」(PDF) . The Biological Bulletin . 96 (3). Woods Hole, MA: Marine Biological Laboratory : 233– 237. doi :10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. JSTOR 1538357. PMID 18153110. 2010年8月9日閲覧.
^ ブダヴァリ, スーザン編 (1989).メルクマニュアル（第11版）. ラウェイ, ニュージャージー: メルク社. pp. 707–8. ISBN 0-911910-28-X。
^ Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, NZ; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). 「大腸菌における発現組換えタンパク質の溶解性を高める方法」. BioTechniques . 37 (3): 418, 420, 422–3 . doi : 10.2144/04373ST07 . PMID 15470897.

[richter-1] von Richter, Victor (1916). R. Anschütz and G. Shroeter (ed.). Richter's organic chemistry. Vol. I. Chemistry of the aliphatic series. Edgar F. Smith (第3回アメリカ版) の翻訳と改訂はPercy E. Spielmanによる。フィラデルフィア: P. Blakiston's Son & Co. p. 391. 2010年7月15日閲覧。

[2] RHA Plimmer (2008年7月) [1908]. RHA Plimmer & FG Hopkins (編). タンパク質の化学組成. 生化学モノグラフ. 第2巻 (第1版). ロンドン: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. 2010年7月15日閲覧。

[3] Dunn, Max S.; AW Butler; T. Deakers (1932年12月1日). 「グリシルグリシンの合成」(PDF) . Journal of Biological Chemistry . 99 (1). American Society for Biochemistry and Molecular Biology : 217– 220. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN 0021-9258 . 2010年8月9日閲覧.

[4] 「生物学的緩衝液」. Sigma-Aldrich. 2010年. 2010年8月9日閲覧。

[5] Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. (1949年6月1日). 「蒸留水および海水中の非毒性緩衝剤としてのピペラジン二塩酸塩およびグリシルグリシン」(PDF) . The Biological Bulletin . 96 (3). Woods Hole, MA: Marine Biological Laboratory : 233– 237. doi :10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. JSTOR 1538357. PMID 18153110. 2010年8月9日閲覧.

[6] ブダヴァリ, スーザン編 (1989).メルクマニュアル（第11版）. ラウェイ, ニュージャージー: メルク社. pp. 707–8. ISBN 0-911910-28-X。

[7] Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, NZ; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). 「大腸菌における発現組換えタンパク質の溶解性を高める方法」. BioTechniques . 37 (3): 418, 420, 422–3 . doi : 10.2144/04373ST07 . PMID 15470897.