ブドウ反応生成物
ブドウ反応生成物
ブドウ反応生成物の化学構造
ブドウ反応生成物の化学構造
名前
IUPAC名
2-[(E)-3-[3-[2-[(4-アミノ-4-カルボキシブタノイル)アミノ]-3-(カルボキシメチルアミノ)-3-オキソプロピル]スルファニル-4,5-ジヒドロキシフェニル]プロプ-2-エノイル]オキシ-3-ヒドロキシブタン二酸
その他の名前
GRP
GRP1
2-S-グルタチオニルカフタル酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:147433
  • 71308212
  • InChI=1S/C23H27N3O15S/c24-10(21(35)36)2-3-14(28)26-11(20(34)25-7-15(29)30)8-42-13-6-9(5-12(27)17(13)32)1-4-16(31)41-19(23(39)40)18(33)22(37)38/h1,4-6,10-11,18-19,27,32-33H,2-3,7-8,24H2,(H,25,34)(H,26,28)(H,29,30)(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)/b4-1+
    キー: GYXGDEQYOIGEEQ-DAFODLJHSA-N
  • Oc1cc(cc(c1O)SCC(NC(=O)CCC(N)C(=O)O)C(=O)NCC(O)=O)\C=C\C(=O)OC(C(O)=O)C(O)=O
プロパティ
C 23 H 27 N 3 O 15 S
モル質量 617.54  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ブドウ反応生成物（GRP、GRP1、または2-S-グルタチオニル カフタル酸[1]）は、加工中にブドウ果汁からカフタル酸が消失する原因となるフェノール化合物です。 [2]また、熟成した赤ワインにも含まれています。[3]ポリフェノールオキシダーゼによる酵素生成は、特に白ワイン製造において、果汁の褐変を抑制する上で重要です。 [ 4]この生成物はモデル溶液で再現できます。[5] [6]

ワイン中の濃度は質量分析法で測定できる。[7]

S-グルタチオニルカフタル酸自体は酸化可能である。[8]ブドウポリフェノールオキシダーゼの基質ではないが、ボトリティス・シネレア由来のラッカーゼはこれを利用してGRP2を形成することができる。[9]

その他の関連分子としては、GRP o-キノン[10]や2,5-ジ-S-グルタチオニルカフェオイル酒石酸塩（GRP2）[11]などのトランス-カフェオイル酒石酸塩誘導体、またはアントシアニジンとの付加物がある。[12]

カフタル酸UV可視スペクトル.png
カフタル酸の紫外線可視スペクトル

参照

参考文献

  1. ^ Veronique F. Cheynier; Eugene K. Trousdale; Vernon L. Singleton; Michel J. Salgues; Renee Wylde (1986). 「2-S-グルタチオニルカフタル酸の特性評価とブドウワインとの関連におけるその加水分解」J. Agric. Food Chem . 34 (2): 217– 221. doi :10.1021/jf00068a016.
  2. ^ ブドウ中のカフタル酸と加工過程における反応生成物への変換。VL Singleton, J. Zaya, E. Trousdale and M. Salgues, Vitis, 1984, 113-120ページ（論文）
  3. ^ アニス・アルヌース、ディミトリス・P・マクリス、パナギオティス・ケファラス (2001). 「熟成赤ワインの抗酸化特性に対する主要ポリフェノール成分の影響」J. Agric. Food Chem . 49 (12): 5736– 5742. doi :10.1021/jf010827s. PMID  11743756.
  4. ^ VL Singleton; M. Salgues; J. Zaya; E. Trousdale (1985). 「ブドウ果汁およびワインにおけるカフタル酸の消失と酵素酸化生成物への変換」(PDF) . Am. J. Enol. Vitic . 36 (1): 50. doi :10.5344/ajev.1985.36.1.50.
  5. ^ V. Cheynier; C. Owe; J. Rigaud (1988). 「モデル溶液中におけるブドウジュースフェノール化合物の酸化」. Journal of Food Science . 53 (6): 1729– 1732. doi :10.1111/j.1365-2621.1988.tb07828.x.
  6. ^ Veronique Cheynier; Jorge M. Ricardo da Silva (1991). 「トランスカフェオイル酒石酸およびポリフェノールオキシダーゼを含むモデル溶液中におけるブドウプロシアニジンの酸化」J. Agric. Food Chem . 39 (6): 1047– 1049. doi :10.1021/jf00006a008.
  7. ^ UPLC-MRM-MSによるワイン中のGSH、GSSG、GRP、ヒドロキシケイ皮酸の簡便定量法。Anna Vallverdú-Queralt、Arnaud Verbaere、Emmanuelle Meudec、Veronique Cheynier、Nicolas Sommerer著、J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 142−149, doi :10.1021/jf504383g
  8. ^ ブドウ果汁およびワイン中のカフタル酸の消失と酵素酸化生成物への変換。VL Singleton、M. Salgues、J. Zaya、E. Trousdale、Am. J. Enol. Vitic、1985年、第36巻、第1号、50-56ページ（要約）
  9. ^ Salgues, M.; Cheynier, V.; Gunata, Z.; Wylde, R. (1986). 「Botrytis cinerea Laccaseによるブドウジュース2-S-グルタチオン酸カフェオイル酒石酸の酸化と新物質2,5-ジ-S-グルタチオン酸カフェオイル酒石酸の特性解析」Journal of Food Science . 51 (5): 1191. doi :10.1111/j.1365-2621.1986.tb13081.x.
  10. ^ Cheynier V.; Rigaud J.; Souquet J.-M.; Duprat F.; Moutounet M. (1990). 「酸化過程におけるフェノール化合物の挙動とマストの褐変」American Journal of Enology and Viticulture . 41 (4): 346– 349. doi :10.5344/ajev.1990.41.4.346.INIST  5402970
  11. ^ Véronique Cheynier; Jacques Rigaud; Michel Moutounet (1990). 「ブドウ果汁中のトランスカフェオイル酒石酸とそのグルタチオン誘導体の酸化速度論」. Phytochemistry . 29 (6): 1751– 1753. doi :10.1016/0031-9422(90)85008-4.
  12. ^ Petros Kneknopoulos; George K. Skouroumounis; Yoji Hayasaka; Dennis K. Taylor (2011). 「Vitis vinifera cv. Pinot Noir由来の新規フェノール性ブドウ皮製品」. J. Agric. Food Chem . 59 (3): 1005– 1011. doi :10.1021/jf103682x. PMID  21214245.
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Grape_reaction_product&oldid=1268449962」より取得