ギノカルディン

ギノカルディン

名前
IUPAC名 (1 R ,4 S ,5 R )-4,5-ジヒドロキシ-1-[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシシクロペンタ-2-エン-1-カルボニトリル
識別子
CAS番号	14332-17-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:5578
ケムスパイダー	390192
ケッグ	C08331
PubChem CID	441466
InChI InChI=1S/C12H17NO8/c13-4-12(2-1-5(15)10(12)19)21-11-9(18)8(17)7(16)6(3-14)20-11/h1-2,5-11,14-19H,3H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+/m0/s1 キー: HASDUOHKNMHNJA-GDLVSTOPSA-N
笑顔 C1=C[C@]([C@@H]([C@H]1O)O)(C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
プロパティ
化学式	C 12 H 17 N O 8
モル質量	303.267  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ギノカルジンは、分子式C ₁₂ H ₁₇ NO ₈の化合物であり、シアン配糖体に分類されます。

この物質は、 Gynocardia odorataから初めて単離され、その名前の由来となり、1905年に特徴づけられました。^{[1] [2]その後、} Passiflora 属（トケイソウ）を含む様々な植物から発見されています。^[3]

ギノカルジンは、他のシアン配糖体と同様に加水分解によりシアン化物が形成されるため、それを含む植物の毒性に寄与する可能性がある。^[3]

参考文献

1. Power, Frederick Belding; Lees, Frederic Herbert (1905). "XLII.—Gynocardin, a new cyanogenetic glucoside". J. Chem. Soc., Trans . 87 : 349– 357. doi :10.1039/CT9058700349.
2. Coburn, Robert A.; Long, Louis (1966). "ギノカルディン". The Journal of Organic Chemistry . 31 (12): 4312– 4315. doi :10.1021/jo01350a550.
3. スペンサー、ケビン;デビッド・シーグラー (1984)。 「トケイソウのギノカルディン」。プランタ メディカ。50 (4): 356–357。土井:10.1055/s-2007-969732。PMID  17340327。