HCTU

HCTU
名前
	IUPAC名 O -(1 H -6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
	その他の名前 2-(6-クロロ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート
識別子
CAS番号	330645-87-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	17339147;
ECHA 情報カード	100.116.975
EC番号	608-825-3;
PubChem CID	42624899;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00655231;
	InChI InChI=1S/C11H15ClN5O.F6P/c1-15(2)11(16(3)4)18-17-10-7-8(12)5-6-9(10)13-14-17;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1 キー: ZHHGTMQHUWDEJF-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CN(C)C(=[N+](C)C)ON1C2=C(C=CC(=C2)Cl)N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F;
プロパティ
化学式	C 11 H 15 Cl F 6 N 5 O P
モル質量	413.69 g·mol −1
外観	白色からオフホワイト色の粉末
融点	>185℃
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228、H302、H315、H319、H335
注意事項	P210、P240、P241、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

HCTUはペプチド合成に用いられるアミジニウムカップリング試薬である。HBTUと類似している。^[1]HOBt 基は6位に塩素原子を有しており、反応速度を向上させ、困難なカップリング反応の合成を容易にする。 ^[2]^{[3] HCTUおよび}6-クロロ-1-ヒドロキシベンゾトリアゾール基を含む関連試薬は、塩基性条件下でTCFHと反応させることで調製できる。 ^[4] N型（グアニジニウム）またはO型（ウロニウム）で存在することができるが、このクラスの試薬としてはN型の方が一般的に安定していると考えられている。^[5]OECD 429に基づく生体内皮膚感作性試験では、HCTUは強力な皮膚感作物質であることが確認されており、局所リンパ節試験（LLNA）で0.50重量％で反応を示し、化学物質の分類および表示に関する世界調和システム（GHS）の皮膚感作性カテゴリー1Aに分類されています。^[6]

参考文献

^ Marder, Oleg; Shvo, Youval; Albericio, Fernando (2003-08-12). 「HCTUとTCTU：新しいカップリング試薬 — 開発と産業的側面」. ChemInform . 34 (32). doi :10.1002/chin.200332258. ISSN 1522-2667.
^ Hood, Christina A.; Fuentes, German; Patel, Hirendra; Page, Karen; Menakuru, Mahendra; Park, Jae H. (2008-01-01). 「HCTUを用いた高速従来型Fmoc固相ペプチド合成」. Journal of Peptide Science . 14 (1): 97– 101. CiteSeerX 10.1.1.595.917 . doi :10.1002/psc.921. ISSN 1099-1387. PMID 17890639. S2CID 24163278.
^ Sabatino, Giuseppina; Mulinacci, Barbara; Alcaro, Maria C.; Chelli, Mario; Rovero, Paolo; Papini, Anna M. (2002-03-01). 「ペプチド合成のための新規6-Cl-HOBt系カップリング試薬の評価。パート1：カップリング効率の検討」. Letters in Peptide Science . 9 ( 2–3 ): 119– 123. doi :10.1007/bf02576873. ISSN 0929-5666. S2CID 29545816.
^ El-Faham, Ayman; Albericio, Fernando (2008-04-01). 「ペプチド合成におけるカップリング試薬としてのモルホリン系イモニウム塩およびハロゲノアミジニウム塩 1」 . The Journal of Organic Chemistry . 73 (7): 2731– 2737. doi :10.1021/jo702622c. ISSN 0022-3263. PMID 18321124.
^ Carpino, Louis A.; Imazumi, Hideko; El-Faham, Ayman; Ferrer, Fernando J.; Zhang, Chongwu; Lee, Yunsub; Foxman, Bruce M.; Henklein, Peter; Hanay, Christiane; Mügge, Clemens; Wenschuh, Holger; Klose, Jana; Beyermann, Michael; Bienert, Michael (2002-02-01). 「ウロニウム／グアニジニウムペプチドカップリング試薬：ついに真のウロニウム塩が誕生」 Angewandte Chemie International Edition . 41 (3): 441– 445. doi :10.1002/1521-3773(20020201)41:3<441::AID-ANIE441>3.0.CO;2-N. PMID 12491372。
^ Graham, Jessica C.; Trejo-Martin, Alejandra; Chilton, Martyn L.; Kostal, Jakub; Bercu, Joel; Beutner, Gregory L.; Bruen, Uma S.; Dolan, David G.; Gomez, Stephen; Hillegass, Jedd; Nicolette, John; Schmitz, Matthew (2022-06-20). 「ペプチドカップラーの職業性健康被害の評価」. Chemical Research in Toxicology . 35 (6): 1011– 1022. doi :10.1021/acs.chemrestox.2c00031. ISSN 0893-228X. PMC 9214767. PMID 35532537 .

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[1] Marder, Oleg; Shvo, Youval; Albericio, Fernando (2003-08-12). 「HCTUとTCTU：新しいカップリング試薬 — 開発と産業的側面」. ChemInform . 34 (32). doi :10.1002/chin.200332258. ISSN 1522-2667.

[2] Hood, Christina A.; Fuentes, German; Patel, Hirendra; Page, Karen; Menakuru, Mahendra; Park, Jae H. (2008-01-01). 「HCTUを用いた高速従来型Fmoc固相ペプチド合成」. Journal of Peptide Science . 14 (1): 97– 101. CiteSeerX 10.1.1.595.917 . doi :10.1002/psc.921. ISSN 1099-1387. PMID 17890639. S2CID 24163278.

[3] Sabatino, Giuseppina; Mulinacci, Barbara; Alcaro, Maria C.; Chelli, Mario; Rovero, Paolo; Papini, Anna M. (2002-03-01). 「ペプチド合成のための新規6-Cl-HOBt系カップリング試薬の評価。パート1：カップリング効率の検討」. Letters in Peptide Science . 9 ( 2–3 ): 119– 123. doi :10.1007/bf02576873. ISSN 0929-5666. S2CID 29545816.

[4] El-Faham, Ayman; Albericio, Fernando (2008-04-01). 「ペプチド合成におけるカップリング試薬としてのモルホリン系イモニウム塩およびハロゲノアミジニウム塩 1」 . The Journal of Organic Chemistry . 73 (7): 2731– 2737. doi :10.1021/jo702622c. ISSN 0022-3263. PMID 18321124.

[5] Carpino, Louis A.; Imazumi, Hideko; El-Faham, Ayman; Ferrer, Fernando J.; Zhang, Chongwu; Lee, Yunsub; Foxman, Bruce M.; Henklein, Peter; Hanay, Christiane; Mügge, Clemens; Wenschuh, Holger; Klose, Jana; Beyermann, Michael; Bienert, Michael (2002-02-01). 「ウロニウム／グアニジニウムペプチドカップリング試薬：ついに真のウロニウム塩が誕生」 Angewandte Chemie International Edition . 41 (3): 441– 445. doi :10.1002/1521-3773(20020201)41:3<441::AID-ANIE441>3.0.CO;2-N. PMID 12491372。

[6] Graham, Jessica C.; Trejo-Martin, Alejandra; Chilton, Martyn L.; Kostal, Jakub; Bercu, Joel; Beutner, Gregory L.; Bruen, Uma S.; Dolan, David G.; Gomez, Stephen; Hillegass, Jedd; Nicolette, John; Schmitz, Matthew (2022-06-20). 「ペプチドカップラーの職業性健康被害の評価」. Chemical Research in Toxicology . 35 (6): 1011– 1022. doi :10.1021/acs.chemrestox.2c00031. ISSN 0893-228X. PMC 9214767. PMID 35532537 .

名前

IUPAC名 O -(1 H -6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
その他の名前 2-(6-クロロ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート
識別子
CAS番号	330645-87-9
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	17339147
ECHA 情報カード	100.116.975
EC番号	608-825-3
PubChem CID	42624899
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00655231
InChI InChI=1S/C11H15ClN5O.F6P/c1-15(2)11(16(3)4)18-17-10-7-8(12)5-6-9(10)13-14-17;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1 キー: ZHHGTMQHUWDEJF-UHFFFAOYSA-N
笑顔 CN(C)C(=[N+](C)C)ON1C2=C(C=CC(=C2)Cl)N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
プロパティ
化学式	C ₁₁H ₁₅Cl F ₆N ₅O P
モル質量	413.69 g·mol ⁻¹
外観	白色からオフホワイト色の粉末
融点	>185℃
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228、H302、H315、H319、H335
注意事項	P210、P240、P241、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照