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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 3,4,8,9,12,13-ヘキサオキサ-1,6-ジアザビシクロ[4.4.4]テトラデカン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 6 H 12 N 2 O 6 | |
| モル質量 | 208.17 g/モル |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 密度 | 1.57 g/cm 3 |
| 融点 | 75℃で分解し、133℃で自然発火する |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 爆発物 |
| GHSラベル： | |
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| 危険 | |
| H202、H205、H241、H300、H315、H318、H335 | |
| P102、P220、P243、P250、P261、P264、P280、P283、P370+P380、P372、P404 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 爆発的なデータ | |
| 衝撃感度 | 高い |
| 摩擦感度 | 非常に高い |
| 爆発速度 | 約2800 m/s（約0.4 g/cm 3） -約1.1 g/cm 3で5100 m/s |
| RE係数 | 0.74 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン（HMTD）は、 高爆発性の有機化合物です。HMTDは有機過酸化物であり、ケージのような構造を持つ複素環式化合物です。これは主爆薬です。20世紀初頭には、主にその高い起爆力（雷酸水銀よりも高い）と安価な製造のために、雷管の起爆剤として考えられてきました。そのため、鉱業用途の主爆薬として急速に採用されました。[ 1 ]しかし、その後、デキストリン化アジ化鉛やDDNP （鉛や水銀を含まない）などのより（化学的に）安定した化合物に取って代わられました。HMTDは、アマチュアが製作した雷管に広く使用されています。
準備と構造
1885年にドイツの化学者ルートヴィヒ・レグラーによって初めて合成された[ 2 ] HMTDは、クエン酸、酢酸、希硫酸などの酸触媒の存在下で、過酸化水素とヘキサミンの水溶液を反応させることで製造できます。過酸化水素の濃度は少なくとも12% w/wである必要があります。濃度が低いと収率が低下します。クエン酸は他の酸よりも全体的に優れており、最大約50%の収率が得られます。
この分子はケージのような構造をしており、窒素原子は珍しい三角平面形状をしています。[ 3 ]
爆発物としての性質
アセトン過酸化物（TATP）などの他の有機過酸化物と同様に、HMTDは不安定であり、衝撃、摩擦、静電気放電、濃硫酸、強い紫外線、熱によって爆発します。一般的な静電気放電は爆発を引き起こすことが報告されています。[ 4 ]アルミニウム、スズ、亜鉛、真鍮、銅、鉛、鉄を侵します。[ 5 ]
HMTDは保管中に非常に不安定で、温度上昇に伴い分解速度が速くなります。サンプルは50℃（122°F）で300日、70℃（158°F）で150日、90℃（194°F）でわずか5～20日で重量の79%を失いました。水中に保管しても不安定です。[ 5 ]
HMTDは雷酸水銀よりも強力な起爆薬であるが、熱的および化学的安定性が低いため、起爆装置に使用することはできない。[ 6 ]しかし、HMTDはTATPと銀アセチリドとともに、即席のアマチュア製雷管で最も広く使用されている3つの主爆薬の1つである。
HMTDは、アマチュア化学者の間では、特に指の切断といった傷害を引き起こす一般的な原因です。これらの傷害のほとんどは、少量のHMTDが指のすぐ近くで誤って爆発することで発生します。少量（グラム単位）のHMTDでは、通常、5～10cm（2.0～3.9インチ）以上の距離から指を切断するほどの威力はありません。
報告されている爆発特性は、密度0.22インチ（5.6 mm）の柱で4,511 m/s（14,800 ft/s）の爆発速度である。0.88 g/cm 3、5,100 m/s (17,000 ft/s)の密度で1.1 g/cm 3 。トラウズル実験ではTNT火薬の60%の威力があった。[ 5 ]
感度
HMTDは全体的に、未使用のTATPよりもわずかに敏感であり、平均的な一次爆薬よりもわずかに危険であると考えられます。異なる表面（例えば、異なる種類の紙）間の摩擦力のばらつきは、特定の一次爆薬間の摩擦感度のばらつきよりも大きいことがよくあります。このため、異なる研究室で測定された摩擦感度の値は異なります。
テロ利用
HMTDは、もはや軍事用途には使用されていないにもかかわらず、衝撃に敏感であるにもかかわらず、今でも一般的な自家製爆弾であり、世界中で多数の自爆テロやその他の攻撃に使用されてきた。例えば、 2000年のミレニアム攻撃計画[ 7 ] [ 8 ] や2016年のニューヨーク・ニュージャージー爆破事件[ 9 ]では、ロサンゼルス国際空港を爆破するために意図された爆発物の成分の一つであった。また、アメリカ合衆国のネオナチテロ組織アトムワッフェン師団が製造を試みた爆発物の成分の一つでもあった。 [ 10 ]
参考文献
- ^ Taylor, CA; Rinkenbach, WH陸軍兵器1924 . 5 , 463–466
- ^ Legler、L. (1885)。「Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Autiläthers」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。18 (2): 3343–3351。土井: 10.1002/cber.188501802306。
- ^ Schaefer, William P.; Fourkas, John T.; Tiemann, Bruce G. (1985年4月). 「ヘキサメチレントリペルオキシドジアミンの構造」. Journal of the American Chemical Society . 107 (8): 2461– 2463. Bibcode : 1985JAChS.107.2461S . doi : 10.1021/ja00294a043 .
- ^マティアーシュ、ロバート;パチマン、イジー。マティアーシュ、ロバート (2013)。 「2.33」。一次爆発物(PDF)。ベルリン・ニューヨーク：スプリンガー。 p. 21.ISBN 978-3-642-28436-6. 2018年7月21日時点のオリジナル（PDF）からのアーカイブ。
- ^ a b cフェドロフ, バジル・T.; シェフィールド, オリバー・E.; ケイ, シーモア・M. (1978年1月1日). 「H - ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン」.爆発物及び関連物品百科事典(PDF) (報告書). 第7巻, H2からリゾールへ. ニュージャージー州ドーバー: ピカティニー兵器廠. p. H83-4. ADA019502, PATR 2700.
- ^ Agrawal, JP; Hodgson, RD (2007).爆発物の有機化学. イギリス・チチェスター; ニュージャージー州ホーボーケン: John Wiley & Sons Ltd. p. 414. ISBN 9780470029671。
- ^米国第9巡回控訴裁判所 (2010年2月2日). 「米国対レッサム」(PDF) . 2012年10月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年2月27日閲覧。
- ^ 「Complaint; US v. Ressam」（PDF） NEFA Foundation、1999年12月。2012年3月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年2月26日閲覧。
- ^ Cullinane, Susannah、Shimon Prokupecz、Emanuella Grinberg、Holly Yan (2016年9月20日). 「ニューヨークとニュージャージーでの爆破事件に関する7つの疑問」CNN . 2016年9月20日閲覧。
- ^ Thompson, AC (2018年11月20日). Documenting Hate: New American Nazis . Frontline . PBS / ProPublica . 15 minutes in . 2019年2月19日閲覧。
