ヘントリアコンタノナエン
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| 名前 | |
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| IUPAC名 (3 Z、6 Z、9 Z、12 Z、15 Z、19 Z、22 Z、25 Z、28 Z )-ヘントリアコンタ-3,6,9,12,15,19,22,25,28-ノナエン | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 31 H 46 | |
| モル質量 | 418.709 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ヘントリアコンタノナエンは、主に海洋環境に生息する多数のガンマプロテオバクテリアによって産生される長鎖多価不飽和炭化水素です。ヘントリアコンタノナエンは、もともと南極の海氷コアから分離した細菌から単離されました。[ 1 ]ヘントリアコンタノナエンを産生する分離細菌はすべて、多価不飽和脂肪酸であるエイコサペンタエン酸（EPA）とドコサヘキサエン酸（DHA）も産生します。[ 1 ] [ 2 ] その多価不飽和の性質から、この分子は最適な膜流動性を維持するための反応の一部として産生されると考えられています。[ 1 ] [ 3 ]
生合成
この化合物の生合成は、当初、同様の長鎖炭化水素を生成する細菌で発見された他の既知の経路との類似性により特定されました。[ 4 ]さまざまな微生物系統における一価不飽和および三価不飽和長鎖炭化水素の生成は、 oleABCD遺伝子クラスターに起因しています。[ 3 ]この経路では、2つのアシルCoAまたはアシルACPが非脱炭酸クライゼン縮合を使用して縮合され、β-ケトチオエステルが生成されます。[ 5 ]酵素からの加水分解に続いて、NADPH依存性還元酵素OleDによって触媒され、β-ケト基がアルコールに還元されます。[ 6 ]残りのステップには脱炭酸と脱水が含まれ、これらは単一の脱炭酸除去ステップとして組み合わせられる場合があります。[ 6 ]この経路におけるOleBとOleCの正確な役割は不明ですが、oleCを欠失させた株は、オレフィンが完成せずにモノケトン生成物を生成する株を生み出しました。[ 3 ]
化合物全体の不飽和度はアシル前駆体によって決定され、2つの16:4(n-3)アシル鎖がOleABCDによって縮合してヘントリアコンタノナエンが生成されるという仮説が立てられている。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]エイコサペンタエン酸の生成に関与するポリケチド様経路が、ヘントリアコンタノナエンの多価不飽和前駆体を提供する。[ 3 ]
参考文献
- ^ a b c Nichols, David S.; Nichols, Peter D.; McMeekin, Tom A. (1995). 「南極の細菌由来の新規n-C31:9ポリエン炭化水素」 . FEMS Microbiology Letters . 125 ( 2–3 ): 281– 285. doi : 10.1111/j.1574-6968.1995.tb07369.x . ISSN 0378-1097 .
- ^ a b杉原真治;堀隆二ナカノワタリ、ヒトミ。高田康弘；湯本 勲；森田直樹；矢野 豊渡辺一夫；奥山英利 (2009) 「細菌におけるすべてのシス-3,6,9,12,15,19,22,25,28-ヘントリアコンタノネンの可能な生合成経路」。脂質。45 (2): 167–177。土井: 10.1007/s11745-009-3380-9。hdl : 2115/43824。ISSN 0024-4201。PMID 20037794。S2CID 4036770。
- ^ a b c d e Sukovich, DJ; Seffernick, JL; Richman, JE; Hunt, KA; Gralnick, JA; Wackett, LP (2010). 「Shewanella oneidensis Strain MR-1におけるHead-to-Head型炭化水素の生合成に関する構造、機能、および知見」 .応用環境微生物学. 76 (12): 3842– 3849. Bibcode : 2010ApEnM..76.3842S . doi : 10.1128/AEM.00433-10 . ISSN 0099-2240 . PMC 2893466. PMID 20418444 .
- ^ a b Beller, HR; Goh, E.-B.; Keasling, JD (2009). 「Micrococcus luteusにおける長鎖アルケン生合成に関与する遺伝子」 .応用環境微生物学. 76 (4): 1212– 1223. doi : 10.1128/AEM.02312-09 . ISSN 0099-2240 . PMC 2820947. PMID 20038703 .
- ^ Frias, JA; Richman, JE; Erickson, JS; Wackett, LP (2011). 「Xanthomonas campestris由来OleAの精製と特性評価、および非脱炭酸性クライゼン縮合反応の実証」 . Journal of Biological Chemistry . 286 (13): 10930– 10938. doi : 10.1074/jbc.M110.216127 . ISSN 0021-9258 . PMC 3064148. PMID 21266575 .
- ^ a b Bonnett, Shilah A.; Papireddy, Kancharla; Higgins, Samuel; del Cardayre, Stephen; Reynolds, Kevin A. (2011). 「Stenotrophomonas maltophiliaにおけるオレフィン生合成に関与するNADPH依存性2-アルキル-3-ケトアルカン酸還元酵素の機能解析」.生化学. 50 (44): 9633– 9640. doi : 10.1021/bi201096w . ISSN 0006-2960 . PMID 21958090 .
