ヘキサブロモベンゼン
ヘキサブロモベンゼン
名前
推奨IUPAC名
ヘキサブロモベンゼン
その他の名前
  • ペルブロモベンゼン
  • HBB
識別子
  • 87-82-1 チェックY
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL375600
ケムスパイダー
  • 6639
ECHA 情報カード 100.001.613
EC番号
  • 201-773-9
  • 6905
ユニイ
  • T01859XWIR チェックY
国連番号 3077
  • DTXSID1024128
  • InChI=1S/C6Br6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    キー: CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6Br6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    キー: CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYAA
  • C1(=C(C(=C(C(=C1Br)Br)Br)Br)Br)Br
プロパティ
C 6 Br 6
モル質量 551.490  g·mol −1
外観 単斜晶系の針状結晶または白色粉末。[1]
臭い 無臭[2]
融点 327℃（621°F; 600K）[2]
0.16x10 −3 mg/L（不溶性）[1]
溶解度 エタノール、ジエチルエーテルにわずかに溶ける[3]
酢酸への溶解度 可溶性[3]
ベンゼンへの溶解度 10% [4]
クロロホルムへの溶解度 10% [4]
石油エーテルへの溶解度 10% [4]
ログP 6.07 [1]
危険
GHSラベル： [2]
GHS07: 感嘆符
危険[2]
H302、H312、H315、H319、H332、H335、H413 [1]
P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501 [1]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
0
安全データシート（SDS） LCSS 6905
関連化合物
関連化合物
 ヘキサフルオロベンゼン
ヘキサクロロベンゼン ヘキサ
ヨードベンゼン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
Chemical compound

ヘキサブロモベンゼン（HBB）は、化学式C 6 Br 6で表される有機臭素化合物です。中心のベンゼン環に6つの臭素置換基を有しています。ヘキサブロモベンゼンは白色の粉末で、水には溶けませんが、エタノール、エーテル、ベンゼンには溶けます。臭素含有量は86%以上です。[5]

準備

これは、ベンゼンと6当量の臭素（Br 2）を熱と紫外線の存在下で反応させることによって製造できる： [引用が必要]

C 6 H 6 + 6 Br 2 → C 6 Br 6 + 6 HBr

この反応により6当量の臭化水素が生成される。

用途

ヘキサブロモベンゼンは難燃剤として高電圧コンデンサに使用されている。[6]

ヘキサブロモベンゼンは、プラスチック、紙、電気製品など、幅広い材料に難燃剤として広く使用されており、最高級の難燃剤として機能しています。これは、ジフェニルエーテルやビフェニルのポリ臭化誘導体などの従来の有機臭素系難燃剤の代替として導入されました。[7] 327℃という高い融点と86%という高い臭化物含有量により、HBBはこれらの材料の耐火性を大幅に向上させます。[8]また、その広範な用途は、環境への拡散にもつながります。

代謝

ヘキサブロモベンゼンは、雌ラットにおける代謝運命を調査する研究に使用されました。この研究では、ヘキサブロモベンゼンを16.6mg/kg体重の用量で2週間にわたり隔日で経口投与しました。ラットの排泄物を分析した結果、未変化体HBB、ペンタブロモベンゼン、酸素および硫黄含有化合物など、様々な代謝物が存在することが明らかになりました。[9]

危険

ヘキサブロモベンゼンは、GHS（化学品の分類および表示に関する世界調和システム）による毒性プロファイルに基づき、重大な危険性を伴います。GHS07に分類されるHBBは、経口、経皮、吸入経路で急性毒性を示し、この危険有害性ではカテゴリー4に分類されます。さらに、皮膚および眼刺激を引き起こし、いずれもカテゴリー2に分類されます。さらに、HBBは皮膚感作性（カテゴリー1）および単回暴露による特定標的臓器毒性（カテゴリー3）を引き起こすことが知られており、主な標的臓器は呼吸器系です。[10]

臭素化ベンゼンの急性毒性は、分子中の臭素原子数の増加に伴って低下する。[11]しかし、壊死性変化の可能性は、分子内の臭素原子の位置によって異なる。臭素化ベンゼンへの曝露は深刻な健康リスクを伴うため、その使用および管理においては慎重な取り扱いと厳格な安全対策が必要となる。[10]

参照

参考文献

  1. ^ PubChemのabcde CID 6905
  2. ^ abcd 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
  3. ^ ab Weast, RC (1979). Handbook of Chemistry and Physics (60 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press Inc. p. C-165. ISBN 978-0-8493-1556-5。
  4. ^ abc Weast, Robert C.; Astle, Melvin J. (1985). CRC Handbook of Data On Organic Compounds . 第1巻. フロリダ州ボカラトン: CRC Press Inc. p. 176. ISBN 978-0-8493-0400-2。
  5. ^ PubChem. 「ヘキサブロモベンゼン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年2月11日閲覧。
  6. ^ 米国特許6909590号、佐藤司、藤原功、森田誠、堀川健一、「高電圧コンデンサおよびマグネトロン」、2004年8月9日公開、2005年6月21日発行、TDK株式会社に譲渡 
  7. ^ Hou, Rui; Lin, Lang; Li, Hengxiang; Liu, Shan; Xu, Xiangrong; Xu, Yiping; Jin, Xiaowei; Yuan, Yong; Wang, Zijian (2021). 「水生環境における新規臭素系難燃剤（NBFRS）の存在、生体内蓄積、運命、およびリスク評価 — 批判的レビュー」『水研究』198ページ. Bibcode :2021WatRe.19817168H. doi :10.1016/j.watres.2021.117168. PMID:  33962238.
  8. ^ 「プレミアム98%純度ヘキサブロモベンゼン、耐火性と汎用性向上」Procurenet Limited . 2024年2月11日閲覧。
  9. ^ Koss, G; Doring, H; Wurminghausen, B; Koransky, W (1982年11月). 「ラットにおけるヘキサブロモベンゼンの代謝運命」 . Toxicology Letters . 14 ( 1–2 ): 69– 77. doi :10.1016/0378-4274(82)90011-X.
  10. ^ ab "ヘキサブロモベンゼン". Sigma-Aldrich . 2023年8月27日. 2024年1月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年2月3日閲覧。
  11. ^ Peng, Anping; Gao, Hu; Wang, Huimin; Wang, Yi; Chen, Zeyou (2023年7月). 「モンモリロナイトを鋳型としたサブナノスケールのゼロ価鉄による溶液中のヘキサブロモベンゼン分解に対する有機共溶媒の影響」 . Environmental Research . 229 115986. Bibcode :2023ER....22915986P. doi :10.1016/j.envres.2023.115986. PMID  :37100367.
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