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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ヘキサフルオロブタ-1,3-ジエン | |
| その他の名前
1,1,2,3,4,4-ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン、FC 2316
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.620 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 4 F 6 | |
| モル質量 | 162.034 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の気体 |
| 密度 | 1.44 g/cm 3（@15℃） |
| 融点 | −132 °C (−206 °F; 141 K) |
| 沸点 | 6℃（43℉、279K） |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 
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| 危険 | |
| H220、H331 | |
| P210、P261、P271、P304+P340、P311、P321、P377、P381、P403、P403+P233、P405、P410+P403、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ヘキサフルオロブタジエンは、化学式(CF 2 =CF) 2で表される有機フッ素化合物です。無色の気体で、マイクロエレクトロニクス分野のエッチング剤として注目されています。ブタジエンのパーフルオロ類似体です。
準備
フッ素化C 2前駆体のカップリング反応によって製造できます。クロロトリフルオロエチレンに一塩化ヨウ素を添加するとヨードジクロロトリフルオロエタンが得られ、これを水銀存在下でカップリング反応させることで1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタンが得られます。
- 2 CF 2 Cl−CFCl(I) + Hg → CF 2 Cl−CFCl−CFCl−CF 2 Cl + HgI 2
この四塩化物をZnで脱塩素化すると、目的のペルフルオロジエンが得られる。[1]
- CF 2 Cl−CFCl−CFCl−CF 2 Cl + 2 Zn → CF 2 =CF−CF=CF 2 + 2 ZnCl 2
反応
ジエンは、例えば紫外線照射により臭素で再ハロゲン化することができる。[1]
- CF 2 =CF−CF=CF 2 + 2 Br 2 → CF 2 Br−CFBr−CFBr−CF 2 Br
ヘキサフルオロブタジエンは150℃で[2+2]反応により二量化してペルフルオロジビニルシクロブタンを与える。[2]
強いルイス酸である塩化フッ化アルミニウムの存在下では、ヘキサフルオロブタジエンはヘキサフルオロ-2-ブチンに異性化する。[3]
- CF 2 =CFCF=CF 2 → CF 3 C≡CCF 3
参照
- ヘキサフルオロシクロブテン、C 4 F 6の異性体
- ヘキサクロロブタジエン
参考文献
- ^ ab Haszeldine, RN (1952). 「849. フルオロオレフィン. パートI. ヘキサフルオロブタ-1:3-ジエンの合成」. Journal of the Chemical Society (Resumed) : 4423. doi :10.1039/jr9520004423.
- ^ Lemal, David M.; Chen, Xudong (2005). 「フッ素化シクロブタンとその誘導体」. Zvi Rappoport; Joel F. Liebman (編).シクロブタンの化学. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 955– 1029. doi :10.1002/0470864028.ch21. ISBN 0470864001。
- ^ Petrov, VA; Krespan, CG; Smart, BE (1996). 「強力なルイス酸である塩化フッ化アルミニウムの作用下におけるフルオロカーボンの求電子反応」. Journal of Fluorine Chemistry . 77 (2): 139– 142. Bibcode :1996JFluC..77..139P. doi :10.1016/0022-1139(96)03391-x.
