高級アルカン
テトラコサンは代表的な高級アルカンである

高級アルカンとは、炭素原子数の多いアルカンのことです。これは一般的な専門用語です。[ 1 ]ある定義では、高級アルカンとは9個以上の炭素原子を持つアルカンとされています。したがって、この定義によれば、ノナンは最も軽い高級アルカンです。[ 2 ] 高級アルカンは純物質としてはあまり重要ではありませんが、有用な潤滑油や燃料の主要成分です。[ 3 ]

合成

特定の長鎖炭化水素の合成には、通常、長鎖前駆体の操作、または2つの中鎖成分のカップリングが伴う。前者の場合、脂肪酸は脱炭酸反応によって高級アルカンの供給源となり得る。このようなプロセスは、バイオディーゼルの合成経路として研究されてきた。[ 4 ]

脂肪酸エステルおよび脂肪酸ニトリルは、長鎖グリニャール試薬と反応し、適切な後処理を施すことで長鎖ケトンを与えます。ウォルフ・キシュナー反応は、ケトン官能基を除去して長鎖炭化水素を得る方法です。 [ 1 ]

偶数長鎖炭化水素は電気分解[ 5 ]やアルキル臭化物のウルツ反応によっても合成できる。

発生

高級アルカンは、天然または合成混合物から単離・精製することもできます。コールタールは、長鎖炭化水素混合物の伝統的な供給源です。[ 3 ]尿素包接化合物 を用いて分岐炭化水素を除去し、その後蒸留するという慎重な分留により、石油から純粋なn-炭化水素が得られます。[ 6 ]

合成源としては、フィッシャー・トロプシュ法（FT法）が挙げられます。この法は、一酸化炭素の水素化によって炭化水素の混合物を生成します。得られる生成物は、液体炭化水素とワックス状の固体（主にn-パラフィン）です。液体部分はC 6からC 20 の範囲にあり、固体部分はC 21以上の炭化水素で構成されています。[ 7 ]

生体活性

分岐鎖高級アルカンの中には昆虫フェロモンであるものもある。7-メチルトリコサンと9-メチルトリコサンはテントウムシ（Adalia bipunctata）に対して活性である。[ 8 ]エメラルドアッシュボーラー（Agrilus planipennis Fairmaire）は9-メチルペンタコサンに反応する。[ 9 ]非常に有害なアジアカミキリAnoplophora glabripennisの 雌は2-メチルドコサンを分泌する。[ 10 ]

反応

高級アルカンは一般的に比較的不活性であり、低分子量アルカンと同様に酸素と反応して燃焼反応を引き起こす可能性があります。アルミナ触媒またはシリカ触媒の存在下では分解され、低級アルカンとアルケンが生成されます。

用途

ノナンからヘキサデカンまでのアルカン（炭素原子9～16個）は粘度の高い液体であり、ガソリンへの使用には適していません。代わりに、ディーゼル燃料、灯油、航空燃料の主要成分となっています。ディーゼル燃料はセタン価によって特徴付けられます。セタンはヘキサデカンの旧称です。しかし、これらのアルカンは融点が高いため、低温や極地では燃料が濃すぎて正しく流れなくなるという問題を引き起こす可能性があります。これらのアルカンの混合物は、ガスクロマトグラフィーによる模擬蒸留の沸点標準として使用されます。[ 11 ]

ヘキサデカン以上のアルカンは、燃料油と潤滑油の最も重要な成分です。潤滑油においては、疎水性のため水が金属表面に浸透しないため、防錆剤としても機能します。多くの固体アルカンは、潤滑油、電気絶縁材、ろうそくなどに用いられるパラフィンワックスとして利用されています。パラフィンワックスは、主にエステルからなる蜜蝋と混同しないように注意が必要です。

炭素原子鎖長が約30個以上のアルカンは、例えば道路舗装材として使用されるビチューメン（アスファルト）に含まれています。しかし、高級アルカンは価値がほとんどないため、通常はクラッキングによって低級アルカンに分解されます。

名前

一部のアルカンには IUPAC に従属しない慣用名が付けられています。

プロパティ

ノナンは引火点が25℃を超える最も軽いアルカンであり、米国国立医学図書館では可燃性物質として分類されています。 [ 13 ]

ここに挙げた特性は、直鎖アルカン（またはn-アルカン）を指します。

ノナンからヘキサデカン

このグループのn-アルカンは、標準条件下では一般に液体である。[ 3 ]

ノナンデカンウンデカンドデカントリデカンテトラデカンペンタデカンヘキサデカン
式C 9 H 20C 10 H 22C 11 H 24C 12 H 26C 13 H 28C 14 H 30C 15 H 32C 16 H 34
CAS番号[111-84-2] [124-18-5] [1120-21-4] [112-40-3] [629-50-5] [629-59-4] [629-62-9] [544-76-3]
モル質量（g/mol） 128.26 142.29 156.31 170.34 184.37 198.39 212.42 226.45
融点（℃） −53.5 −29.7 −25.6 −9.6 −5.4 5.9 9.9 18.2
沸点（°C） 150.8 174.1 195.9 216.3 235.4 253.5 270.6 286.8
密度（g/ml at20℃） 0.71763 0.73005 0.74024 0.74869 0.75622 0.76275 0.76830 0.77344
粘度（cP at20℃） 0.7139 0.9256 1.185 1.503 1.880 2.335 2.863 3.474
引火点（℃） 31 46 60 71 79 99 132 135
自然発火温度（°C） 205 210 205 235 201
爆発限界0.9～2.9% 0.8～2.6% 0.45～6.5%

ヘプタデカンからテトラコサン

このグループ以降の n-アルカンは、標準条件下では一般に固体です。

ヘプタデカンオクタデカンノナデカンエイコサンヘネイコサンドコサン トリコサン テトラコサン
式C 17 H 36C 18 H 38C 19 H 40C 20 H 42C 21 H 44C 22 H 46C 23 H 48C 24 H 50
CAS番号[629-78-7] [593-45-3] [629-92-5] [112-95-8] [629-94-7] [629-97-0] [638-67-5] [646-31-1]
モル質量（g/mol） 240.47 254.50 268.53 282.55 296.58 310.61 324.63 338.66
融点（℃） 21 28～30 32～34 36.7 40.5 42 48～50 52
沸点（°C） 302 317 330 342.7 356.5 2 kPaで224380 391.3
密度（g/ml） 0.777 0.777 0.786 0.7886 0.792 0.778 0.797 0.797
引火点（℃） 148 166 168 176

1つの

ペンタコサンからトリアコンタンへ

ペンタコサン ヘキサコサン ヘプタコサン オクタコサン ノナコサントリアコンタン
式C 25 H 52C 26 H 54C 27 H 56C 28 H 58C 29 H 60C 30 H 62
CAS番号[629-99-2] [630-01-3] [593-49-7] [630-02-4] [630-03-5] [638-68-6]
モル質量（g/mol） 352.69 366.71 380.74 394.77 408.80 422.82
融点（℃） 54 56.4 59.5 64.5 63.7 65.8
沸点（°C） 401 412.2 422 431.6 440.8 449.7
密度（g/ml） 0.801 0.778 0.780 0.807 0.808 0.810

ヘントリアコンタンからヘキサトリアコンタンへ

ヘントリアコンタンドトリアコンタン トリトリアコンタン テトラトリアコンタン ペンタトリアコンタンヘキサトリアコンタン
式C 31 H 64C 32 H 66C 33 H 68C 34 H 70C 35 H 72C 36 H 74
CAS番号[630-04-6] [544-85-4] [630-05-7] [14167-59-0] [630-07-9] [630-06-8]
モル質量（g/mol） 436.85 450.88 464.90 478.93 492.96 506.98
融点（℃） 67.9 69 70～72 72.6 75 74～76
沸点（°C） 458 467 474 0.4 kPaで285.4 490 130 Paで265
密度（g/ml） 68℃で0.781 [ 14 ]0.812 0.811 0.812 0.813 0.814

ヘプタトリアコンタンからドテトラコンタンへ

ヘプタトリアコンタン オクタトリアコンタン ノナトリアコンタン テトラコンタン ヘンテトラコンタン ドテトラコンタン
式C 37 H 76C 38 H 78C 39 H 80C 40 H 82C 41 H 84C 42 H 86
CAS番号[7194-84-5] [7194-85-6] [7194-86-7] [4181-95-7] [7194-87-8] [7098-20-6]
モル質量（g/mol） 520.99 535.03 549.05 563.08 577.11 591.13
融点（℃） 77 79 78 84 83 86
沸点（°C） 504.14 510.93 517.51 523.88 530.75 536.07
密度（g/ml） 0.815 0.816 0.817 0.817 0.818 0.819

トリテトラコンタンからオクタテトラコンタンへ

トリテトラコンタン テトラテトラコンタン ペンタテトラコンタン ヘキサテトラコンタン ヘプタテトラコンタン オクタテトラコンタン
式C 43 H 88C 44 H 90C 45 H 92C 46 H 94C 47 H 96C 48 H 98
CAS番号[7098-21-7] [7098-22-8] [7098-23-9] [7098-24-0] [7098-25-1] [7098-26-2]
モル質量（g/mol） 605.15 619.18 633.21 647.23 661.26 675.29
沸点（°C） 541.91 547.57 553.1 558.42 563.6 568.68
密度（g/ml） 0.82 0.82 0.821 0.822 0.822 0.823

ノナテトラコンタンからテトラペンタコンタンへ

ノナテトラコンタン ペンタコンタン ヘンペンタコンタン ドペンタコンタン トリペンタコンタン テトラペンタコンタン
式C 49 H 100C 50 H 102C 51 H 104C 52 H 106C 53 H 108C 54 H 110
CAS番号[7098-27-3] [6596-40-3] [7667-76-7] [7719-79-1] [7719-80-4] [5856-66-6]
モル質量（g/mol） 689.32 703.34 717.37 731.39 745.42 759.45
沸点（°C） 573.6 578.4 583 587.6 592 596.38
密度（g/ml） 0.823 0.824 0.824 0.825 0.825 0.826

ペンタペンタコンタンからヘキサコンタンへ

ペンタペンタコンタン ヘキサペンタコンタン ヘプタペンタコンタン オクタペンタコンタン ノナペンタコンタン ヘキサコンタン
式C 55 H 112C 56 H 114C 57 H 116C 58 H 118C 59 H 120C 60 H 122
CAS番号[5846-40-2] [7719-82-6] [5856-67-7] [7667-78-9] [7667-79-0] [7667-80-3]
モル質量（g/mol） 773.48 787.50 801.53 815.58 829.59 843.6
沸点（°C） 600.6 604.7 ? 612.6 ? 620.2
密度（g/ml） 0.826 0.826 ? 0.827 ? 0.827

参照

参考文献

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  13. ^ 「ノナン」 PubChem . 2024年10月26日.
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