ヒラゴン酸

ヒラゴン酸

名前
IUPAC名 (6 E ,10 E ,14 E )ヘキサデカ-6,10,14-トリエン酸
その他の名前 C16:3n-2,6,10
識別子
CAS番号	4444-12-6^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:180366
ケムスパイダー	4445939
PubChem CID	5282812
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40712155
InChI InChI=1S/C16H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18 /h2-3,6-7,10-11H,4-5,8-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b3-2+,7-6+,11-10+ キー: ZKCRKOCVERWCLP-DJWHJZFYSA-N
笑顔 CC=CCCC=CCCC=CCCCCC(=O)O
プロパティ
化学式	C 16 H 26 O 2
モル質量	250.382  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ヒラゴン酸は、 16個の炭素原子と3つのトランス配置の二重結合を持つ直鎖脂肪酸である。^{[ 1 ] [ 2 ]}この化合物は多価不飽和カルボン酸でもあり、その分子式はC ₁₆ H ₂₆ O ₂である。

発見と自然発生

この酸は1929年に日本の研究者外山善之と土屋智太郎^{[ 3 ]}によってイワシ（Clupanodon melanostica）の油から特定されました。^{[ 4 ]} 1935年に同じ研究者によってその構造が明らかにされ^{[ 5 ]} 、彼らはイワシを意味する日本語の「ヒラゴ」に由来する現在の名前も提唱しました。^{[ 6 ]}その後、この酸はカツオの油と紅藻類Hypnea musciformisから単離されました。^{[ 7 ]}

いくつかの研究では、ポンガミア・ピナタ種子油にヒラゴン酸が含まれていることが確認されている。^{[ 8 ]}

プロパティ

室温（4℃～20℃）では、この酸は密度0.9288 g/cm³、屈折率1.4855（20℃）の黄色の液体となる。この化合物はアセトン、エタノール、ジエチルエーテル、メタノールに可溶である。^{[ 9 ]}

ヒラゴン酸の全トランス配置については疑問が残る。一部の研究者は、「ヒラゴン酸」という名称を、ヘキサデカトリエン酸の他の位置異性体またはシス異性体に由来すると考えている。^{[ 10 ] [ 11 ]}

参考文献

1. イーストウッド、マーティン（2013年6月5日）『人間の栄養学の原理』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、ISBN 978-1-118-76053-6. 2025年6月4日閲覧。
2. 「脂肪酸の慣用名 - パート1 - AOCS」 . aocs.org . 2025年6月4日閲覧。
3. Borgstrom, Georg (2012年12月2日). Fish As Food V1: Production, Biochemistry, and Microbiology . Elsevier . ISBN 978-0-323-14280-9. 2025年6月4日閲覧。
4. 遠山善之;土屋、ととの太郎（1929年4月1日）。「UEBER DIE HOCHUNGESÄTTIGTEN SÄUREN DES SARDINENOLS. I. MITTEILUNG: EINE NEUE SÄURE C16H26O2 および DIE HOCHUNGESÄTTIGTEN C18— SÄREN」。日本化学会誌。4 (4): 83–91 .土井: 10.1246/bcsj.4.83。ISSN 0009-2673 。2025 年6 月 4 日に取得。 
5. 外山善之; 土屋智太郎 (1935年5月1日). 「イワシ油中の高度不飽和酸. II. ヒラゴン酸C16H26O2の構成」 .日本化学会誌. 10 (5): 192–199 . doi : 10.1246/bcsj.10.192 . ISSN 0009-2673 . 2025年6月4日閲覧. 
6. 化学名の語源：化学命名法における伝統と利便性 vs. 合理性。Walter de Gruyter GmbH & Co KG。2019年10月8日。ISBN 978-3-11-061124-3. 2025年6月4日閲覧。
7. ジョン・W.、マンロー、マレーHG（2007年9月19日）。海洋天然物辞典。CRCプレス。p. H-258。ISBN 978-1-040-22179-2. 2025年6月4日閲覧。
8. シャミール、S.ウスマンガニ、Ｋ．ミシシッピ州アリ。バージニア州アフマド（1996 年 1 月）。 「Pongamia pinnata (L.) Pierre の種子からの化学成分」。パキスタン薬学ジャーナル。9 (1 ) : 11–20。ISSN 1011-601X 。PMID 16414771。  
9. Ralston, AW (1948). 「脂肪酸とその誘導体」ニューヨーク: John Wiley and Sons . 2025年6月5日閲覧。
10. 「脂肪酸の慣用名 - パート1 - AOCS」 . aocs.org . 2025年6月9日閲覧。
11. "LIPID MAPS" . lipidmaps.org . 2025年6月9日閲覧。