ホモエリオジクチオール

ホモエリオジクチオール

名前
IUPAC名 (2 S )-4′,5,7-トリヒドロキシ-3′-メトキシフラバン-4-オン
IUPAC体系名 (2 S )-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
識別子
CAS番号	446-71-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL490170^北
ケムスパイダー	66296^北
ECHA 情報カード	100.006.523
PubChem CID	73635
ユニイ	EHE7H3705C^北
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30196243
InChI InChI=1S/C16H14O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-6,13,17-19H,7H2,1H3/t13-/m0/s1^北 キー: FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N^北 InChI=1/C16H14O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-6,13,17-19H,7H2,1H3/t13-/m0/s1 キー: FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKBL
笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
プロパティ
化学式	C 16 H 14 O 6
モル質量	302.27876
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ホモエリオディクチオールは、アメリカ原産の植物であるイエルバサンタ（Eriodictyon californicum ）から抽出される苦味マスキングフラバノンである。^{[ 1 ]}

ホモエリオジクチオール（3`-メトキシ-4`,5,7-トリヒドロキシフラバノン）は、Symrise社が特定したこの植物に含まれる味覚修飾作用のある4つのフラバノン（ホモエリオジクチオールナトリウム、エリオジクチオール、ステルビン）の1つです。ホモエリオジクチオールナトリウムは、サリシン、アマロゲンチン、パラセタモール、キニーネの苦味を10～40%軽減する最も強力な苦味マスキング作用を示しました。しかし、苦味のあるリノール酸エマルジョンでは苦味マスキング作用は検出されませんでした。Symrise社の科学者によると、ホモエリオジクチオールナトリウムは食品や医薬品への応用に大きな可能性を秘めた味覚修飾剤であると考えられます。^{[ 2 ]}

エリオジクチオールとホモエリオジクチオールに基づく構造類似体の調査により、2,4-ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミドが苦味マスキング活性を示すことが明らかになった。このバニリン誘導体は、0.1g/Lの濃度で、0.5g/Lのカフェイン溶液の苦味を約30%低減することができた。^{[ 3 ]}

参考文献

1. パトリシア・カミンスキーとリチャード・カッツ. イエルバ・サンタ・エリオディクティオン・カリフォルニカム. フラワーエッセンス協会.
2. Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005年7月). 「Herba Santa ( Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae) 由来の苦味マスキングフラバノンの評価」. J. Agric. Food Chem . 53 (15): 6061–6 . doi : 10.1021/jf0505170 . PMID  16028996 .
3. Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (2006年11月). 「新たな苦味マスキング化合物：ホモエリオジクチオールの構造類似体としての芳香族アミンのヒドロキシル化安息香酸アミド」. J. Agric. Food Chem . 54 (22): 8574–9 . doi : 10.1021/jf0617061 . PMID 17061836 .