ホープアフェノール

ホープアフェノール
	ホペアフェノールの化学構造
名前
	その他の名前 (-)-ホペアフェノール
識別子
CAS番号	17912-85-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1082601 北;
ケムスパイダー	10277817 北;
PubChem CID	495605;
ユニイ	8K2E6922LC はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID801029736;
	InChI InChI=1S/C56H42O12/c57-29-9-1-25(2-10-29)45-47-37(17-33(61)21-41(47)65)53-49- 39(19-35(63)23-43(49)67-55(53)27-5-13-31(59)14-6-27)51(45)52-40-20-36(64)24-4 4-50(40)54(56(68-44)28-7-15-32(60)16-8-28)38-18-34(62)22-42(66)48(38)46(52)26-3-11-30(58)12-4-26/h1-24,45-46,51-66H/t45-,46-,51-,52-,53-,54-,55+,56+/m0/s1 北キー: YQQUILZPDYJDQJ-QWJFNKQSSA-N 北; InChI=1/C56H42O12/c57-29-9-1-25(2-10-29)45-47-37(17-33(61)21-41(47)65)53-49- 39(19-35(63)23-43(49)67-55(53)27-5-13-31(59)14-6-27)51(45)52-40-20-36(64)24-4 4-50(40)54(56(68-44)28-7-15-32(60)16-8-28)38-18-34(62)22-42(66)48(38)46(52)26-3-11-30(58)12-4-26/h1-24,45-46,51-66H/t45-,46-,51-,52-,53-,54-,55+,56+/m0/s1 キー: YQQUILZPDYJDQJ-QWJFNKQSBW;
	笑顔 OC(C=C1)=CC=C1[C@@H]2OC3=CC(O)=CC4=C3[C@@]2([H])C(C=C(O)C=C5O)=C5[C@@H](C6=CC=C(O)C=C6)[C@]4([H])[C@@]7([H])[C@H](C8=CC=C(O)C=C8)C9=C(C=C(O)C=C9O)[C@]%10([H])C%11=C7C=C(O)C=C%11O[C@H]%10C%12=CC=C(O)C=C%12;
プロパティ
化学式	C 56 H 42 O 12
モル質量	906.940 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ホペアフェノールはスチルベノイドの一種で、レスベラトロールの四量体です。Shorea ovalis^[2 ]のようなフタバガキ科植物^[1]から初めて単離されました。また、北アフリカのワインからも単離されています^{[3] 。}

成体ラットの心臓から単離された心筋細胞のアポトーシスに対して、ビチシンAとは逆の効果を示す。 ^[4]

参照

ワイン中のフェノール化合物

参考文献

^ ホペアフェノールの構造。P. Coggon、TJ King、SC Wallwork、Chem. Commun.（ロンドン）、1966年、439-440ページ、doi :10.1039/C19660000439
^ Shorea ovalis Blumeからの四量体スチルベンであるHopeaphenolの単離。Advances in Natural & Applied Sciences、2009年1月～4月、第3巻、第1号、107ページ（要約）
^ ハビバ・アミラ・グエバイリア;クレオパトラ・チラ。トリスタン・リチャード;テギチェ・マブルーク。オーレリー・フリガ;ザビエル・ヴィトラック;ジャン・ピエール・モンティ。ジャン＝クロード・ドロネー。ジャン＝ミシェル・メリヨン（2006）。「ホペアフェノール：北アフリカのワインに含まれる最初のレスベラトロール四量体」。Ｊ．アグリック．食品化学。54 (25): 9559–9564。土井:10.1021/jf062024g。PMID 17147446。
^ 瀬谷和彦; 金丸幸太; 杉本千春; 鈴木恵; 武尾輝子; 他 (2008-10-16). 「レスベラトロール（トランス-3,5,4′-トリヒドロキシスチルベン）四量体2種、ビチシンAとホペアフェノールの、成体ラット心臓由来心筋細胞のアポトーシスに対する相反する作用」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 328 (1). American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET): 90– 98. doi :10.1124/jpet.108.143172. ISSN 0022-3565. PMID 18927354. S2CID 22844861.

[1] ホペアフェノールの構造。P. Coggon、TJ King、SC Wallwork、Chem. Commun.（ロンドン）、1966年、439-440ページ、doi :10.1039/C19660000439

[2] Shorea ovalis Blumeからの四量体スチルベンであるHopeaphenolの単離。Advances in Natural & Applied Sciences、2009年1月～4月、第3巻、第1号、107ページ（要約）

[3] ハビバ・アミラ・グエバイリア;クレオパトラ・チラ。トリスタン・リチャード;テギチェ・マブルーク。オーレリー・フリガ;ザビエル・ヴィトラック;ジャン・ピエール・モンティ。ジャン＝クロード・ドロネー。ジャン＝ミシェル・メリヨン（2006）。「ホペアフェノール：北アフリカのワインに含まれる最初のレスベラトロール四量体」。Ｊ．アグリック．食品化学。54 (25): 9559–9564。土井:10.1021/jf062024g。PMID 17147446。

[4] 瀬谷和彦; 金丸幸太; 杉本千春; 鈴木恵; 武尾輝子; 他 (2008-10-16). 「レスベラトロール（トランス-3,5,4′-トリヒドロキシスチルベン）四量体2種、ビチシンAとホペアフェノールの、成体ラット心臓由来心筋細胞のアポトーシスに対する相反する作用」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 328 (1). American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET): 90– 98. doi :10.1124/jpet.108.143172. ISSN 0022-3565. PMID 18927354. S2CID 22844861.