ウィットウはウェスタン・テレグラフとサウス・ウェールズ・エコーで働いた後、ロンドンに移り、ロンドン・イブニング・ニュース、そしてデイリー・スターで働きました。1980年代半ばにザ・サンに移り、スクープを収集することで知られるようになりました。1986年10月、ウィットウはクイーンの歌手フレディ・マーキュリーがエイズに罹患している可能性があると最初に報じたジャーナリストの一人となりました。
1987年、ウィットーはスペインへ渡り、フィエスタで殴られる予定だったロバを購入し、英国の保護施設に送るという依頼を受けた。しかし、デイリー・スター紙の記者が先にこの件を達成しており、彼の新聞は一面でサン紙を揶揄した。その後まもなく、ウィットーはスター紙に戻った。[ 1 ]
ウィットウはデイリー・スター紙の副編集長となり、創刊から2003年までデイリー・スター・サンデーの編集長を務めた後、デイリー・エクスプレス紙の副編集長に就任した。2011年2月、同紙の編集長に昇進した。[ 1 ] 2018年3月初旬、エクスプレス紙を退職した。[ 2 ]