ヒドロペルオキシドリアーゼ

Class of enzymes
ヒドロペルオキシドリアーゼ
識別子
EC番号4.2.99.-
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ヒドロペルオキシドリアーゼは、脂肪酸のヒドロペルオキシド中のCC結合の切断を触媒する酵素です。シトクロムP450酵素ファミリー(CYP74CおよびCYP74B)に属します[1]

リノレン酸リノール酸などの多価不飽和脂肪酸は、空気中の酸素と接触するとヒドロペルオキシドを形成しやすい。ヒドロペルオキシドは、酸化剤(O-O結合)と還元剤(C-H結合)が隣接しているため、反応性の高い官能基である。オレフィンが隣接すると、ヒドロペルオキシドは転位を起こし、ヘミアセタールを与える。この反応はヒドロペルオキシドリアーゼによって触媒される。生成するアルデヒドは、香料、緑葉揮発性物質、摂食阻害物質として注目されている。[2]

ヒドロペルオキシドリアーゼを用いた変換の具体例。ここでは、リノレン酸がリポキシゲナーゼの作用によってヒドロペルオキシドに変換され、続いてドリアーゼ誘導によるヘミアセタールの形成を経て、シス-3-ヘキセナールが生成される。

参考文献

  1. ^ Grechkin AN, Brühlmann F, Mukhtarova LS, Gogolev YV, Hamberg M (2006). 「ヒドロペルオキシドリアーゼ(CYP74CおよびCYP74B)は脂肪酸ヒドロペルオキシドのヘミアセタールへのホモリシス異性化を触媒する」Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子細胞生物学. 1761 (12): 1419–28 . doi :10.1016/j.bbalip.2006.09.002. PMID  17049304
  2. ^ 松井 憲 (2006). 「緑葉揮発性物質:オキシリピン代謝におけるヒドロペルオキシドリアーゼ経路」Current Opinion in Plant Biology 9 ( 3): 274– 80. Bibcode :2006COPB....9..274M. doi :10.1016/j.pbi.2006.03.002. PMID  16595187.

参考文献

  • Noordermeer MA, Veldink GA, Vliegenthart JF (2001). 「脂肪酸ヒドロペルオキシドリアーゼ:創傷治癒と害虫抵抗性に関わる植物シトクロムp450酵素」. ChemBioChem . 2 ( 7– 8): 494– 504. doi :10.1002/1439-7633(20010803)2:7/8<494::AID-CBIC494>3.0.CO;2-1. hdl : 1874/5345 . PMID  11828481. S2CID  29327220.
  • Grechkin AN (2002). 「ヒドロペルオキシドリアーゼとジビニルエーテル合成酵素」.プロスタグランジンとその他の脂質メディエーター. 68–69 : 457–70 . doi :10.1016/S0090-6980(02)00048-5. PMID  12432936.


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