| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
1,2-ジヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸 | |
| その他の名前
ヒドロキシクエン酸(陰イオン名)
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー | |
PubChem CID
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| ユニイ | |
CompToxダッシュボード (EPA)
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| プロパティ | |
| C 6 H 8 O 8 | |
| モル質量 | 208.122 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ヒドロキシクエン酸(HCA)は、ガルシニア・カンボジアやハイビスカス・サブダリファなど、さまざまな熱帯植物に含まれるクエン酸の誘導体です。[1]
4つの異性体、(+)-および(-)-ヒドロキシクエン酸、そして(+)-および(-)-アロ-ヒドロキシクエン酸が存在します。ガルシニアに含まれるのは(-)-ヒドロキシクエン酸です。[2]
化学
ヒドロキシクエン酸は、ガルシニア果実やハイビスカス・サブダリファ果実から単離することはできません。開環体とラクトン体の両方で存在します。分子中に2つのキラル中心が存在するため、通常は合成が困難な分子骨格を構築することができ、ラクトンがキロンとして利用されていることを示しています。[3]
生物学的影響
(-)-HCAは、クエン酸をオキサロ酢酸とアセチルCoAに変換するATPクエン酸リアーゼの競合阻害剤である 。[2]この逆変換はクエン酸回路の一段階である。
HCAに関する実験室および動物実験では、脂質代謝の調節作用の可能性を示唆する結果が得られています。[4] 2010年に発表されたメタアナリシスでは、ヒドロキシクエン酸の使用者では消化器系の副作用の発生率が2倍高いことが明らかになりました。HCAの使用は、大腸炎または炎症性腸疾患の患者には禁忌です。[5]
肝障害の可能性
2024年のレビューでは、ガルシニア製品などのヒドロキシクエン酸を含む食品やサプリメントを摂取すると、肝疾患を引き起こす可能性があることが示されました。[6]
参考文献
- ^ Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). 「ヒドロキシクエン酸の化学、生理学的特性、および微生物生産」. Appl. Microbiol. Biotechnol . 75 (5): 977– 82. doi :10.1007/s00253-007-0962-4. PMID 17476502. S2CID 25194835.
- ^ ab Jena, BS; Jayaprakasha, GK; Singh, RP; Sakariah, KK (2002-01-02). 「ガルシニア由来の(-)-ヒドロキシクエン酸の化学と生化学」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (1): 10– 22. doi :10.1021/jf010753k. PMID 11754536.
- ^ ハーベル、ディーナンマ;ナイア、ディヴィヤ S.カリンガソーディ、ザビーラ。モハン、チトラ州。ピライ、サラス M.ナイア、ラニ R.トーマス、グレース。ハリーマ、シミモール。ゴピナス、キトラ。アブドゥル、リンシャド V.フリッツ、マシュー (2020-07-24)。「天然物由来のキラルピロリジン-2,5-ジオン、その分子構造および薬理学的に重要な骨格への変換」。ナチュラルプロダクツジャーナル。83 (7): 2178–2190。土井:10.1021/acs.jnatprod.0c00211。ISSN 0163-3864。PMID 32584573。S2CID 220079442 。
- ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T, et al. (2003). 「新規(−)-ヒドロキシクエン酸抽出物の90日間にわたる体重、肝臓および精巣の脂質過酸化、DNA断片化、および組織病理学的データに対する用量および時間依存的影響」Mol. Cell. Biochem . 254 ( 1– 2): 339– 46. doi :10.1023/A:1027358106407. PMID 14674714. S2CID 25594704.
- ^ Igho O, Shao K, Rachel P, Barbara W, Edzard E (2011). 「減量サプリメントとしてのガルシニアエキスヒドロキシクエン酸の使用:ランダム化臨床試験の系統的レビューとメタアナリシス」J. Obes . 2011 (622): 1– 9. doi : 10.1155/2011/509038 . PMC 3010674 . PMID 21197150.
- ^ Philips CA, Theruvath AH (2024年4月). 「インド(Ayush)代替医療システムで使用されるハーブの肝毒性に関する包括的レビュー」. Medicine (ボルチモア) . 103 (16) e37903. doi :10.1097/MD.0000000000037903. PMC 11029936. PMID 38640296 .
