ヒドロキシエチルアクリレート

ヒドロキシエチルアクリレート
名前
	IUPAC名 2-ヒドロキシエチルプロプ-2-エノエート
	その他の名前ハッピー
識別子
CAS番号	818-61-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1330518;
ケムスパイダー	12612;
ECHA 情報カード	100.011.322
EC番号	212-454-9;
PubChem CID	13165;
RTECS番号	AT1750000;
ユニイ	25GT92NY0C;
国連番号	2927 1760
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20891159 DTXSID2022123, DTXSID20891159;
	InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-2-5(7)8-4-3-6/h2,6H,1,3-4H2 キー: OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C=CC(=O)OCCO;
プロパティ
化学式	C 5 H 8 O 3
モル質量	116.116 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	1.106
沸点	220℃（428℉; 493K）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H311、H314、H317、H400
注意事項	P260、P261、P264、P272、P273、P280、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P321、P333+P313、P361+P364、P362+P364、P363、P391、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

有機化学モノマー

化合物

ヒドロキシエチルアクリレートは、化学式CH ₂ =CHCO ₂ CH ₂ CH ₂ OHで表される有機化合物です。無色の粘性液体です。この化合物は、重合可能なアクリル基とヒドロキシ基という二重の官能基を有しています。他のモノマーと混合してエマルジョンポリマーを製造する際に使用されるモノマーであり、得られた樹脂はコーティング剤、シーラント、接着剤、エラストマーなどの用途に使用されます。 ^[2]^[3]

合成

その製造方法については、多くの特許や合成論文が発表されている。従来の製造方法では、金属触媒の存在下でエチレンオキシドとアクリル酸を反応させる。 ^[4]

プロパティ

この物質は、穏やかだが刺激臭のあるエステルのような臭いを持つ無色透明な液体である。^[5]凝固点が低い。

アプリケーション

この材料の最も一般的な用途は、他のアクリレートおよびメタクリレートモノマーと共重合して、エマルジョンやハイドロゲルなどの他のポリマーを製造することである。^[6]^[7]^[8]^[9]ゴムや類似の化合物の改質にもこの材料が使用される。^{[10]得られたポリマーは}、感圧接着剤の製造に使用できる。^[11]

毒性

この物質の毒性は研究されており、かなりよく理解されている。^[12]^[13]^[14]

参照

参考文献

^ 「2-ヒドロキシエチルアクリレート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
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[1] 「2-ヒドロキシエチルアクリレート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート。シェイファー、ティモシー D.ナンディ、パルタ（2020）。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 pp. 1–21 . doi :10.1002/14356007.a01_161.pub4。ISBN 9783527303854。

[3] Neugebauer, Dorota (2017). 「ヒドロキシル官能化HEA/HEMAおよびそのポリマーの修飾による機能性およびグラフト共重合体の合成」Current Organic Synthesis . 14 (6): 798– 809. doi :10.2174/1570179414666161115163449.

[4] Huo, Fanglin; Lu, Yangcheng (2022-10-15). 「イオン交換樹脂をCr(III)担体および集電体として用いた2-ヒドロキシエチルアクリレートのグリーンかつ高効率な合成」 .化学工学ジャーナル. 446 137130. Bibcode :2022ChEnJ.44637130H. doi :10.1016/j.cej.2022.137130. ISSN 1385-8947. S2CID 249140875.

[5] 「2-ヒドロキシエチルアクリレート（HEA）」. atamankimya.com . 2023年2月19日閲覧。

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[7] Schier, Jan ES; Hutchinson, Robin A. (2016). 「ブチルメタクリレート/2-ヒドロキシエチルアクリレート溶液共重合におけるラジカル連鎖成長パラメータに対する水素結合の影響」 .ポリマー化学. 7 (27): 4567– 4574. doi :10.1039/C6PY00834H. hdl : 1974/26579 . ISSN 1759-9954.

[8] Steinhauer, Wiktor; Hoogenboom, Richard; Keul, Helmut; Moeller, Martin (2013-02-26). 「RAFT法による2-ヒドロキシエチルアクリレートと2-メトキシエチルアクリレートのブロック共重合体およびグラジエント共重合体：重合速度論、熱応答特性、およびミセル化」 . Macromolecules . 46 (4): 1447– 1460. Bibcode :2013MaMol..46.1447S. doi :10.1021/ma302606x. ISSN 0024-9297.

[9] Steinhauer, Wiktor; Hoogenboom, Richard; Keul, Helmut; Moeller, Martin (2010-09-14). 「RAFT法による2-ヒドロキシエチルアクリレートと2-メトキシエチルアクリレートの共重合：反応速度論と熱応答特性」 . Macromolecules . 43 (17): 7041– 7047. Bibcode :2010MaMol..43.7041S. doi :10.1021/ma101122b. ISSN 0024-9297.

[10] Chueangchayaphan, Wannarat; Tanrattanakul, Varaporn; Chueangchayaphan, Narong; Muangsap, Suchanya; Borapak, Warisara (2017-06-21). 「ポリ(2-ヒドロキシエチルアクリレート)をグラフトした天然ゴムの合成と熱特性」. Journal of Polymer Research . 24 (7): 107. doi :10.1007/s10965-017-1269-5. ISSN 1572-8935. S2CID 103796137.

[11] 井関正志、鈴木康人、舘秀樹、松本明一 (2018-11-30). 「架橋剤およびルイス酸存在下でtert-ブトキシカルボニル基で保護された2-ヒドロキシエチルアクリレート感圧粘着共重合体を用いた高性能解体可能接着システムの設計」ACS Omega . 3 (11): 16357– 16368. doi :10.1021/acsomega.8b02371. ISSN 2470-1343. PMC 6643581. PMID 31458271 .

[12] 徳村文雄;松井哲也;鈴木康子佐渡正志；谷口雅春小林一郎；神山正史須田伸中村淳;山崎雄弘；家森明;五十嵐良介河合淳；岡啓二 (2010-01-01)。「感圧接着テープ中の残留（メタ）アクリルモノマーによる潜在的な皮膚刺激作用」。薬物および化学毒性学。33 (1): 1–7 .土井:10.3109/01480540903311043。ISSN 0148-0545。PMID 20001660。S2CID 9253289 。

[13] 「CompTox Chemicals Dashboard」. comptox.epa.gov . 2025年4月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年2月17日閲覧。

[14] Moser, Virginia C.; Anthony, Douglas C.; Sette, William F.; MacPhail, Robert C. (1992). 「ラットにおける2-ヒドロキシエチルアクリレートとアクリルアミドの亜慢性神経毒性の比較」 . Toxicological Sciences . 18 (3): 343– 352. doi :10.1093/toxsci/18.3.343. PMID 1597260. 2023年2月17日閲覧。