ヒドロキシナフトキノン

ヒドロキシナフトキノン（式：C
10H
6お
3）は、ナフトキノンの水素原子（H） 1つがヒドロキシル基（-OH） に置き換えられた誘導体とみなされるいくつかの有機化合物のいずれかです。

一般的に、この用語は、任意の数のn個の水素がn個のヒドロキシル基に置き換えられたナフトキノン誘導体を意味し、その式はCである。
10H
6お
2+ nこの場合、数値n（1から6まで）は乗数接頭辞（モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ） で示されます。

修飾語を伴わない「ヒドロキシナフトキノン」は通常、 1,4-ナフトキノンの誘導体を指します。他のヒドロキシ化合物は、後者の他の異性体、例えば1,2-ナフトキノンや2,6-ナフトキノンから誘導されます。IUPAC命名法では、「ナフトキノン」の代わりにジヒドロナフタレンジオンを使用し、カルボニル酸素（=O）の位置を示すために必要な接頭辞を付加します。例えば、5,8-ジヒドロキシ-1a,8a-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオン（=5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフキノン）などです。

ヒドロキシナフトキノン（特定の意味または一般的な意味で）には、生物学的および産業的に重要な化合物が多数含まれており、多くの医薬品の構成要素となっています。[1] [2] [3]

（モノ）ヒドロキシナフトキノン

1,4-ナフトキノンから

対称性のため、異性体は 3 つしかありません。

1,2-ナフトキノンから

1,2-ナフトキノン（オルト-ナフトキノン）には6つの異性体が存在します。

  • 3-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン
  • 4-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン[8] [9]
  • 5-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン
  • 6-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン
  • 7-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン
  • 8-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン

2,3-ナフトキノンから

2,3-ナフトキノンも対称分子であり、異性体は3つしかありません。

  • 1-ヒドロキシ-2,3-ナフトキノン
  • 5-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン
  • 6-ヒドロキシ-1,2-ナフトキノン

2,6-ナフトキノンから

対称的な 2,6-ナフトキノン (アンフィ-ナフトキノン) は次の 3 つだけです。

  • 1-ヒドロキシ-2,6-ナフトキノン
  • 3-ヒドロキシ-2,6-ナフトキノン
  • 4-ヒドロキシ-2,6-ナフトキノン

（ポリ）ヒドロキシナフトキノン

参照

参考文献

  1. ^ Khalafy, J.; Bruce, JM (2002). 「1-テトラロンの酸化的脱水素化：ジュグロン、ナフタザリン、およびα-ヒドロキシアントラキノンの合成」(pdf) . Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran . 13 (2): 131– 139.
  2. ^ Thomson, RH (1971).天然キノン. ロンドン: アカデミック・プレス.KhalafyとBruceによる引用。
  3. ^ Thomson, RH (1987).天然キノン III . ロンドン: チャップマン・アンド・ホール.KhalafyとBruceによる引用。
  4. ^ Taylor, RT; Flood, LA (1983). 「ポリスチレン結合フェニルセレニン酸：オレフィン、ケトン、および芳香族系の触媒酸化」. The Journal of Organic Chemistry . 48 (26): 5160– 5164. doi :10.1021/jo00174a003.
  5. ^ Lim, M.-Y.; Jeon, J.-H.; Jeong, EY; Lee, CH; Lee, H.-S. (2007). 「 Caesalpinia sappanから単離された5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノンの腸内細菌に対する抗菌活性」. Food Chemistry . 100 (3): 1254– 1258. doi :10.1016/j.foodchem.2005.12.009.
  6. ^ チューバー、H.-J.;ゲッツ、N. (1954)。 「ニトロソジスルホナトの反応、V. Mittailung: Über die Bildung von Naphtochinonen」。ケミッシェ ベリヒテ。87 (9): 1236–1251。土井:10.1002/cber.19540870908。
  7. ^ Brahmia, O.; Richard, C. (2005). 「曝気水溶液中における1-ナフトールの光化学的変換」. Photochemical & Photobiological Sciences . 4 (6): 454– 458. doi : 10.1039/B504309C . PMID  15920628.
  8. ^ Garge, P.; Padhye, S.; Tuchagues, J.-P. (1989). 「オルト官能基化パラ-ナフトキノンの鉄(II)錯体 1. 合成、特性評価、電子構造および磁気特性」. Inorganica Chimica Acta . 157 (2): 239– 249. doi :10.1016/S0020-1693(00)80548-4.
  9. ^ Rane, SY; Ahmed, K.; Salunke-Gawali, S. (2006). 「ヒドロキシナフトキノナト銅(II)錯体における補助的なμ-カルボナト配位子モードに対する温度効果：EPR分光法と磁気結合による証拠」無機化学、金属有機化学、ナノ金属化学における合成と反応性36 ( 5): 391– 398. doi :10.1080/15533170600729037.
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