ヒドロキシキノール

ヒドロキシキノール

ヒドロキシキノールの化学構造
名前
推奨IUPAC名 ベンゼン-1,2,4-トリオール
その他の名前 ヒドロキシヒドロキノン 1,2,4-ベンゼントリオール 1,2,4-トリヒドロキシ ベンゼン ベンゼン-1,2,4-トリオール 4-ヒドロキシ カテコール 2,4-ジヒドロキシフェノール 1,3,4-ベンゼントリオール 1,3,4-トリヒドロキシベンゼン
識別子
CAS番号	533-73-3 =^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:16971^はい
ケムスパイダー	10331^はい
ECHA 情報カード	100.007.797
ケッグ	C02814^はい
PubChem CID	10787
ユニイ	173O8B04RD^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID3040930
InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H^はい キー: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H キー: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
笑顔 Oc1cc(O)c(O)cc1
プロパティ
化学式	C 6 H 6 O 3
モル質量	126.11 g/モル
外観	白色固体
融点	140.5℃（284.9℉; 413.6 K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ヒドロキシキノールは、化学式C ₆ H ₃ (OH) _3で表される有機化合物です。ベンゼントリオールには3つの異性体があり、その1つです。この化合物は無色の固体で、水に溶けます。空気と反応すると、黒色の不溶性固体になります。^[1]

生産

工業的には、パラキノンを無水酢酸でアセチル化し、続いて三酢酸エステルを加水分解することによって製造される。 ^[1]

歴史的に、ヒドロキシキノールはヒドロキノンに水酸化カリウムを作用させることで生成されました。^[2]また、フルクトースを脱水することによっても製造できます。^{[3] [4]}

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 3 H ₂ O + C ₆ H ₆ O ₃

自然発生

ヒドロキシキノールは、多くの芳香族化合物の生分解における一般的な中間体です。これらの基質には、モノクロロフェノール、ジクロロフェノール、そしてより複雑な化合物（例えば、農薬2,4,5-T ）が含まれます。^[5 ] ヒドロキシキノールは、植物に含まれる天然フェノールであるカテキンの生分解生成物として自然界に広く存在します（例えば、土壌細菌であるBradyrhizobium japonicumによる分解）。^{[6]ヒドロキシキノールは、一部の生物において}代謝産物でもあります。例えば、ヒドロキシキノール1,2-ジオキシゲナーゼは、ヒドロキシキノールを基質として酸素と反応し、3-ヒドロキシ-cis,cis-ムコン酸を​​生成する 酵素です。

参考文献

1. ファイジ、ヘルムート;ハインツ・ヴェルナー、ヴォーゲス;浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2005)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。
2. ロスコー、ヘンリー（1891年）『化学に関する論文集』第3巻第3部、ロンドン：マクミラン社、199ページ。
3. Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). 「5-ヒドロキシメチル-2-フルアルデヒドとD-フルクトースからの1,2,4-ベンゼントリオールの水熱合成」.炭水化物研究. 242 (1): 131– 139. doi :10.1016/0008-6215(93)80027-C.
4. Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). 「バイオマスのバイオ燃料への水熱アップグレード：いくつかの単糖モデル化合物に関する研究」.炭水化物研究. 339 (10): 1717– 1726. doi :10.1016/j.carres.2004.04.018. PMID  15220081.
5. Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. (2006). 「ハロゲン化芳香族化合物の微生物分解におけるヒドロキシキノール経路」Journal of Environmental Science and Health, Part B . 41 (8): 1361– 1382. doi :10.1080/03601230600964159. PMID  17090498. S2CID  36347319.
6. Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). 「Bradyrhizobium japonicumによるカテキンの分解」.生分解. 8 (3): 159– 165. doi :10.1023/A:1008254812074. S2CID  41221044.