イシリン

イシリン

名前
推奨IUPAC名 3-(2-ヒドロキシフェニル)-6-(3-ニトロフェニル)-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H ) -オン
その他の名前 1-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(3-ニトロフェニル)-3,6-ジヒドロピリミジン-2-オンAG-3-5
識別子
CAS番号	36945-98-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	142218^北
ECHA 情報カード	100.164.593
IUPHAR/BPS	2429
PubChem CID	161930
ユニイ	CS70PZQ4QJ^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70190442
InChI InChI=1S/C16H13N3O4/c20-15-7-2-1-6-14(15)18-9-8-13(17-16(18)21)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20H,9H2,(H,17,21)^北 キー: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N^北 InChI=1/C16H13N3O4/c20-15-7-2-1-6-14(15)18-9-8-13(17-16(18)21)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20H,9H2,(H,17,21) キー: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYAQ
笑顔 O=C3N(c1c(O)cccc1)C/C=C(/c2cccc([N+]([O-])=O)c2)N3
プロパティ
化学式	C 16 H 13 N 3 O 4
モル質量	311.29 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

イシリン( AG-3-5 ) は、一過性受容体電位 M8 (TRPM8)イオンチャネルの合成スーパーアゴニストです。メントールとは構造的に関連がありませんが、ヒトと動物の両方に強い冷感をもたらします。メントールよりも約 200 倍強力で、2.5 倍有効です。^{[ 1 ]}効果は似ていますが、イシリンが TRPM8 受容体を活性化する方法はメントールとは異なります。^{[ 2 ]}イシリンは、掻痒の実験モデルで掻痒の治療に有効であることが示されています。 ^{[ 3 ]}現在、 TRP チャネルの研究のための調査ツールとして使用されていますが、その高い効力にもかかわらず、 WS-12など他の化合物ほど他の関連イオンチャネルよりも TRPM8 に対して選択性が低くなっています。

参考文献

1. Wei ET, Seid DA (1983). 「AG-3-5：冷感を引き起こす化学物質」. J. Pharm. Pharmacol . 35 (2): 110–2 . doi : 10.1111/j.2042-7158.1983.tb04279.x . PMID  6131976. S2CID  42844929 .
2. Andersson DA, Chase HW, Bevan S (2004). 「メントール、イシリン、寒冷によるTRPM8の活性化は細胞内pHによって異なる調節を受ける」 . J. Neurosci . 24 (23): 5364–9 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.0890-04.2004 . PMC 6729305. PMID 15190109 .  
3. Biró, T; Ko, MC; Bromm, B; et al. (2005). 「あの厄介なかゆみと戦う最善の方法 ― 掻痒の神経免疫学的、神経内分泌学的、神経生理学的基盤に関する新たな知見から新たな治療法まで」 . Experimental Dermatology . 14 (3): 225–40 . doi : 10.1111/j.0906-6705.2005.0321a.x . hdl : 2437/149579 . PMID 15740597. S2CID 23665244 .  

外部リンク