イミダゾリジノン

2-イミダゾリジノンの化学構造

4-イミダゾリジノンの化学構造

イミダゾリジノンは、構造的にイミダゾリジンに関連する5員環複素環化合物の一種です。イミダゾリジノンは、 2位または4位に 尿素またはアミド官能基が存在する点を除き、飽和C ₃ N _{2核を特徴とします。}

2-イミダゾリジノン

2-イミダゾリジノンは尿素の環状誘導体です。1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンは極性溶媒であり、ルイス塩基です。この環構造を持つ薬剤には、エミセルフォント、イミダプリル、アズロシリンなどがあります。ジメチロールエチレン尿素は、パーマネントプレス衣料に使用される試薬です。2-イミダゾリジノンは、アミノ樹脂系および繊維仕上げにおいて ホルムアルデヒド除去剤として使用されます。

4-イミダゾリジノン

4-イミダゾリジノンは、フェニルアラニンから2つの化学段階（メチルアミンによるアミド化とアセトンとの縮合反応）で製造できます。

イミダゾリジノン触媒は、α,β-不飽和アルデヒド（エナール）およびエノンのカルボニル基とイミニウムイオンを急速に化学平衡状態に反応させることで作用する。このイミニウムイオン活性化により、基質のLUMOが低下する。これまでにいくつかの4-イミダゾリジノンが研究されている。^[2]

4-イミダゾリジノン環を特徴とする薬剤には、ヘタシリン、NNC 63-0532、スピペロン、スピロキサトリンなどがあります。

イミダゾロンまたはイミダゾリノン

イミダゾロン（イミダゾリノンとも呼ばれる）は、イミダゾリン（ジヒドロイミダゾール）のオキソ誘導体です。例としては、ヒスチジンの分解生成物であるイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸や、イミダゾリノン系除草剤の一種であるイマザキンなどが挙げられます。

参考文献

1. エルキラ、アニイナ;マジャンダー、インケリ。ピーコ、ペトリ M. (2007)。 「イミニウム触媒」。化学。 Rev . 107 : 5416–5470.土井：10.1021/cr068388p。
2. Barbara J. Morgan; Marisa C. Kozlowski; Aiguo Song; Wei Wang (2016). 「(5S)-2,2,3-トリメチル-5-(フェニルメチル)-4-イミダゾリジノン」eEROS . doi :10.1002/047084289X.rn00807.pub2.