イモラミン

イモラミン
骨格式
空間充填モデル
臨床データ
商号アンゴロン、アンゴリル、サーキュライン、イリコール、イリゴール、コアマックス
ATCコード
識別子
  • ジエチル[2-(5-イミノ-3-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-4-イル)エチル]アミン
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボードEPA
ECHA 情報カード100.005.699
化学および物理データ
C 14 H 20 N 4 O
モル質量260.341  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • CCN(CC)CCN2C(=N)O\N=C2\c1ccccc1
  • InChI=1S/C14H20N4O/c1-3-17(4-2)10-11-18-13(16-19-14(18)15)12-8-6-5-7-9-12/h5-9,15H,3-4,10-11H2,1-2H3 ☒
  • キー:MGSPDRWOUCPKNZ-UHFFFAOYSA-N ☒
 ☒チェックはい (これは何ですか?)(確認)  

イモラミンINNBAN、ブランド名:アンゴロンアンゴリルサーキュリンイリコルイリゴールコアマックス)は、狭心症の治療や局所麻酔薬として使用される冠動脈拡張薬です。[ 1 ] [ 2 ]

使用特許: [ 3 ] [ 4 ]

合成

ブタラミンの合成法は非常に似ていますが、交互の窒素位置でアルキル化されています。

ティーム特許[ 5 ]

ベンゾイルクロリドオキシム[698-16-8]( 2 )とシアナミド( 3 )との反応により、3-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-5-アミン[3663-37-4]( 4 )が得られる。KOH塩基存在下、2-クロロトリエチルアミン[100-35-6]( 5 )によるアルキル化反応により、環内窒素原子がアルキル化され、イモラミン( 6 )の合成が完了する。

Onepot メソッドに向けた取り組み(セクション 2.5 および 2.6)。

参考文献

  1. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory . Taylor & Francis. 2000年1月. pp. 547–. ISBN 978-3-88763-075-1
  2. ^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典:化学データ:化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 680–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  3. ^ Anne Rolland、 EP 0191253  (1986年、Laboratoires Albert Rolland SAへ)。
  4. ^ Anne Rolland、 FR 2576789 (1986 年に Laboratoires Albert Rolland SA に)。 
  5. ^ FR2023M idem JMD Aron-Samuel & JJ Sterne、 GB 1010231 (1965-11-17)。