インダントロンブルー

インダントロンブルー
骨格式
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ボールと棒のモデル
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名前
推奨IUPAC名
6,15-ジヒドロジナフト[2,3- a :2′,3′- h ]フェナジン-5,9,14,18-テトロン
その他の名前
CI バットブルー 4、カーボンペーパーブルー、ブルー O、カルバンスレンブルー 2R、フェナンブルー RSN、グラフトールブルー RL、ミディアムブルー、モノライトファストブルー 3R、インダンスレン、インダンスロン、ピグメントブルー 60、CI 69800
識別子
3Dモデル(JSmol
367131
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.001.251
E番号E130 (カラー)
ユニイ
  • InChI=1S/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21) 29-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/h1-12,29-30H チェックはい
    キー: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21)2 9-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/h1-12,29-30H
    キー: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY
  • O=C6c5c4Nc3c(c2C(=O)c1ccccc1C(=O)c2cc3)Nc4ccc5C(=O)c7ccccc67
プロパティ
C 28 H 14 N 2 O 4
モル質量442.430  g·mol −1
外観 濃い青の無地
密度1.6 g/ml
融点470~500℃(分解)
不溶性
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

インダンスロンブルー(インダンスレンとも呼ばれる)は、化学式(C 14 H 6 O 2 NH) 2で表される有機化合物です。濃い青色の固体で、一般的な染料であると同時に、他の染料の前駆体でもあります。[ 1 ]

準備

この化合物は、水酸化カリウムで処理された2-アミノアントラキノンから作られています。

インダントロンの合成
2-アミノアントラキノンからインダンスロンを製造する手順

2-アミノアントラキノン1 )を強アルカリ性条件下で220-235℃で二量化すると、中間体3が2段階で得られ、これは分子内環化してインダントロン5に酸化される。[ 2 ]

アプリケーション

アクリルアルキドカゼインエンカウスティックフレスコ画グアッシュ亜麻仁油テンペラパステル水彩画などの画材に使用できる顔料です。媒染していない綿の染色や、高級塗料やエナメルの顔料として使用されます。食品着色料としては130番ですが、アメリカ合衆国および欧州連合では使用が承認されていません。[ 3 ] [ 4 ]優れた耐光性を有しますが、一部の有機溶剤ではにじむことがあります。

有機半導体

有機半導体であるインダンスロンは、太陽エネルギーを利用してから酸素を生成する光触媒として利用できる。[ 5 ] [ 6 ]インダンスロンは非線形光学光吸収体としての特性を持っているため、光リミッターとして使用することができ、例えばレーザー保護フィルターに使用できる。[ 7 ]

着色剤

インダンスロンは青色顔料(CIピグメントブルー60)として、主にバット染色工程で使用され、しばしばCIバットブルー4と呼ばれます。[ 8 ]インダンスロンはバット染料であり、主にセルロース系繊維の染色および捺染において最高の染色堅牢度を得るために合成されています。インダンスロンで染色された布地は最高水準を満たし、優れた洗濯堅牢度、煮沸堅牢度、光堅牢度、耐候堅牢度、塩素堅牢度を示します。

商標

インダンスロンブルーは、 1901年にBASF社が発表したブランド「インダンスレン」(アントラセン由来のインディゴ頭文字)の最初の例である。 [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]その結果、現在でも日本ではバット染料は一般的にスレン染料と呼ばれている。これはブランドの日本語訳に由来する。[ 12 ] [ 13 ]

参考文献

  1. ^ビエン、ハンス=サミュエル;ジョセフ・スタウィッツ。クラウス・ワンダーリッヒ (2000)。 「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典土井: 10.1002/14356007.a02_355ISBN 3527306730
  2. ^ハインリッヒ・ゾリンガー(2003年)『色彩化学:有機染料・顔料の合成、性質、応用』(第3版)、ヴァインハイム:WILEY-VCH Verlag、p. 289、ISBN 3-906390-23-3
  3. ^米国における食品、医薬品、化粧品、医療機器に使用される着色料の概要食品医薬品局
  4. ^現在EUで承認されている添加物とそのE番号食品基準庁
  5. ^ CA Linkous, DK Slattery:「デュアルベッド光触媒を用いた水からの太陽光触媒水素製造 2000年水素プログラム年次レビュー第1巻議事録 PDF)。
  6. ^ DK Slattery他:「有機顔料のイオン化ポテンシャルの半経験的MO法およびボルタンメトリーによる推定。気相紫外光電子分光法との比較。」『 Dyes and Pigments』 49, 2001, pp. 21-27.
  7. ^ Y.-P. Sun, JE Riggs:有機および無機光制限材料. フラーレンからナノ粒子まで. International Reviews in Physical Chemistry. 18, no. 1, 1999, pp. 43-90.
  8. ^ W. ハーブスト、K. ハンガー:工業用有機顔料。準備、プロパティ、アプリケーション。第 2 版、Wiley-VCH、ワインハイム、1995 年、ISBN 3-527-28744-2。
  9. ^ Entry on Indanthron-Pigmente . at: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, 2013年1月16日閲覧。
  10. ^ “マルケン - Registerauskunft - Indanthren” . DPMAregister (ドイツ語) 2020 年8 月 29 日に取得アンメルタグ: 05.08.1901 / インハーバー: BASF AG
  11. ^ゾリンガー、ハインリッヒ (2003). 『色彩化学:有機染料・顔料の合成、特性、応用』 ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. p. 255. ISBN 978-3-906390-23-92020年8月29日閲覧。ドイツ語のIndanthrenはIndigo aus Anthrazenの頭字語である。
  12. ^ 「カラフルワールドIII」 . www.eonet.ne.jp 2020年8月29日取得バット染料の主たる製造元は、ドイツの化学会社でありその時の商標が、「インダンスレン」であったことからスレン染料と呼ぶ場合も多くあります
  13. ^ “アルテモンド 豆知識 / スレン染料” . www.artemondo.co.jp .スレン染料(スレン染料)とは、バット染料(バット染料)の俗称