インドスピシン

インドスピシン
名前
	IUPAC名 (2S)-2,7-ジアミノ-7-イミノヘプタン酸
識別子
CAS番号	16377-00-7 N;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6253;
ケムスパイダー	97122;
ケッグ	C08288;
PubChem CID	108010;
ユニイ	X29Q4D9671;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70167659;
	InChI InChI=1S/C7H15N3O2/c8-5(7(11)12)3-1-2-4-6(9)10/h5H,1-4,8H2,(H3,9,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1 キー: SILQDLDAWPQMEL-YFKPBYRVSA-N;
	笑顔 C(CCC(=N)N)C[C@@H](C(=O)O)N;
プロパティ
化学式	C 7 H 15 N 3 O 2
モル質量	173.216 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

インドスピシンは、タンパク質には含まれないアミノ酸で、インディゴフェラ属に含まれています。化学的にはアルギニンに似ています。

哺乳類にとって有毒であり、肝障害や流産を引き起こします。犬は特に毒性に敏感で、インディゴフェラを食べた放牧動物を摂取すると、病気になったり死亡したりすることがあります。^[1]^[2]

歴史

長年、インディゴフェラ・スピカタが牛、ウサギ、羊に有毒であることが知られていました。葉と種子の両方が有毒です。葉にはニワトリに影響を及ぼすβ-ニトロプロピオン酸が含まれていることが示されましたが、種子には含まれていませんでした。MP ヘガティとAW パウンドは、マウスの肝臓への影響を調べることで毒素を単離する実験を行いました。彼らは、吸収透析とペーパークロマトグラフィーを用いて種子から化学成分を分離し、特に強塩基に注目しました。ニンヒドリンは、クロマトグラフィーに使用したペーパー上の各化学物質の位置を明らかにしました。ペーパーからバンドを切り取り、物質を抽出してマウスでテストしました。肝毒性を示したバンドは1つだけでした。物質は塩酸塩として結晶化しました。塩酸塩の融点は131～134℃でした。(α)²²
_日+ 18°。元素比と大まかな分子量が決定された。分解生成物から構造が決定された。^[3]

pH 2～10.5 では、インドスピシンは単一の正電荷を持つイオンです。より強いアルカリ性条件下では、アンモニアとアミドに分解します。強酸性条件下では、L-α-アミノピメリン酸が生成されます。^[3]

ニンヒドリンと反応すると、インドスピシンは紫色を呈する。ニトロプルシド-アルカリ性フェリシアン化物試薬と反応すると黄色を呈することから、グアニジン誘導体ではないことがわかる。^[3]

^ フレッチャー, メアリー; アル・ジャシム, ラファット; コーデル＝スミス, A. (2015年7月13日). 「インドスピシンの放牧動物に対する毒性と発生」.農業. 5 (3): 427– 440.書誌コード:2015Agric...5..427F. doi : 10.3390/agriculture5030427 .
^ フィールド、エマ、ブラン、マット (2021年8月10日). 「当局、ペットフードに混入した有毒馬肉の出所を特定」www.abc.net.au . 2021年8月10日閲覧。
^ abc Hegarty, MP; Pound, AW (1968年1月). 「インドスピシン、インディゴフェラ・スピカタ由来の新規肝毒性アミノ酸」. Nature . 217 (5126): 354– 355. Bibcode :1968Natur.217..354H. doi :10.1038/217354a0. PMID 5639150. S2CID 4163224.