インデュリン
インデュリンは、青、青みがかった赤、または黒の色合いの染料です。 [ 1 ]インデュリンは、いくつかの鮮やかな色の種の混合物で構成されているため、しばしばインデュリンと呼ばれます。これは、1863年にJ.デールとハインリッヒ・カロによって発見された、最初の合成染料の一つです。インデュリンの主成分は、様々な置換フェナジンです。インデュリンは現在では使用されていませんが、関連染料であるニグロシンは今でも商業的に生産されています。[ 2 ]
他の化合物との関係
インデュリンは、ユーロジン（アミノフェナジン、アミノナフトフェナジン）の誘導体である。ジアゾ誘導体は脱アミド化することができ、こうしてアゾニウム塩が得られる。したがって、これらはアミド化アゾニウム塩とみなすことができる。その構成に関する最初の反応は、O. Wittによる中間体アゾフェニンの単離であった。これは、FischerとHeppによってジアニリドキノンジアニルであることが証明され、その後まもなくナフタレン系列で同様の中間体化合物が発見された。アゾフェニン（C 30 H 24 N 4）は、キノンジアニルをアニリンとともに加熱するか、キノン、アニリン、アニリン塩酸塩を溶融するか、あるいはアニリンをパラニトロソフェノールまたはパラニトロソジフェニルアミンに作用させることによって製造される。インデュリンは、前述のようにアミノアゾ化合物から、あるいはオキシキノンおよびアミドキノンとフェニル化オルトジアミンとの縮合によって製造される。インデュリンは、以下のグループに分類される：(1)ベンズインデュリン（フェナジン誘導体）、(2)イソロシンデュリン、(3)ロシンデュリン（いずれもナフトフェナジン由来）、(4)ナフチンデュリン（ナフタジン由来）。[ 1 ]
ロジンジュリンとナフチンジュリンは強塩基性で、その塩は顕著な赤色と蛍光を呈する。ベンズインジュリン（アポサフラニン）C 18 H 13 N 3は強塩基であるが、濃鉱酸に溶解しない限りジアゾ化できない。アニリンと加熱するとアニリド-アポサフラニンが得られるが、これはオルト-アミノジフェニルアミンの直接酸化によっても得られる。イソロジンジュリンはキノンジクロリミドとフェニル-β-ナフチルアミンから得られる。ロジンジュリンはベンゼン-アゾ-α-ナフチルアミンとアニリンから、ナフチンジュリンはベンゼン-アゾ-α-ナフチルアミンとナフチルアミンから得られる。[ 1 ]
参考文献
- ^ a b c前述の文の1つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが含まれています： Chisholm, Hugh編 (1911). " Indulines ". Encyclopædia Britannica . Vol. 14 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 507.
- ^ a bホルスト・バーネス (2012)。 「アジン染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a03_213.pub3。ISBN 978-3527306732。
