イソベンザン

イソベンザン^{[ 1 ] [ 2 ]}

名前
IUPAC名 1,3,4,5,6,7,8,8-オクタクロロ-1,3,3a,4,7,7a-ヘキサヒドロ-4,7-メタノイソベンゾフラン
その他の名前 テロドリン; 1,3,4,5,6,7,8,8-オクタクロロ-4,7-メチレン-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソベンゾフラン
識別子
CAS番号	297-78-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:82099
ケムスパイダー	8914
ECHA 情報カード	100.005.497
EC番号	206-045-4
ケッグ	C18960^はい
PubChem CID	9271
RTECS番号	PC1225000
ユニイ	8IAN133486
国連番号	2761
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3021306
InChI InChI=1S/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3,14)9(8,16)17/h1-2,5-6H キー: LRWHHSTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N
笑顔 ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1
プロパティ
化学式	C 9 H 4 Cl 8 O
モル質量	411.73  g·mol ^−1
外観	白っぽいから薄茶色の結晶性粉末
密度	1.87 g/cm ^3
融点	121.3 °C (250.3 °F; 394.4 K)
水への溶解度	実質的に不溶性
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H300、H310、H320、H361、H370、H372、H410
注意事項	P201、P202、P260、P262、P264、P270、P273、P280、P281、P301+P310、P302+P350、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P314、P321、P322、P330、P337+P313、P361、P363、P391、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	4 0 0
引火点	不燃性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

イソベンザン（テロドリン）は、毒性の強い有機塩素系殺虫剤です。1958年から1965年にかけてのみ製造され、その後使用は中止されています。^{[ 1 ]}イソベンザンは土壌中に2年から7年間残留する残留性有機汚染物質 であり、ヒトの血液中における生物学的半減期は約2.8年と推定されています。^{[ 1 ]}

これは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、米国では非常に危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。^{[ 3 ]}

生産

前駆体である4,5,6,7,10,10-ヘキサクロロ-4,7-エンドメチレン-4,7,8,9-テトラヒドロフタランは、2つの合成経路で得られる。1954年に発表された合成法の報告書では、1,4,5,6,7,7-ヘキサクロロ-2,3-ビスヒドロキシメチルビシクロ[2,2,1]ヘプト-5-エンが得られ、これを脱水反応させることで前駆体が得られるとされている^{[ 4 ]} 。1961年には、ヘキサクロロシクロペンタジエンと2,5-ジヒドロフランを用いたディールス・アルダー反応による前駆体の直接合成法が発見された^{[ 5 ] 。その後、前駆体の光塩素化によって目的化合物が}合成される^{[ 6 ] 。[ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]}

参考文献

1. イソベンザン、国際化学物質安全計画
2. シグマアルドリッチのIsobenzan（2024年3月3日リンク切れ）
3. 40 CFR: Part 355の付録A—極めて危険な物質とその閾値計画量リスト(PDF) (報告書) (2008年7月1日版)。政府印刷局。 2012年2月25日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2011年10月29日閲覧。
4. US3000907A、Hans, Feichtinger; Hans, Tummes & Siegfried, Puschhof、「塩素化4,5,6,7,10,10-ヘキサクロロ-4,7-エンドメチレン-4,7,8,9-テトラヒドロフタラン殺虫剤」、1961年9月19日発行 
5. リームシュナイダー、R.;ギャラート、H.アンドレス、P. (1961)。 「Zur Chemie von Polyhalocyclopentadienen、22. Mitt.: Über die Herstellung von 1,4,5,6,7,7-ヘキサクロルビシクロ[2.2.1]ヘプテン-(5)-ビスヒドロキシメチレン-(2,3)」。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。92 (5): 1075–1079。土井: 10.1007/BF00924776。
6. DE1020346B、ファイヒティンガー、ハンス博士、トゥムス、ハンス博士、プシュホフ、ジークフリート、「殺虫剤およびその製造方法」、1957年12月5日発行 
7. Feichtinger, H.; Linden, HW (1965). 「テロドリン、その合成および誘導体」. Chemistry & Industry . 47 : 1938–1940 . PMID 5846097 . 
8. ファイヒティンガー、H.;リンデン、Ｈ．−Ｗ．：フリーデル−クラフツ−反応１−置換基４．５．６．７．１０．１０−ヘキサクロール−４．７−メチレン−４．７．８．９−テトラヒドロ−フタラン、Ｃｈｅｍ．ベル。 97 (1964) 2779–2784、土井： 10.1002/cber.19640971009。