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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-メチルプロパン-1-アミン | |
| その他の名前
(2-メチルプロピル)アミン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 385626 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.042 |
| EC番号 |
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| 81862 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | イソブチルアミン |
PubChem CID
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| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1214 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 4 H 11 N | |
| モル質量 | 73.139 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 736 mg mL −1 |
| 融点 | −86.6 °C; −124.0 °F; 186.5 K |
| 沸点 | 67～69℃; 152～156℉; 340～342K |
| 混和性 | |
磁化率（χ）
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−59.8·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率（nD ）
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1.397 |
| 粘度 | 500 μPa・s（20℃） |
| 熱化学 | |
熱容量 （℃）
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194 JK −1モル−1 |
標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298） |
−133.0 ～ −132.0 kJ mol −1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.0139 – −3.0131 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
  
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| 危険 | |
| H225、H301、H314 | |
| P210、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | −9 °C (16 °F; 264 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量）
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224 mg kg −1 （経口、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連するアルカンアミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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イソブチルアミンは、化学式(CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2で表される有機化合物（特にアミン）であり、無色の液体として存在する。[1] [2]イソブチルアミンは、ブタンの4つの異性体アミンの1つであり、他の3つはn-ブチルアミン、sec-ブチルアミン、tert-ブチルアミンである。イソブチルアミンは、アミノ酸バリンの脱炭酸体であり、バリン脱炭酸酵素による代謝産物である。
生産
イソブチルアミンは、触媒の存在下でイソブタノールとアンモニアを反応させることによって得られる[3]。
- (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 + H 2 O
イソブチルアミンは、塩化イソブチルとアンモニアの反応によっても生成される[4]。
- (CH 3 ) 2 CHCH 2 Cl + NH 3 → (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 + HCl
イソブチルアミンを製造する別の方法としては、バリン脱炭酸酵素[5]によるバリンの脱炭酸、または熱脱炭酸がある。
- H 2 NCH(CH(CH 3 ) 2 )COOH → (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 + CO 2
用途
イソブチルアミンはマウスのTAAR3に結合する嗅覚物質であり、TAAR2からTAAR9のクラスターに依存して雄マウスの性行動を誘発することができる。[6]
参考文献
- ^ イソブチルアミン chemicalbook.com
- ^ イソブチルアミン Chemblink.com
- ^ US3347926A、Zech, John D.、「脂肪族アミンを製造するためのアンモノリシスプロセス」、1967年10月17日発行
- ^ US8349977B2、ケーニッヒ、ハンナ・マリア、ミュエルバッハ、クラウス、キーファー、マティアス他、「高反応性イソブテンホモポリマーまたはコポリマーの製造方法」、2013年1月8日発行
- ^ US7851188B2、ドナルドソン、ゲイル・K.、エリオット、アンドリュー・C.、フリント、デニス他、「4炭素アルコールの発酵生産」、2010年12月14日発行
- ^ Harmeier A, Meyer CA, Staempfli A, Casagrande F, Petrinovic MM, Zhang YP, Künnecke B, Iglesias A, Höner OP, Hoener MC (2018). 「雌マウスが雄を引きつける仕組み：尿中揮発性アミンが微量アミン関連受容体を活性化し、雄の性的関心を誘発する」. Frontiers in Pharmacology . 9 : 924. doi : 10.3389/fphar.2018.00924 . PMC 6104183. PMID 30158871 .
