イソコリスミン酸

イソコリスミン酸

名前
IUPAC名 (5 S ,6 S )-5-(1-カルボキシラトエテノキシ)-6-ヒドロキシシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-カルボキシレート
識別子
CAS番号	22642-82-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 イソコリスミテート(2-):インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	8334070イソコリスミ酸(2-): 2943868
チェビ	チェビ:17582 イソコリスミ酸(2-): CHEBI:29780
ケムスパイダー	164276 イソコリスミ酸(2-): 26329824
ドラッグバンク	DB02793
ケッグ	C00885
PubChem CID	5460580 イソコリスミ酸(2-): 5460580
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20945303
InChI InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)​​(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1 キー: NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N
笑顔 O=C(O)C(OC1C=CC=C(C(=O)O)C1O)=C イソコリスミン酸(2-): C=C(C(=O)[O-])O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(=O)[O-]
プロパティ
化学式	C 10 H 10 O 6
モル質量	226.184  g·mol ^−1
密度	1.49 g/cm³
危険
引火点	297.4℃
関連化合物
関連化合物	イソプレフェネート、コリスミ酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

イソコリスミン酸（イソコリスミ酸とも呼ばれる）は、コリスミ酸から合成される有機二塩基酸である。^{[ 1 ]}

合成

コリスミ酸ヒドロキシムターゼ（イソコリスミ酸合成酵素、CF 5.4.4.2）は、コリスミ酸をイソコリスミ酸へと可逆的に異性化し、シキミ酸経路の分岐の一つを形成する。^{[ 2 ] [ 3 ]}イソコリスミ酸は、多くの天然化合物の生合成における前駆体である。サリチル酸やテルペノイドナフトキノン（メナキノン、フィロキノン）はイソコリスミ酸から合成されるが、一部の生物ではこれらの化合物はイソコリスミ酸を経由しない別の経路でコリスミ酸から合成される（例えば、一部の原核生物におけるメナキノン生合成のフタロシン経路）。^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

発見

この化合物は、1968年にオーストラリアの研究者によって、アエロバクター・アエロゲネスにおいて、コリスミ酸から2,3-ジヒドロキシ安息香酸（オルトピロカテケート、エンテロバクチンの前駆体）を生合成する中間体として発見されました。この反応は、C2_位炭素原子への水の求核攻撃によって進行すると考えられています。^{[ 7 ]}この化合物に付けられた慣用名「イソコリスミン酸」は、この物質を初めて記述したこれらの研究者によって提案されました。^{[ 8 ]}

プロパティ

イソコリスミン酸は熱力学的に不安定な化合物である。室温、pH = 7の水溶液中では、イソコリスミン酸はサリチル酸とメタ-カルボキシフェニルピルビン酸の混合物に分解する。^{[ 9 ] [ 8 ]}後者は、イソコリスミン酸の[3,3]-シグマトロピー転位の結果として生じるイソプレフェネート（これも熱力学的に不安定な化合物）から生成される。

参考文献

1. Wildermuth, Mary C.; Dewdney, Julia; Wu, Gang; Ausubel, Frederick M. (2001年11月). 「イソコリスミ酸合成酵素は植物防御のためのサリチル酸合成に必要である」 . Nature . 414 (6863): 562– 565. Bibcode : 2001Natur.414..562W . doi : 10.1038/35107108 . ISSN  1476-4687 . PMID  11734859. 2025年6月13日閲覧.
2. デウィック、ポール・M.（2002年1月3日）『薬用天然物：生合成アプローチ』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、124ページ。ISBN 978-0-471-49641-0. 2025年6月13日閲覧。
3. Conn, Eric E. (2013年3月8日).シキミ酸経路. Springer Science & Business Media . p. 18. ISBN 978-1-4684-8056-6. 2025年6月13日閲覧。
4. Hooykaas, PJJ; Hall, MA; Libbenga, KR (1999年5月13日).植物ホルモンの生化学と分子生物学.エルゼビア. p. 305. ISBN 978-0-08-086094-7。
5. Luckner, M. (2013年12月11日).微生物、植物、動物における二次代謝. Springer Science & Business Media . p. 264. ISBN 978-3-662-02384-6. 2025年6月13日閲覧。
6. 荒川千里;倉津 正博；降畑和男;平塚、友茂。伊藤宣也；瀬戸春夫；内裏、徹（2011年1月20日）。「フタロシン経路の初期段階の多様性」。抗菌剤と化学療法。55 (2): 913–916。土井: 10.1128/aac.01362-10。PMC 3028782。PMID 21098241。  
7. He, Ze; Stigers Lavoie, Kimberly D.; Bartlett, Paul A.; Toney, Michael D. (2004年3月3日). 「3つのコリスミ酸利用酵素における機構の保存」 . Journal of the American Chemical Society . 126 (8): 2378– 2385. Bibcode : 2004JAChS.126.2378H . doi : 10.1021/ja0389927 . ISSN 0002-7863 . PMID 14982443. 2025年6月13日閲覧.  
8. Young, IG; Batterham, TJ; Gibson, F. (1969年5月6日). 「イソコリスミン酸の単離、同定および特性。2,3-ジヒドロキシ安息香酸の生合成における中間体」 . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 一般誌. 177 (3): 389– 400. doi : 10.1016/0304-4165(69)90301-8 . ISSN 0304-4165 . PMID 5787238. 2025年6月13日閲覧.  
9. ハスラム、エドウィン（2014年5月20日）『シキミ酸経路：天然物生合成シリーズ』エルゼビア、p.98、ISBN 978-1-4831-6118-1. 2025年6月13日閲覧。