酢酸イソアミル
酢酸イソアミル
酢酸イソアミル
酢酸イソアミル
名前
推奨IUPAC名
3-メチルブチルアセテート
IUPAC体系名
3-メチルブチルエタノエート
その他の名前
酢酸イソペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸イソアミル、バナナ油、洋ナシエッセンス
識別子
3Dモデル（JSmol）
1744750
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.004.240
EC番号
  • 204-662-3
101452
ケッグ
RTECS番号
  • NS9800000
ユニイ
国連番号1104 1993
  • InChI=1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3 チェックはい
    キー: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
    キー: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
  • O=C(OCCC(C)C)C
プロパティ
C 7 H 14 O 2
モル質量130.187  g·mol −1
外観 無色の液体
臭いバナナのような[ 1 ]
密度0.876 g/cm 3
融点−78 °C (−108 °F; 195 K)
沸点142℃（288℉; 415K）
0.3% (20  ℃) [ 1 ]
蒸気圧4  mmHgまたは0.533  kPa（20  ℃）[ 1 ]
磁化率（χ）
−89.4·10 −6  cm 3 /モル
屈折率（nD ）
20°で1.4020
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性
危険
H226、H315、H319、H335、H336、H372
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P270、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点25℃（77℉、298K）
爆発限界1.0% (100  °C) – 7.5% [ 1 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
7422  mg/kg（ウサギ、経口）16,600  mg/kg（ラット、経口）[ 2 ]
6470  ppm（猫）[ 2 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 100  ppm (525  mg/m 3 ) [ 1 ]
REL（推奨）
TWA 100  ppm (525  mg/m 3 ) [ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
1000  ppm [ 1 ]
関連化合物
関連化合物
イソアミルギ酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

酢酸イソアミル（イソペンチルアセテートとも呼ばれる）は、イソアミルアルコールと酢酸から生成されるエステルで、分子式はC 7 H 14 O 2です。無色の液体で、水にはわずかに溶けますが、ほとんどの有機溶媒には非常によく溶けます。酢酸イソアミルは強い香りがあり、バナナと洋ナシに似た香りがするとされています。[ 3 ]純粋な酢酸イソアミル、またはエタノールに酢酸イソアミル、酢酸アミル、その他の香料を混ぜたものは、バナナオイル[ 4 ]や洋ナシオイル[ 5 ]と呼ばれることがあります。

自然発生

酢酸イソアミルは、リンゴ、バナナ、コーヒー、ブドウ、グアバ、ライチ、パパイヤ、桃、ザクロ、トマトなど多くの植物に天然に含まれています。[ 6 ] [ 7 ]また、ビール、日本酒、コニャック、ウイスキーの製造に使用される発酵プロセスによっても生成されます。[ 6 ]

酢酸イソアミルはミツバチの針器から放出され、フェロモンビーコンとして他のミツバチを引き寄せ、刺すように刺激する働きがあります。[ 8 ]

生産

酢酸イソアミルは、以下の反応式に示すように、イソアミルアルコールと氷酢酸との酸触媒反応（フィッシャーエステル化）によって製造されます。典型的には硫酸が触媒として用いられます。また、p-トルエンスルホン酸や酸性イオン交換樹脂も触媒として用いることができます。

アミル酢酸の精留によって合成されることもある。[ 9 ]

アプリケーション

酢酸イソアミルは、サーカスピーナッツ、ジューシーフルーツ、ペアドロップなどの食品にバナナや洋ナシの風味を付与するために使用されます。[ 10 ]バナナオイルと洋ナシオイルは、一般的に人工香料として使用されるエタノール中の酢酸イソアミル溶液を指します。

また、一部のワニス、油絵の具、ニトロセルロースラッカーの溶剤としても使用されています。ニトロセルロースなどの材料の溶剤およびキャリアとして、航空機業界では飛行面の補強や防風のために広く使用され、その誘導体は一般に「航空機ドープ」と呼ばれていました。現在ではほとんどの航空機の翼が金属製であるため、このような用途は歴史的に正確な複製やスケールモデルに限られています。

酢酸イソアミルは、その強い心地よい香りと低い毒性のため、人工呼吸器やガスマスクの有効性を試験するために使用されています。[ 11 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0347」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ a b「酢酸イソアミル」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
  3. ^ 「イソアミル酢酸」 chemicalland21.com。
  4. ^ Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002. doi : 10.1002/14356007.a11_141。
  5. ^ 「T3DB：イソペンチルアセテート」毒素および毒素標的データベース（T3DB）カナダ健康研究機構、カナダイノベーション財団、およびメタボロミクスイノベーションセンター（TMIC）2023年4月2日閲覧。
  6. ^ a b Technical Resources International, Inc (1994年11月). 「化学物質選択のためのデータ要約：酢酸イソアミル」(PDF) .国立毒性プログラム. 米国保健福祉省. 2023年4月2日閲覧.
  7. ^ 「イソアミル酢酸の分類」 PubChem .国立生物工学情報センター. 2023年4月2日閲覧。
  8. ^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (1962年9月8日). 「ミツバチの刺傷フェロモンの有効成分としての酢酸イソアミルの同定」. Nature . 195 (4845). イギリス: Nature Publishing Group: 1018–20 . Bibcode : 1962Natur.195.1018B . doi : 10.1038 /1951018b0 . PMID 13870346. S2CID 4224788 .  
  9. ^ 「酢酸イソアミルの製造方法」 PubChem .国立生物工学情報センター.
  10. ^ 「酢酸イソアミル」アメリカ化学会. 2022年10月27日閲覧。
  11. ^ 「適合試験手順（必須） - 1910.134 App A | 労働安全衛生局」www.osha.gov。2020年2月4日閲覧。
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