イソピムピネリン
イソピムピネリン
イソピンピネリンの化学構造。
名前
推奨IUPAC名
4,9-ジメトキシ-7 H -フロ[3,2- g ][1]ベンゾピラン-7-オン
その他の名前
5,8-ジメトキシプソラレン5,8-ジメトキシプソラレン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.166.737
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3
    キー: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3
    キー: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYAB
  • COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC
プロパティ
C 13 H 10 O 5
モル質量246.21 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

イソピムピネリンは、多くの植物種、特にセリ科のニンジン種によって合成される天然物です。この化合物は、セロリ、ガーデンアンジェリカ、パースニップ、果物、ライムの皮と果肉に含まれています。[ 1 ]イソピムピネリンやその他のフラノクマリン（ベルガモチンやインペラトリンなど）の抗発癌剤として の効果については、いくつかの研究で検討されています。[ 1 ] [ 2 ]これらの研究では、皮膚腫瘍の発生因子である7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン を阻害する可能性があることが示されています。 [ 1 ]これらの化合物が乳がんの抑制に関与していることを示す証拠も報告されています。[ 2 ]

生合成

イソピムピネリンは、ジメチルアリルピロリン酸（DMAPP ）をウンベリフェロンと呼ばれる修飾クマレートに付加させるメバロン酸経路によって合成されると考えられているフラノクマリンである。生合成経路は以下の通りである。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ a b c Kleiner, Heather E.; Suryanarayana V. Vulimiri; Matthew F. Starost; Melissa J. Reed; John DiGiovanni (2002). 「柑橘類クマリンであるイソピムピネリンの経口投与は、SENCARマウスにおける7,12-ジメチルベンゾ[a]アントラセンによるDNA付加体形成および皮膚腫瘍形成を阻害する」 . Carcinogenesis . 23 (10): 1667– 1675. doi : 10.1093/carcin/23.10.1667 . PMID  12376476 .
  2. ^ a bプリンス、ミスティ、シェリル・T・キャンベル、テイラー・A・ロバートソン、エイミー・J・ウェルズ、ヘザー・E・クライナー (2006). 「天然クマリンはマウス乳腺における7,12-ジメチルベンゾ[a]アントラセンDNA付加物の形成を阻害する」 .発癌性. 27 (6): 1204–13 . doi : 10.1093/carcin/bgi303 . PMID 16387742 . 
  3. ^ Dewick, Paul M. (2009). 『薬用天然物：生合成アプローチ』（第3版） . 英国: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 978-0-471-97478-9。
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