イソプロトゥロン
イソプロトゥロン
名前
IUPAC名
1,1-ジメチル-3-(4-プロパン-2-イルフェニル)尿素[2]
その他の名前
IPU、イプロン[1]
識別子
  • 34123-59-6 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:6049 ☒北
チェムブル
  • ChEMBL2251591
ケムスパイダー
  • 33695 チェックはい
ECHA 情報カード 100.047.108
EC番号
  • 251-835-4
ケッグ
  • C11005 チェックはい
  • 36679
ユニイ
  • 66066K098P チェックはい
  • DTXSID1042077
  • InChI=1S/C12H18N2O/c1-9(2)10-5-7-11(8-6-10)13-12(15)14(3)4/h5-9H,1-4H3,(H,13,15)
    キー: InChIKey=PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N
  • N(C(N(C)C)=O)C1=CC=C(C(C)C)C=C1
プロパティ
C 12 H 18 N 2 O
モル質量 206.289  g·mol −1
外観 無色の結晶[1]
密度 1160 kg/m 3 [1]
融点 158 [3]  °C (316 °F; 431 K)
沸点 353 [4]  °C (667 °F; 626 K)
65 mg/L（22℃）[5]
アセトンへの溶解性 38 mg/L [1]
メタノールへの溶解度 75 mg/L [1]
ベンゼンへの溶解度 5 mg/L [1]
キシロールへの溶解性 4 mg/L [1]
n-ヘキサンへの溶解度 0.2 mg/L [1]
蒸気圧 3.3 μPa (20 °C) [5] 31.5 mPa (77 °C) [1]
危険
GHSラベル： [6]
GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
H351、H373、H410
P203、P260、P261、P271、P273、P280、P304+P340、P317、P318、P319、P391、P405、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
 3350 mg/kg（マウス、経口）[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

イソプロトゥロン（IPU）は尿素系選択性除草剤であり、小麦、大麦、ライ麦、ライ小麦などの一年草や多くの広葉雑草の防除に使用されている。[5]

イソプロトゥロンは1971年にヘキストAG（現アグレボGmbH）、ローヌ・プーラン、チバ・ガイギーAGによって導入されました[7] 。 [1]かつては世界で最も広く使用されていた除草剤の一つでしたが、米国を含む様々な国で禁止され、2016年までヨーロッパ22カ国で販売されていました[8] 。

規制

IPUはインドで使用されています。[9] 2007年には624トン（1,376,000ポンド）が使用され、これはインドの除草剤総消費量の2.6％に相当します。[10]

オーストラリア

イソプロトゥロンはオーストラリアでは登録されていません。農学者ビル・クラブツリーは、IPUが1980年から利用可能であった場合、470億豪ドルの節約が可能だったと推定しています。4FarmersによるIPUの登録の試みは現在も続いています。[11] [12]

イギリス

イソプロトゥロンは英国で使用されています。

イソプロトゥロンは水生環境への影響により、2007年3月に禁止され、2009年7月に発効しました。[13]

2014年までに禁止措置は撤回されました。低濃度製剤、特にIPU 250g/Lとジフルフェニカン50g/Lを配合したブルートロンが販売されました。溶解性が高いためIPUの濃度を低く抑えることができ、植物による吸収率も向上し、環境への残留量を減らすことができます。[14]

欧州連合

イソプロトゥロンの欧州連合（EU）における登録は失効しているが、EC規則1107/2009に基づき、オランダおよび他のEU加盟国では承認されていない。[7] EUの禁止措置は2016年9月30日から発効した。[15]

アミトロールも禁止したEU委員会は、内分泌かく乱作用への懸念やその他の不明確な根拠に基づき、部分的にしか禁止しませんでした。もし内分泌かく乱作用のみを理由としていたのであれば、EU​​法の下で例外規定（「植物の健康に対する重大な危険」または「無視できる曝露」）が認められていた可能性が高いでしょう。[15]欧州司法裁判所は2015年12月、委員会が科学的基準を公表するという「明確、正確かつ無条件の義務」を違法に破ったとの判決を下しました。[16]

アメリカ合衆国

イソプロトゥロンは米国では登録されていません。おそらく、登録されたことは一度もないのでしょう。

生態系の劣化

イソプロトゥロンは土壌中で非持続性であり、光化学的に非常に安定しており、酸やアルカリに対しても安定である[1]が、持続的な紫外線下では11種類の生成物に分解される可能性があり[5]、加熱すると強塩基によって加水分解される可能性がある[1] 。

分解は主にN-脱メチル化と環イソプロピル基の酸化によって起こります。この反応の順序によっていくつかの経路が考えられ、脱メチル化と酸化のバランスによって除草剤の選択的な活性がもたらされます。両方の反応が起こり、典型的な分解生成物として2-(4-アミノフェニル)プロパン-2-オール（ジメチル-p-アミノベンジルアルコールとも呼ばれる）[5]が生成されます。これは刺激性があり、飲み込むと有害となる可能性があります。[17]

イソプロトゥロンの大部分は土壌中で6～28日で分解されると予想されます。分解速度は温度に敏感で、酵素と微生物によって促進されます。[1]水中では50 %分解限界は40日、水中堆積物では149日です。[7]

植物における代謝は通常、イソプロピル側鎖の酸化から始まる経路を辿ります。[5] 白色腐朽菌はリグニン分解酵素であるリグニンペルオキシダーゼとマンガンペルオキシダーゼを有しており、これらは生体内でイソプロトゥロンを分解することが知られています。[18]

毒物学

イソプロトゥロンは、WHOの毒性クラスIII（軽度有害）に分類されています。経口LD50はマウスで3350 mg/kg、経皮投与ではラットで2000 mg/kg以上です。ウサギを用いた試験では、皮膚および眼に対する刺激性は認められていません。90日間の経口投与における無影響量（NOEL）は、ラットで80 mg/kg、イヌで50 mg/kgです。[1] IPUは内分泌かく乱物質です。[7]

イソプロトゥロンはミツバチや鳥類には無毒ですが、魚類には有害であり、LC50は191 mg/L（コイ）、グッピーは91 mg/L、ナマズはわずか9 mg/Lです。[1]英国環境庁は、非法定の許容平均水質基準値を2 μg/L、または1回の測定で20 μg/Lと設定しています。[7]ラットでは、摂取したイソプロトゥロンの半減期は約8時間で、86%が尿中に排泄されます。[5]

応用

工業用イソプロトゥロンは純度が97%を超えており、通常はSC（懸濁濃縮物）またはWP（水和剤）として市販の製剤の有効成分として販売されています。 [1]

イソプロトゥロンの除草剤耐性クラスは、グループC（オーストラリア）、C2（世界）、グループ7（数値、すなわち合併によりグループ5）である。イソプロトゥロンは光合成阻害剤である。[19]

合成

IPUはクメンから合成されます。クメンは硝酸（HNO 3）で処理され、 p-ニトロクメンとなります。次に、亜硝酸基は水素と反応して2つの酸素原子を置換します。ホスゲンはp-クミジンと反応し、ホスゲンの塩素原子の1つを置換します。その後、ジメチルアミンが連鎖を完成させ、もう1つの塩素原子を置換します。p-クミジン、尿素、ジメチルアミンをより直接的に組み合わせる代替経路も存在します。[20]

リスト

IPUで防除される雑草には、クロイツギ、セイヨウオニグルミ、セイヨウカラスムギ、マツヨイセンノウなどの一年生イネ科植物が含まれます。春から冬にかけて、多くの一年生広葉雑草の防除に使用されます。

イソプロトゥロンは、小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、[1]、サトウキビ、柑橘類、綿花、アスパラガス、[9]、ナタネ、エンドウ豆、インゲン豆、テンサイ、ジャガイモ、ニンジン、アブラナ科の野菜、タマネギなどの作物に使用されています。[21]イソプロトゥロンはデュラム小麦に対して薬害を与えるため、デュラム小麦には使用されていませんが、他の穀物に対しては薬害を与えません。[1]

イソプロトゥロンの除草剤耐性クラスは、クラスC2（HRAC）またはクラス7（WSSA）です。ブラックトゥイッチングスとレッサーカナリーグラスは耐性例を示しています。[7]

商標

  • イソプロトゥロン
  • アロン（AgrEvo）
  • アレロン（アグレボ）
  • アヴァノン（ガルダ）
  • ブルートロン（アグフォーム）
  • アイソガード（ガルダ）
  • グラミノン（チバガイギーAG）
  • 植物検疫所 (ローヌ・プーランク)
  • トルカン（ローヌ＝プーランク）

参考文献

  1. ^ abcdefghijklmnopqrs トムリン、クライヴ (1994). 『農薬ハンドブックを組み込んだ農薬マニュアル（第10版）』 西オーストラリア州立図書館：王立化学協会. p. 611. ISBN 0-948404-79-5。
  2. ^ 「イソプロトゥロン」. Pubchem.
  3. ^ 「CAS Common Chemistry」 . 2024年8月23日閲覧。
  4. ^ 「イソプロトゥロンについて」ChemNet.com . 2024年8月24日閲覧。
  5. ^ abcdefg ロバーツ、テリー (1998). 農薬の代謝経路：第1部、除草剤と植物成長調整剤. ケンブリッジ: 王立化学協会. ISBN 978-0-85404-494-8. 2024年8月23日閲覧。
  6. ^ 「有害化学物質情報システム」SafeWork Australia . 2024年8月23日閲覧。
  7. ^ abcdef "イソプロトゥロン". 農薬特性データベース. 2024年8月24日閲覧。
  8. ^ Leoci, Raffaella; Ruberti, Marcello (2020年10月12日). 「イソプロトゥロン：世界市場での規制が難しい物議を醸す除草剤」. Journal of Sustainable Development . 13 (6): 43. doi : 10.5539/jsd.v13n6p43 . 2024年8月12日閲覧。
  9. ^ ab Liu, Jing (2010年1月1日). 「第80章 フェニル尿素系除草剤」. Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology (Third Edition) : 1725– 1731. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN 978-0-12-374367-1。
  10. ^ Choudhury PP、Singh R、Ghosh D、Sharma AR. 2016. インド農業における除草剤の使用. ICAR - 雑草研究局、マディヤ・プラデーシュ州ジャバルプル、110ページ。https://dwr.icar.gov.in/Downloads/Information_Bulletin/Information%20Bulletin%20No%20-%2022%20-%20Herbicide%20Use%20in%20Indian%20Agriculture.pdf
  11. ^ "4farmers instagram". 4Farmers Australia . 2024年8月24日閲覧。
  12. ^ ニコレッティ、ジョン、クラブツリー、ビル（2024年1月19日）「イソプロトゥロンの不足は小麦農家に打撃を与える」ファーム・ウィークリー。 2024年8月24日閲覧。
  13. ^ ローソン、アレックス. 「イソポルトゥロン禁止令」. Fresh Produce Journal . 2024年8月24日閲覧。
  14. ^ 「新技術がIPU除草剤を復活させる」『Farmers Weekly』2014年9月12日。
  15. ^ ab Neslen, Arthur (2016年4月19日). 「欧州、内分泌かく乱作用のある除草剤2種類を禁止」. The Guardian . 2024年8月24日閲覧。
  16. ^ 「T-521/14スウェーデン対欧州委員会事件判決」（PDF）。プレスリリースNo.145/15。欧州連合一般裁判所。2015年12月16日。
  17. ^ 「C & Lインベントリー」. 欧州化学物質庁. 2024年8月23日閲覧。
  18. ^ Abdel-Hamid, Ahmed M.; Solbiati, Jose O.; Cann, Isaac KO (2013年1月1日). 「第1章 リグニン分解とその潜在的な産業応用に関する考察」. Advances in Applied Microbiology . 82 : 1– 28. doi :10.1016/B978-0-12-407679-2.00001-6.
  19. ^ 「作用部位による除草剤の分類」2025年7月19日閲覧。
  20. ^ Unger, Thomas A. (1996). 農薬合成ハンドブック（第1版）Noyes Publications. p. 239.
  21. ^ 「Blutron 5L Transcelリーフレット」（PDF） . Agform Limited . 2024年9月13日閲覧。
  • 農薬特性データベース（PPDB）におけるイソプロトゥロン
雑草防除剤
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