イソキサゾリジン

イソキサゾリジン
識別子
  • 504-72-3 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:50311
ケムスパイダー
  • 120107
  • 136333
  • DTXSID90198445
  • InChI=1S/C3H7NO/c1-2-4-5-3-1/h4H,1-3H2
    キー: CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N
  • C1CNOC1
プロパティ
C 3 H 7 N O
モル質量 73.095  g·mol −1
外観 無色の液体
沸点 59℃(138℉; 332K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

イソキサゾリジンは、化学式(CH 2 ) 3 (NH)Oで表される有機化合物です。イソキサゾリジンと呼ばれる化合物群の親化合物であり、これらは飽和C 3 NO複素環式化合物で、窒素と酸素は隣接した位置(1位と2位)を占めます。イソキサゾールの飽和類似体であり、オキサゾリジンとは異性体であり、NとOは1つの炭素原子で隔てられています。[1]

イソキサゾリジンはニトロン-オレフィン(3+2)環化付加反応 によって生成できます。

これらは1,3-アミノアルコールの前駆体である。[2]有機合成 シリーズには、スチレン[3]やN-フェニルマレイミド[4]などからイソキサゾリジンを得るための詳細な手順が記載されている一部のイソキサゾリジンは医薬として注目されている。[5]

参考文献

  1. ^ コルデロ、フランカ M.ジオミ、ドナテラ。ラシャファリ、ルイーザ (2013)。五員環系。複素環化学の進歩。 Vol. 25. pp.  291–317 .土井:10.1016/B978-0-08-099406-2.00012-1。ISBN 9780080994062
  2. ^ Frederickson, Martyn (1997). 「ニトロンとアルケンの不斉環化付加反応による光学活性イソキサゾリジンの合成:有機合成への応用」. Tetrahedron . 53 (2): 403– 425. doi :10.1016/S0040-4020(96)01095-2.
  3. ^ ブリューニング、イングリッド;グラッシー、ルドルフ。ハウク、ハンス。ハウスゲン、ロルフ。ザイドル、ヘルムート (1966)。 「2,3,5-トリフェニルイソオキサゾリジン」。有機合成46 : 127.土井:10.15227/orgsyn.046.0127。
  4. ^ ブリューニング、イングリッド;グラッシー、ルドルフ。ハウク、ハンス。ハウスゲン、ロルフ。ザイドル、ヘルムート (1966)。 「2-フェニル-3-n-プロピルイソオキサゾリジン-4,5-シス-ジカルボン酸 n-フェニルイミド」。有機合成46 : 96.土井:10.15227/orgsyn.046.0096。
  5. ^ ベルテ、マテオ;チェビエット、トーマス。デュジャルダン、ジル。オウム、イザベル。ジャン・マルティネス (2016)。 「イソオキサゾリジン: 有機化学および医薬化学のための特権的な足場」。化学レビュー116 (24): 15235–15283土井:10.1021/acs.chemrev.6b00543。PMID  27981833。
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